都是狂怪怒張、筆墨飛舞的狂草書。特別是其代表作《自敘帖》寫得波譎雲詭，氣勢逼人。是真正的“心手相師勢轉奇、詭形怪狀翻合宜”的抒情佳作。《自敘帖》當係懷素晚年作品，前人評述已不減張旭，雖是“援毫掣電，隨手萬變”，卻不離規矩。《自敘帖》包括宋人蘇舜欽補的前六行在內，前半段敘述他的學書過程以及受到的鼓勵，寫得較為舒緩飄逸；寫到別人對他的讚美時就狂態畢具。終篇二十行龍飛風舞、愈加狂放，最後到高潮後嘎然而止。這幅作品既可以說是潑墨大寫意長卷畫，也是一組感情奔放激越的抒情曲。用抽象的點畫與文字內容有機結合達到了中國書法表情達意的美學境界，為後世書法創作留下了至為珍貴的傳世手跡。
懷素的狂草在當時影響很大，詩人韓偃曾有幸得到過懷素的一幅作品，在一首《題懷素草書屏風》詩中寫道：“何處一屏風，分明懷素蹤。雖多塵色染，尤見墨痕濃。怪石奔秋澗，寒藤掛古鬆。若教臨水照，字字恐成龍。”形象地描繪了懷素草書的風神氣韻。當代毛澤東的書法藝術也以疾草見長，據他自己說過，相當程度上是師承懷素的狂草而又有自己創新的。兩相對照，果然有其相似之處。
