此時此刻的壽縣，30師趙有德部已經清理完壽縣的外圍據點，對壽縣完成了合圍。說到壽縣可能是抗日戰爭時期為數不多三次淪陷的縣城了，壽縣就是古壽春，曆史以來都是淮河沿岸的重鎮。在徐州會戰結束之後，中國軍隊紛紛撤出徐州戰場，日軍也在1938年6月4日順勢地占領了壽縣。
但是緊接著花園口決堤，黃河改道奪淮入海，波及了壽縣，使得日軍不急通道斷絕。再加上各方遊擊隊的不斷騷擾，日軍無奈在6月下旬主動撤離了壽縣。
之後壽縣也成了這一帶國共兩黨遊擊隊的根據地，但是這裡距離日軍控製的淮南礦區實在是太近了，日軍也不能容忍這麼近的距離有這種威脅存在，於是在1939年11月2日，再次對壽縣發起了進攻。
這一次守軍見日軍來勢洶洶，提前疏散了壽縣百姓，稍作抵抗之後，便撤離了壽縣，壽縣第二次淪陷。隻不過這時候日軍的補給已經開始出現問題了，在壽縣達不到以戰養戰的效果，再加上周邊沒有實力接近的軍隊，盤踞月餘之後再度撤離。
敵進我退，那敵退一定是我進了，日軍撤離之後，兩黨遊擊隊再次進入了壽縣，並不斷派出小部隊深入敵後，相機襲擊敵人、拔除據點，直接威脅日軍占領的淮南線和淮南煤炭基地。1940年4月，日軍重兵來犯，這是日軍第三次進犯壽縣古城。
1940年4月12日，占據合肥的日軍14師團的千餘騎、步兵，糾集蚌埠日偽軍，總兵力達6000餘人，對壽縣展開了第三次進攻。
壽縣守軍為國民黨安徽省保安第二支隊第九團，團長趙達源獲悉後，立即將情況報告駐在壽縣之南迎河集的第一三八師四一二旅旅長龍炎武。龍炎武接到報告後，令調駐紮在正陽關的兩個步兵連，馳赴縣城待命，又令趙達源據城固守。
戰鬥打響前，趙達源數次召開由連長以上軍官和壽縣自衛大隊各中隊長參加的會議，積極加固城防、搶修工事、部署陣地。按照部署，保九團主力固守壽縣城，派部分兵力占領唐家山、平山作為警戒陣地，東津渡西岸為前進陣地。鳳台駐軍張普慶第十一遊擊隊，從側翼消滅日軍。
1940年4月12日淩晨2點，日軍趁著黑夜兵分三路向鴨背鋪、唐家山、平山、桂家山、蔡家崗警戒陣地進攻。一路在鴨背鋪、蔡家崗等地包圍了保九團第七連。雙方激戰近1個小時，終因敵人武器、兵力均占上風，致使城外一線守軍傷亡殆儘。
日軍衝破防線，第七連無力阻擊，退守至八公山。兩路日軍主力向唐家山、平山的保九團警戒陣地進攻，戰士們視死如歸，在這裡和日軍展開了一場殊死的戰鬥。
當日軍的重炮打過來時，駐守在唐家山的中國軍人，沒有人退縮，日軍無法正麵突破防線，就從側翼開始包抄。日軍在側翼，突破了張普慶的部隊防線，唐家山陣地腹背受敵，日軍炮火猛烈，保安九團傷亡很重，不得已撤出了陣地，唐家山失守。
1940年4月13日上午11點，日軍占領東津渡，炮擊壽縣城。保九團麵對強敵，孤軍奮戰，打退日軍數次攻城，全團官兵亦陣亡過半。戰鬥打到當天下午，保九團已是彈儘糧絕，日軍最終突破了壽縣城防，陸續衝入東、南門。
保九團和日軍展開了肉搏巷戰，城壕內外，遺屍累累，保九團團長趙達源、副團長黃雪濤以身殉國，全團官兵絕大多數壯烈犧牲，壽縣古城第三次失陷。
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這一次日軍直接就把壽縣當作一個據點，跟淮河以北的鳳台縣一起作為拱衛淮南礦區的前沿防線。
這時候壽縣的時候軍是由之前獨立混成13旅團擴編重組的34師團步兵216聯隊第一大隊，還有偽合並建國軍的19師，共計七千餘人。
天色放亮後，趙有德和參謀長林可夫遠遠地用望遠鏡仔細觀察著壽縣的城牆。“師長，那一批比較新的區域應該就是日軍第三次攻打壽縣的時候，用重炮轟塌的城牆。咱們也直接調重炮轟那個位置，應該很快就可以轟開。”林可夫說道。
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