包圍的德軍可以牽製數量較多的蘇軍，因為蘇軍是在外線，而德軍在內線。李勃不能同意這一新奇的理論，提出辭職。1月17日，由屈希勒爾接替李勃的職務。屈希勒爾原第18集團軍司令的職務由林德曼接任。
2月8日，擔任左路的普爾卡耶夫的第3突擊集團軍與擔任右路的莫羅佐夫的第11集團軍在薩盧基與拉姆舍沃會合，蘇軍首次順利完成縱深包圍，把德軍第2軍與第10軍的部分兵力合圍在迭米揚斯克附近長約四十英裡、寬約二十英裡的地域內。陷入重圍的兵力有六至七個德國師，約九萬人。元首把迭米揚斯克當作消滅敵人的堡壘，而不是包圍德軍的口袋。2月15日，蘇軍將空降部隊投至包圍圈內，為的是分散敵人的注意力，在敵後方製造恐慌並協助進攻部隊突破敵防禦。但是這一企圖失敗了。被圍的德軍完全靠空中補給。由於運輸機數量有限，隻能運進所需補給品的一半，因此食品與彈藥的供給量急劇下降。最後，迭米揚斯克是由賽德利茨·庫爾茨巴克所指揮的特別組成的軍(由五個師組成)解圍的。該軍於3月21日從舊魯薩正南方的地域發起進攻，突貫被圍部隊與德軍第16集團軍之間縱深二十五英裡的蘇軍占領地域。4月21日，賽德利茨在包圍圈上打開了寬僅數英裡的狹窄通道。爾後，德軍便大力加強迭米揚斯克的兵力，堅守整個夏季，把它作為在這一年晚些時候重新發動攻勢的跳板。
向迭米揚斯克實施的空中補給具有特別重要的意義，因為它使戈林相信，並且通過戈林也使希特勒相信，即使被圍部隊是大量的也可以由德國空軍進行空中補給。可是這個看法，在這一年晚些時候的斯大林格勒之戰中，卻為德軍造成災難性的後果。從一開始，迭米揚斯克的空中行動確曾為九萬人提供了補給，而且這些人被圍兩個半月之久。但是，德國守軍在被圍之前已捱過了氣候惡劣的冬季，有利於提供空中補給的白晝時間也延長了。儘管空中補給原則上由第1航空隊司令克勒爾指揮，但實際上他的戰鬥機與轟炸機均已全部投入交戰，沒有多餘的兵力了。因此，大部分的戰術控製均由專門為此而成立的運輸航空兵司令部負責實施，根本沒有戰鬥機為運輸機護航或用以保衛迭米揚斯克的降落場。容克52運輸機成“團建製”飛行(德國空軍對大編隊飛行的俚語，可能借用俄文字的“團”)。每團有二十至三十架飛機。這些運輸機保持密集隊形，靠機艙內的機槍組成密集的火網進行自衛。實踐證明，這種防禦方法對防止敵戰鬥機接近是有效的。在偶爾的遭遇戰中，蘇聯空軍戰鬥機的損失卻超過了容克52運輸機。因此，蘇聯戰鬥機隻能對迭米揚斯克機場上停放的飛機采用打了就跑的戰法。蘇軍地麵防空火力通常倒是構成很大的威脅，由於容克52最高隻能飛七千英尺，所以遭受了很大損失。在更靠近迭米揚斯克的地方，凡是有槍的蘇軍士兵都猛烈地射擊在該城起降的飛機。有一架飛機，因飛行員被機槍擊中，確實是墜毀了。
作戰行動初期，迭米揚斯克守軍得到二百三十架運輸機的支援。由於修理、保養和氣候造成重重困難，經常僅有百分之三十的飛機可供使用。每架次的負載量約兩噸，被圍部隊每天的最低需要量是三百噸。這樣，每天需飛行一百五十架次。即使許多飛機每天飛二至三架次，仍不能滿足被圍部隊的最低需要量。迭米揚斯克沒有夜間著陸設備，而提供補給的機場卻又遠在蒂利比亞(位於舊魯薩以西)、普斯科夫、奧斯特羅夫、裡加、道加夫皮耳斯等地。在冰雪和泥濘時期，德軍有時空投，有時傘降，而不用機降。最後，運輸機增至六百架，從2月19日至5月18日，平均每天向迭米揚斯克空運二百七十三噸補給品；在此期間還運出傷員二萬二千名，補充兵員一萬五千名。
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人們在當時是有理由把迭米揚斯克的空運視為轟動一時的成就的。但是回顧這段曆史時，連德國空軍的參戰人員也承認那是得不償失。空運得以成功完全是由於蘇聯空軍軟弱無能和蘇軍最高統帥部看得不遠，決心不大，未能集中所有的空中力量對德國的發送機場進行打擊。在整個空運期間，這些機場沒有一個遭到蘇聯的進攻。哪怕是隻有一架德國梅塞施米特110式戰鬥機，也足以使蘇軍戰鬥機望風而逃。即便如此，德國運輸機的損失也不是輕微的。在此期間，損毀飛機二百六十二架，主要是事故損毀或被敵防空火力所擊毀。傷亡空勤人員三百八十三名。更糟糕的是給空運部隊的體製與訓練機構造成損害，而且直到這年年末，空運部隊奉命在為被圍困在斯大林格勒的德軍第6集團軍提供補給和滿足德軍在地中海的空運要求之前，也沒能發現這種損害。總之，扼守迭米揚斯克突出部毫無必要。李勃是正確的，他一經發現第2軍有被圍的危險，就提議撤退。
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