西點軍校學習時，他的成績在班上並不怎麼出色，但他身材魁梧，一表人材，擅長體育，待人隨和。西點軍校畢業之後，他那身為陸軍副參謀長的嶽父恩比克將軍，為他在陸軍中弄到了一筆獎學金，使他去柏林軍事院校學習。當時正值希特勒瘋狂備戰的時候，德軍所運用的新的作戰理論、作戰方法和極其嚴格的訓練，給他留下了深刻的印象，並且有幸得到第二次世界大戰中德國最有成就的軍事家之一的約德爾將軍的指導，獲準進入訓練場同德國陸軍一起接受訓練。1938年回國以後，魏德邁把他的見聞和體驗寫成一份長長的報告交給陸軍部，建議美國軍隊也仿效德國軍隊進行裝備和訓練。但沒有什麼人理睬他的意見。惟一的例外是，當時擔任作戰計劃處處長的馬歇爾準將，召見了魏德邁三次，反複仔細地詢問他的報告，最後把他調到了作戰計劃處，受到馬歇爾的器重。
魏德邁具有林白上校的類似觀點，他特別欽佩德軍，害怕美國支持英、法，把賭注押在輸的一方。他與林白也相識。1938年林白臭名昭著的德國之行，他正好做林白的翻譯。在陸軍參謀部，魏德邁時常管不住自己的嘴巴，表現出孤立主義的觀點，結果引起不少人的不滿。
馬歇爾將軍看重魏德邁的才乾，把他留在參謀部，時常向他谘詢有關德軍和德軍將領的問題。同時，馬歇爾也公開表明，隻要魏德邁不公開宣揚他的觀點和意見，不與孤立主義者往來，他私下裡怎麼想都可以，不加乾涉。
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1941年12月4日，《芝加哥論壇報》發表了一篇文章，指責行政當局製定了一份準備進行全麵戰爭的計劃，披露了“勝利計劃”的一些重要細節，引起輿論嘩然，羅斯福處於非常被動的地位，指出一定要把泄密的人查出來。陸軍部長史汀生怒氣衝衝，決心查個水落石出，把泄密的人送交軍事法庭。
魏德邁的計劃一共有三份，一份呈送總統，一份由馬歇爾將軍送給陸軍部長史汀生，一份鎖在自己的保險櫃裡。計劃的泄密，對魏德邁非常不利，披露的細節，恰好是自己保險櫃裡他畫了紅杠杠、綠道道的部分。
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