三地陸續開播，紅透了半個亞洲。
1996年12月，徐可導演的《生化危機2》上映，全世界範圍內再次掀起喪屍熱潮，全球總票房達4億美元，這一題材從小眾變成重要科幻類分支。
1997年4月，第一屆香港國際影視展舉辦，設立“主競賽單元”、“國際青年單元”、“金攝影機單元”等多個單元，不僅邀請來全球幾十位頂尖電影人，而且還天價邀請好萊塢明星走秀。此次展會期間，完成142部華語和非華語影視作品的交易，另有100多部作品達成了初步的交易意向。這次影視展在康劍飛的鼎力支持下辦得極為成功，為香港眾多中小型電影公司和獨立電影人，提供了一個嶄新的交易平台，為逐漸衰落的港片注入新的生機。
1997年6月，派拉蒙影業、東方夢工廠聯合出品的《泰坦尼克號》上映，造成全球轟動，席卷18.35億美元的全球票房，成為影史之最，這一紀錄在十多年後才被《阿凡達》打破。
同年，韓國娛樂業異軍突起，中國兩岸三地開始刮起韓流。其中，康劍飛在韓國的公司順勢發力，數年間推出《星夢奇緣》、《藍色生死戀》等多部韓劇，唱片公司也捧紅李貞賢、李孝利等多位歌手。韓國當局一度下令限製康劍飛的在韓公司發展，最終在多方交涉妥協下，康劍飛讓出部分公司股份，失去絕對控股權，但卻獲準入股多家韓國娛樂公司。10年之後，韓國常有業內人士抱怨，五大韓國娛樂集團有一半都姓康。
1997年2月至1998年11月，經過多次跳票後，暴雪娛樂陸續發售《魔獸爭霸3》、《生化危機》和《星際爭霸》，兩款遊戲問世後大受好評，幾乎稱霸了全球電腦遊戲市場。與此同時，戰網服務器也隨之日漸繁榮。
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1998年1月，香港電影發展局正式成立，康劍飛擔任電影局副主席。
1999年12月，東方傳媒集團開始了長達15年的全球發展計劃，陸續收購歐美和亞洲地區的40多家報紙、雜誌和電視台。
2000年5月至12月，康劍飛入股騰訊，入股穀歌，注冊成立傳奇遊戲公司。
同年，嘉禾公司比原時空推遲9個月被清盤，從此逐漸走向墳墓。港片也迎來徹底的寒冬期，雖然香港國際影視展已經成為世界上最受矚目的電影、電視劇交易平台之一，但港片和港劇卻已經凋零，成為那個時代人們共同的記憶。曾經輝煌一時的東方夢工廠，也在逐年裁員當中，年產片量減少至8部左右，大量香港藝人遠走大陸和台灣撈金。
2001年1月，康劍飛入股百度。
同年，傳奇公司自主開發的網絡遊戲《傳奇》正式上線，風靡大江南北，同時在線人數破100萬。
2002年3月，康劍飛以512億美元的身家，排進福布斯全球富豪榜第二，亞洲富豪榜第一。
2003年9月，由於傳統唱片行業不景氣，康劍飛開始大力整合東方音樂集團，其中下屬子公司新加坡海蝶唱片被拆賣，大陸魔岩唱片宣告倒閉，部分歌手轉檔到雄飛唱片。與此同時，康劍飛在日苯、韓國和美國的唱片公司，卻還在繼續發展當中。
同年，中國對電影產業進行改革，國內院線宣告商業化，並增加港片準入額度，放開合資片的標準。康劍飛在胡俊才的幫助下，在國內大建影院，東方夢工廠增加合資片年產量。
2004年6月，西門子手機出現嚴重虧損，多方改革仍舊無法扭轉情況，步步高與其展開收購談判。次年5月，康劍飛、胡俊才所掌控的步步高集團，成功收購西門子手機，並對其進行改組整頓。
同年，騰訊在香港掛牌上市。
同年，暴雪出品的《魔獸世界》風靡全球。
2005年，步步高手機全國銷量第三，並在國產手機品牌中排第一。
同年，東方傳媒集團發展迅速，東方音樂集團出現持續虧損，旗下飛碟唱片公司被康劍飛拆賣，雄飛唱片大力發展網絡歌曲業務。
2006年，康劍飛入股美國第二大院線AMC，成為該公司第五大股東。直至2011年，美國院線業收入跳樓式下滑4.5%，美國影業動蕩不安，康劍飛趁機完成對AMC的最後收購，成為AMC的第一大股東。
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