雨，義軍始停止射擊。雨停後，義軍又開始進攻，日軍被迫死守營地。此夜，日軍傳令騎兵擬突圍北上，向師團報告情況，但遭到義軍截擊，隻好返回宿營地。15日，日軍又派出幾起傳令騎兵，皆被堵回。在此日的戰鬥中，日軍“惟發排槍，彈如雨下，鮮命中。吳軍多山民，善狙擊，彈無虛發，日軍仆者相續”。16日淩晨1時，日軍趁義軍進攻暫停之機向北突圍。
北白川能久聞第四中隊逃回，又命近衛步兵第二聯隊長阪井重季大佐為支隊長，率步兵第二聯隊、騎兵一小隊、野戰炮兵第一中隊和機關炮第四隊（各四門炮）再次南侵。6月19日……過海山口到桃仔園。20日，抵中壢，是夜下達進攻命令。21日晨6時，日軍前隊進至楊梅壢，與部分義軍遭遇。義軍佔據有利地形，鳴鑼擊鼓，吹笛奏笙，頑強地進行抵抗。日軍用山炮向義軍猛轟，義軍抵抗更加猛烈，日軍承認“雖然數次發起衝鋒，但敵軍據壘壁頑強抵抗，我軍不易攻佔，直至次日晨仍未陷”。日軍隻好下令停止進攻。22日上午11時，阪井支隊進至新竹城下，以機關炮隊發炮掩護，步兵發起衝鋒。吳湯興義軍“非素練，又苦餉械不繼，新竹巨富復觀望不供應”。仍奮力抵抗，斃傷敵人14名，然義軍終於抵不住日軍的猛烈轟擊，犧牲50餘人，撤出城外。新竹知縣王國瑞及提督道茂林二營棄城內渡，日兵攀城牆而入，打開城門，大隊湧入城內，新竹遂陷，然城外各莊仍在義軍的掌握之中。23日，即日軍佔領新竹的第二天，日軍設在中壢的兵站部即遭到義軍的襲擊。是日下午2時許，義軍300多人從東、西、南三麵包圍了日軍中壢兵站部，至150米距離處進行射擊。兵站部派騎兵突圍擬赴桃仔園請求增援，被義軍堵截未能達到目的。隨軍日本記者石豖氏在一篇報道中寫道：去年日清戰爭期間，兵站線長達五百餘裡，所設兵站亦不少，卻從未遭遇敵軍如此猛烈之襲擊。為之哀嘆不已。
6月25日，即北白川能久發布“南征”令的第二天，日軍又遭到義軍兩次襲擊：日軍自台北護送糧食縱隊往新竹，當進至頭亭溪村時，義軍約50人從竹林中猛烈射擊，進入道旁的民房，利用牆壁槍眼射擊。日軍向民房發起衝鋒，“但以磚石砌成的牆壁十分堅固，槍彈不能貫通”。於是，日軍縱火焚燒民房後又向南行，前進大約2000米時，又被義軍攔截射擊。日軍10人傷亡，另一次襲擊發生在新竹城，義軍五六百人向日軍前哨逼近，“打旗敲鼓，猛烈射擊（日軍）哨兵以信號求援”。阪井急命第四中隊馳援，機關炮隊向義軍發射排炮，後又急調山炮轟擊，但義軍佔據有利地形，敵炮毫不奏效。義軍戰鬥持續到下午4時10分始停止攻擊，義軍的多次襲擊迫使日侵略軍不得不改變“南征”計劃，決定暫緩南進。
此時，吳湯興所統帶的新苗義軍已發展為六個營，除衛中隊營一營隨身差遣外，其餘徐驤一營扼紮北埔，邱國霖一營扼守尖筆山沿山一帶，張北麟一營分守三杯水流東，陳超良一營駐防深井，黃景嶽一營仍守苗栗。
台灣知府黎景嵩招募土客各勇，命名為“新楚軍”，以副將楊載雲為統領，並竭力籌措餉銀，新苗軍才得以維持。從此，新苗軍與新楚軍配合作戰，共同打擊敵人，義軍與清軍聯合抗日的體製才得以建立起來。
當時固守新竹之日軍僅1000餘人，已處於新苗軍、新楚軍和新竹以北各莊義軍的包圍之中。
7月10日，抗日聯軍對新竹發動第二次進攻，吳湯興率新苗軍攻打南門，楊載雲率軍策應，日軍發射榴霰彈，楊、吳軍也“猛烈炮擊”。楊、吳軍無法靠近南門，又會合傅德升軍隊從東南路進。日軍已佔十八尖山，下山邀擊。吳湯興熟悉山路，急先應戰，楊、傅軍左右並進。“日軍憑山發炮，我軍先後奮迅爭上，奪其山，自山下發擡炮，彈丸及城中，日軍則發大炮，我軍伏避炮，十八尖（山）復為日軍據。我軍或從山後東徑擊其腰，日軍復退下山，一上一下，如是者數次。新竹人從屋上觀，錯愕嘆兩軍壯烈……謂：‘來軍有大炮，則克矣！’我軍卒以無大炮，乏子彈，被驅下山。”25日，楊、吳軍對新竹發起第三次進攻，“從三麵包圍，炮擊相當準確”。“在長達三千餘米的戰線上，槍聲與炮聲相合，戰鬥一度非常激烈”。敵人火力雖猛，抗日聯軍奮力抗禦，傷亡慘重，犧牲130餘人。
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吳湯興之新苗軍原有6營，屢經戰鬥，多有傷亡，來不及補充。吳湯興議募敢死隊，因糧餉不足，迄未集，亦無器械，幸賴群眾熱情支持，“城內外人民皆蒸飯到營，供給三餐”，各軍才暫得以維持。
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