第二天，為了給城內的士兵們鼓舞士氣，太史慈領兵主動出擊。
徐琨率軍與太史慈交戰，敗了一陣，遂向後撤退。
太史慈正要追擊，與徐琨一起行動的韓當率部來援，韓當所部多騎兵，戰力很強，太史慈所部缺少騎兵，被衝散了一陣，隻能退卻。
一場交戰，太史慈試探出了城外這支軍隊的能耐，本欲重振旗鼓再戰一次，嘗試在孫策趕來之前消滅這支軍隊，結果還沒等到他再次行動，孫策就來了。
二月十九日，孫策率領兩萬主力從西邊趕來，配合徐琨的軍隊將涇縣縣城團團圍住，切斷了涇縣城對外的交通通道，徹底孤立了這座城池。
太史慈眼見孫策大軍黑壓壓一片包圍而來，知道事不可為，也就沒了繼續率軍出擊的想法，轉而布置起了守城的任務，決心死守城池，等待時局變化。
要麼是山越那邊成功破壞了孫策的糧道，要麼是孫策出擊太久後院失火，總有一款適合他！
太史慈是這麼想的。
但問題在於，孫策也不是傻子，他這一輪出擊也不是沒有任何準備，糧道這種至關重要的存在，他自然不會馬虎，他安排了麾下重要親族將領孫河親自率軍保護糧道，押運糧食。
他知道太史慈和周邊地區的山越勢力有不錯的關係，所以吩咐孫河要特別小心，順便又給太史慈送去了一封勸降信。
太史慈接到勸降信，得知祖郎已經徹底戰敗，本人也被生擒，已經不可能再抵抗孫策了。
太史慈的心涼了半截，但依舊很生氣，立刻回信拒絕投降，要與孫策決一死戰，孫策便不再勸降，轉頭安排起了軍隊開始發起對涇縣城的圍攻。
他令隨自己出征的徐琨、程普、韓當、呂範、徐逸、孫賁、孫輔等人各自率軍輪番猛攻涇縣城，出動大量軍械，以絕對的優勢兵力壓迫太史慈，試圖以此擊垮太史慈的抵抗意誌。
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太史慈當然不會輕易認輸，他早做了很多防禦準備，麵對孫策大軍的猛攻，毫不相讓，親自指揮軍隊守城反擊，連續擊退數名猛將的進攻。
孫策知道一時半會兒拿不下涇縣城，有些著急，想要親自上陣攻擊，被身邊近臣、會稽郡功曹虞翻勸阻。
「您是軍隊主帥，主帥不可親自上陣，不然，輕則讓軍隊的銳氣受到影響，重則傷及自身，那更是讓士氣大損的緣由，請您暫且忍耐住孟賁與夏育那般的勇氣，靜待時局的變化。」
孫策素來對虞翻比較欣賞，於是被勸阻成功，不再打算親自上陣，而是在後方督軍猛攻，對涇縣城的壓力一日勝過一日。
二月二十五日，就在孫策內心的火氣難以遏製的時候，孫河派人送來了一個好消息。
有山越賊眾數千人於日前試圖偷襲宛陵縣城，被孫河提前發現，於是設下伏擊，將這群山越賊人全部消滅，斬殺賊首，孫河特意將賊首的頭顱送來獻給孫策。
孫策得知這個消息的時候，正好是休戰的時候，他大喜過望，立刻派人把孫河送來的兩顆人頭並一封勸降信一同打包射進了縣城內，希望能以此擊潰太史慈的抵抗意誌。
而在城內，太史慈的抵抗意誌確實受到了沉重的打擊。
這兩顆頭顱的主人他都認識，都是與他來往很密切的山越部族的首領，這兩顆頭顱的出現意味著與他交好的山越部族是真的出人出力了，是真的為了他而戰鬥了。
而在那封勸降信裡，孫策說，有五六千山越人去襲擊宛陵縣城，但是都被打敗了，全軍覆沒，所有人的頭顱都被斬了下來，這兩顆是有代表性的，所以特意拿來送給太史慈。
孫策意思很簡單了。
你現在已經沒有外援了。
祖郎已經被我打敗，他本人都被我生擒關押，與你交好的山越部族也被我打敗，兩個首腦都被我殺死，剩下的都是些烏合之眾，已經無法繼續幫助你。
我知道你想引祖郎為援，所以我提前打敗了他，我知道你想偷襲我的後方，所以我安排了大將鎮守。
現在你還有什麼底氣可以繼續抵抗我？
降了吧。
你投降，我必然重用你，你若不投降，待城破之日，你知道這座城池會遭遇到什麼樣的對待。
所以，你的選擇是？
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