4月初登陸行動開始時，麥克萊倫有大約5.8萬人的兵力，他們分屬於薩姆納、海因策爾曼和凱斯將軍的第1、第2和第4這3個軍。此外，麥克萊倫還擁有一支小規模的騎兵部隊以及大約100門大炮。他知道南軍占據著約克敦，但他既不了解當地的情況，又沒有可靠的地圖，他的情報官員還經常交給他一些錯誤的情報。儘管沒有根據，但他卻估計，通過快速行軍，他可以迂回包抄南軍的陣地，在約翰斯頓趕來增援之前擊敗敵軍。因此，他沒有等其餘部隊趕來彙合就於4日4日向約克敦進發。
事實上，馬格魯德將軍的3萬名南軍士兵正部署在橫貫半島的約13英裡長的野戰工事裡麵，他的陣地自然是無法迂回的。看到敵方防禦如此強大，麥克萊倫決定采取圍困戰略。儘管海軍已經明確表示，他們仍忙於對付“梅裡馬克”號敵艦，無暇給地麵部隊以任何援助，但麥克萊倫想調他的第1軍(由麥克道爾將軍率領)占領約克河北岸的格洛斯特。然而，他剛剛離開門羅堡，華盛頓就通知他，麥克道爾的第1軍將留在華盛頓以確保該城的安全。結果麥克萊倫與陸軍部長斯坦頓就第1軍的去留問題進行了大量的，有時是言辭激烈的交涉。麥克萊倫確信，正因為華盛頓方麵留下了第1軍，他才沒有拿下裡士滿。他的看法很可能是非常正確的，
麥克萊倫不滿的直接原因是，由於不能指望斯坦頓會很快讓麥克道爾的第1軍前來參戰，他也不得不放棄原定的沿詹姆斯河麵上的進攻路線，而隻能伸展他的右翼，以便與麥克道爾取得聯係。這意味著，他不得不分兵渡過40英尺寬，與泥獰的森林地帶相毗鄰的奇卡霍明尼河。然而，在他渡過奇卡霍明尼河之前，南北雙方的軍隊在威廉斯堡發生了一場戰鬥。4月17日，約翰斯頓到達約克敦接過了南軍部隊的指揮權。他從未打算讓部隊在長期圍困的形勢下堅守該城，因為“梅裡馬克”號打開通海閥使船沉沒後，聯邦海軍的艦船可轟擊約克敦的防禦陣地。因此，5月3日夜晚，南部同盟的軍隊悄悄撤離了他們的防線。北軍得到了南軍遺棄的大約77門大炮和大量彈藥。
在麥克萊倫的一再要求下，林肯終於允諾將麥克道爾軍的弗蘭克林師派到麥克萊倫那裡。當時，麥克萊倫在威廉斯堡已同南軍接上了火(至少是他的軍隊與南軍接上了火，因為麥克萊倫似乎已養成了一個習慣，即在戰鬥發生時總不在場，儘管沒有人可以指責他勇氣不足)。在麥克萊倫因去指揮更多的部隊而不在場的情況下，薩姆納將軍代替他指揮聯邦軍隊(主要是胡克的師)進行了一場沒有計劃和協調的戰鬥。這次戰鬥雖然規模不大，但雙方的傷亡都很慘重，聯邦軍隊減員2228人，南軍死傷1500人。南軍的指揮官朗斯特裡特於5月5日晚率部撤出戰鬥，繼續向裡士滿方向撤退。聯邦軍隊不緊不慢地追在後麵。
5月17日，麥克萊倫在帕芒基河岸邊的懷特豪斯設立了司令部。在這裡，他把增援部隊新編成2個軍，即菲茨-約翰·波特將軍的第5軍和弗蘭克林將軍的第6軍。南部同盟的軍隊已從諾福克和格洛斯特要塞撤走。“梅裡馬克”號沉沒之後，北軍在詹姆斯河暢行無阻，一直可以到達距裡士滿不到6英裡的地方。麥克萊倫仍希望麥克道爾與他彙合，他滿有信心地認為，南部同盟的首都很快就要成為他的囊中之物。
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然而，他並沒有迅速采取行動以實現他的目標。與此同時，約翰斯頓率4個師的強大部隊在奇卡霍明尼河南岸的裡士滿周圍構築了工事。5月20日和25日，麥克萊倫分別將2個軍派遣到河對岸，其餘的部隊仍留在北岸。在他的右翼，即在他與麥克道爾之間，南部同盟有2個旅(安德森旅和布蘭奇旅)部署在漢諾威地區。即使麥克萊倫已得知他不可能得到麥克道爾軍的其他部隊，南部同盟的這2個旅的部隊也必須肅清。波特軍成功地完成了這一任務。此舉解除了南軍對麥克萊倫右翼的直接威脅。但是，麥克萊倫的右翼仍很薄弱，他的整個軍隊很不牢靠地駐紮在奇卡霍明尼河的兩岸。
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