還有一個人彈奏班卓琴。他不僅溫文爾雅，風度翩翩，而且還勇敢機智。他是位偵察敵情的高手，具有成為一位優秀的騎兵指揮官所需的一切素質。他的一大缺點是追求榮譽的欲望過強。遺憾的是，這往往源於一時的衝動，而不是理智的深思。
自從斯圖爾特擔任南軍騎兵指揮官以後，他的部隊一直給人一種戰無不勝的印象。但到1863年6月9日李開始入侵北方時，南軍騎兵的這種戰無不勝的形象在布蘭迪車站之戰中受到了極大的損害。在以後的數日中，掩護李前進的斯圖爾特的各騎兵旅不斷受到聯邦軍新任騎兵指揮官普萊曾頓將軍的襲擾。
有人指責斯圖爾特在布蘭迪車站之戰中表現不佳。在那次交戰中，南軍騎兵傷亡523人。《裡士滿調查者報》載文寫道：“如果這次戰鬥是為少數自負而愚蠢的軍官取樂而舉行的一次錦標賽，那麼，出現這一災難也許情有可原。”這話也許有點不太公正，但它卻大大刺傷了斯圖爾特的自尊心，並且無疑成了他要求在華盛頓以北渡過波托馬克河直驅聯邦軍後方的主要動因。在一年以前的“七天戰役”中，他曾成功地實施過這樣一次行動，把麥克萊倫打得狼狽不堪。現在，他又有了一次進行光榮的敵後奔襲並恢複他稍稍受損的名譽的機會。
李需要得到情報，並認為斯圖爾特的建議有可取之處。但他也知道，目前的當務之急是保護尤厄爾的第2軍的翼側。尤厄爾的第2軍是南軍的先頭部隊，首先沿謝南多亞山穀行進，爾後於6月22日渡過波托馬克河，向錢伯斯堡挺進。鑒於自己的軍團已成一線展開，李決定將斯圖爾特的5個騎兵旅(詹金斯的旅已經派出)分散使用，以便得到更多的情報和掩護更多的部隊。為此，他直接或通過朗斯特裡特，多次向斯圖爾特發出了措辭含糊並多少有點令人費解的指示(說指示是因為它們簡直不能稱為命令)。李要斯圖爾特用2個騎兵旅保衛藍嶺山的斯內克和阿什比山口，監視胡克的波托馬克軍團(李對於該軍團的行蹤尚不清楚)，讓其他3個旅進入馬裡蘭州，以保護尤厄爾的翼側，為李不間斷地偵察敵軍的動向。
朗斯特裡特向斯圖爾特傳達李的這一指示時，又加上了自己的建議：“如果你認為能夠辦到，你就應該穿插到敵人的後方。”第二天，即6月23日，斯圖爾特又接到了李的指示。李用下述至關重要的語言重申了朗斯特裡特講過的意思：“不過，你可自己判斷是否能不受阻撓地繞到敵後，儘可能多地消滅敵軍，並渡過山東側的河流”。這正中斯圖爾特的下懷，他迫不急待地采取了行動。6月25日拂曉，他便率3個旅從塞勒姆出發了。
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此時仍是聯邦軍主帥的胡克正準備在愛德華渡口渡過波托馬克河，斯圖爾特與漢考克將軍的第2軍不期而遇。斯圖爾特立即派人向李彙報此事。這是斯圖爾特送出的唯一情報。此情報本來可以使南軍統帥對敵軍的意圖有所了解，可是，它卻根本沒有傳到李那裡，與北軍的這次遭遇迫使斯圖爾特掉頭向南，在華盛頓以北僅幾英裡的地方渡過了波托馬克河。
這次繞道行進所造成的後果是令人遺憾的，因為李正在敵方領土作戰，迫切希望斯圖爾特儘早與尤厄爾會合。然而，與北軍遭遇並不是斯圖爾特遲遲未與尤厄爾會合的唯一原因。李在給斯圖爾特的指示中寫了一段從當時的情況看很不明智的話，這段話要求斯圖爾特利用一切機會為北弗吉尼亞軍團搜集補給品。斯圖爾特的部隊在羅克維爾休息時真的遇到了這樣的機會。他的一支巡邏隊發現了聯邦軍的一列共有150節車廂的運輸列車。南軍士兵為追趕這一列車幾乎到達華盛頓近郊，但始終沒有追上。斯圖爾特司令部的布萊克福德上校寫道，南軍士兵“象追狐狸一樣興奮地追了好幾英裡”。在切斷電報線，破壞巴爾的摩-俄亥俄鐵路線以及對敵實施其他快速襲擊等行動中，斯圖爾特又耽誤了一些時間。
這些行動當然很有趣，但不是斯圖爾特原計劃應乾的事情。他的騎兵是北弗吉尼亞軍團的眼睛，沒有他們，李實際上就成了瞎子。不僅如此，斯圖爾特還應該保護先頭軍的右翼。然而，由於進行了這麼多節外生枝的活動，他已經來不及於6月27日在約克鎮與尤厄爾軍的先頭師會合了。他不僅沒有給李送去任何情報，而且為自己搜集的情報也不多。他在各路大軍之間東奔西跑，盲目行動，從未與李取得聯係。直到葛底斯堡戰役的第二天，李才終於在卡萊爾找到了他。
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