一生的遺憾；第二次，他進言建議李世民早定太子和親王的身份，當時魏王李泰和太子李承乾爭儲，而李世民猶豫不決，褚遂良因此有了這次進言。褚遂良的第三次進言與高宗李治的命運息息相關，如果不是褚遂良的力諫，或許就沒有唐高宗李治，可能也沒有了武則天。貞觀十七年，太子李承乾因疑似謀反被廢黜，魏王李泰以為自己的機會到了。在李泰進攻殷勤服侍李世民時，李世民一度有了立李泰為太子的想法，因此便當麵告訴李泰，準備立李泰為太子。李泰聞言，激動不已，他撲進李世民的懷中感慨的說道：“兒臣今天才真正成為您看重的兒子，這是我的重生之日。我現在隻有一個兒子，等兒臣百年之後，一定把這個兒子殺了，然後傳位給晉王李治！”酒不能喝多，同時話也不能說多，而李泰偏偏為了表示忠心，說了過頭話。當李世民把這句話轉述給大臣們聽時，褚遂良站了出來。
“陛下，您說錯話了，希望您好好思考一下，別再犯錯誤。以前您立李承乾為太子，卻同時寵愛魏王李泰，結果最後導致李承乾被廢黜。這些事都剛發生不久，希望您能引以為鑒。現在您準備立魏王李泰為太子，那麼你還是把晉王李治先處理掉吧！”
褚遂良的意思很明確，以魏王李泰連親生兒子都能殺的性格，登基之後，必定對晉王李治以及前太子李承乾不利，現在他指出這個結果，讓李世民看著辦！李世民被逼到牆角，動情地流下了眼淚，讓一個父親為了擁立一個兒子而殺另一個兒子，這是天底下最難的事情，最後他無奈的說：“我不能！”
最終在長孫無忌和褚遂良的堅持下，晉王李治被立為太子，因此李治能夠成為皇帝，褚遂良功不可沒。
在李治被立為太子後，一段時間內頻頻有野山雞飛臨皇宮，李世民有些好奇，便問大臣們，這是什麼征兆呢？這時褚遂良站了出來，說道：“昔日秦文公時，有童子化為野山雞，雌者鳴於陳倉，雄者鳴於南陽。童子曰：得雄者王，得雌者霸。秦文公得到了雌雞成為霸主，後來就把陳倉改名為寶雞。後來漢光武劉秀得到了雄雞，於是就從南陽起兵最後登基做了皇帝。陛下舊封秦王，所以雄雉都在秦地出現，這是彰顯您明德的征兆！”（今天的陝西寶雞市的名字即由此而來）李世民聞言，大為高興，隨即說道：“立身之道，不可無學，遂良博識，深可重也。”
褚遂良的第四次進言出現在貞觀十八年，這一年李世民計劃出征高麗，褚遂良上書阻止，然而這一次李世民卻沒有聽從，還是堅持發動了遠征高麗之戰。遺憾的是，這次遠征高麗，雖未慘敗，但最終也告失敗，這一切都被褚遂良不幸言中。貞觀十七年，這一年對於貞觀一朝是個分水嶺；這一年，太子李承乾被廢黜，晉王李治被立為新太子；這一年，千古良臣魏征病逝，勸諫皇帝的重擔轉到了褚遂良的身上。
就我個人感覺，我認為魏征的進言原則性的東西多，卻空洞無物，有時純粹是為了進言而進言，而褚遂良的進言，既有原則性的東西，也有很實際的東西，這樣的進言其實對皇帝的幫助性更大！（一家之言）
從貞觀十七年開始，褚遂良的地位逐漸上升。
貞觀十八年，升任黃門侍郎（正四品），參綜朝政，有了“參綜朝政”這四個字，褚遂良便成了宰相委員會中的一員；貞觀二十年，加授銀青光祿大夫（從三品，副部級）；貞觀二十一年，兼任大理卿（最高法院院長，從三品，副部級）貞觀二十二年，升任中書令（最高立法長，正三品，正部級）貞觀二十三年，太宗李世民病危，長孫無忌與褚遂良進入李世民的臥室，接受李世民的臨終托孤。
李世民指著長孫無忌和褚遂良對太子李治說道：“無忌、遂良在，國家之事，汝無憂矣！”然後又專門囑咐褚遂良說：“無忌儘忠於我，我有天下，多其力也。我死，勿令讒人間之！”
一語成讖！
李世民在臨終時擔心將來會有人離間李治和長孫無忌的甥舅關係，沒想到，幾年後，擔心的事情還是發生了。
李治和長孫無忌之間出現了第三者！
誰？
小三的名字叫武則天！
在武則天進宮之後，皇帝李治的重心開始發生偏移，從原本無條件信任長孫無忌和褚遂良轉變為逐步倚仗武則天，在他看來，武則天是他的妻子，是自己人，而長孫無忌和褚遂良說到底還是外人。
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