變換進攻角度，超低空突防、投彈、掃射交替進行，不給英軍任何調整陣型、喘息反擊的機會。
體型龐大的運輸船轉向遲緩、機動性極差，根本無法規避密集的航彈與魚雷。短短一小時，兩艘滿載救命物資的運輸船先後被命中，船體炸開裂口、艙室起火、海水瘋狂倒灌，相繼沉沒入海。海麵漂浮著厚厚的燃油、破碎的船體殘骸、散落的物資和掙紮落水的船員，場麵慘烈悲壯。英軍驅逐艦隻能優先搜救落水幸存官兵，隨後倉皇撤離危險海域。第一次夜間補給突圍，最終物資全損、人員傷亡，宣告失敗。
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這次慘痛的實戰失利，讓英軍精準摸透了日軍的防守規律：夜間偵查存在明顯漏洞，適合隱蔽突進；但天亮後空中偵查反應速度快、空地聯動極其默契，對大型慢速艦船的攔截命中率近乎百分之百，運輸船夜間突進、日間暴露的戰術完全行不通。參謀部結合實戰教訓，立刻調整戰術，淘汰笨重的運輸船，改用高速驅逐艦輕裝突進、精準輸送補給，依托驅逐艦小巧靈活、航速超快、規避能力極強的優勢，最大程度規避空襲風險。
四月二十八日，英軍啟動第二次補給突圍行動。三艘精銳驅逐艦清空所有非必要載荷，在空餘艙室規整擺放糧食、藥品、輕型彈藥等剛需物資，輕裝出擊。本次編隊摒棄低速潛行的保守打法，全程高速破浪突進，以最快速度穿越危險海域，壓縮暴露在日軍空襲範圍內的時間，降低被鎖定打擊的概率。
航行途中，編隊被日軍偵察機發現，敵方快速呼叫攻擊機編隊升空追擊。麵對來襲戰機，三艘驅逐艦立刻分散陣型、高速變向、穿插機動，憑借極致的航速和靈活的走位，躲開了俯衝轟炸與低空掃射，借著夜色成功擺脫追擊，硬生生衝破日軍封鎖網，順利駛入新加坡港區。
孤島軍民連日深陷絕望，看到己方戰艦成功抵港，士氣瞬間大振。港口人員全員上陣、爭分奪秒接駁艦艇、搶卸物資，將來之不易的補給快速轉運入庫、分發至前線陣地與醫療站點。完成全部補給輸送任務後，三艘驅逐艦不敢在危險海域久留，即刻拔錨啟航、全速返程。
連日高強度航行、規避空襲以及靠港作業，讓官兵身心俱疲，返程途中緊繃的心態驟然放鬆，整體警惕性大幅降低。途經的馬六甲狹口水道，島礁密布、水深較淺，海底地形錯綜複雜，會產生大量雜波，屏蔽了聲呐探測信號。一艘日軍潛艇提前在此坐底靜默潛伏，從聲呐屏幕上看起來，那片海底的反射信號和周圍礁石完全一樣，沒有任何識別特征。英軍驅逐艦從上方駛過時，聲呐操作員盯著屏幕看了幾秒鐘，隻看到一片雜亂的波紋，然後轉頭去檢查右側的水深數據了。
日軍潛艇抓住破綻悄然抵近，鎖定殿後驅逐艦，在極近距離突然啟動電機、發射魚雷，發動隱蔽突襲。
狹窄水域讓這艘驅逐艦完全沒有轉向規避、高速脫離的空間，官兵甚至來不及做出應急反應，魚雷就精準命中艦體中後段艙室。劇烈的水下爆破直接撕裂艦體龍骨，衝擊力遠超航空炸彈，艦體瞬間被炸開巨大缺口。洶湧的海水灌入，速度極快，根本攔不住。艦上官兵不顧危險，全力滅火、堵漏、搶修、排水，拚儘全力想要挽救戰艦，但水下爆破造成的結構性損傷徹底不可逆，艦體傾斜角度飛速擴大。最終，這艘曆儘艱險、成功完成補給輸送任務的驅逐艦，在即將脫離危險海域的關頭，傾覆沉沒於馬六甲海峽。爆炸造成多名官兵當場陣亡，剩餘落水官兵中，大部分被另外兩艘驅逐艦冒死搜救撈起，仍有少數人員漂流失散、遭日軍俘虜。剩餘兩艘戰艦帶著幸存人員，頂著巨大的心理壓力，艱難撤回艦隊駐地。
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