年後，天下漸亂，杜如晦知道自己在隋朝官場上已經不能有所作為，遂棄官歸家。李淵父子攻克長安後，杜如晦投秦王麾下，任兵曹參軍，不久後被朝廷擢升為陝州（今河南三門峽市）長史。
作為秦王李世民的心腹謀臣，杜如晦表麵上是被朝廷擢升外調，事實上是李淵有意剪除秦王日漸豐滿的羽翼。當時秦王府上的很多官屬被外放，不隻是杜如晦一個，李世民為此深為憂慮。就在杜如晦即將赴任時，房玄齡及時地對李世民說：“府僚去者雖多，蓋不足惜。但是杜如晦此人聰明識達，乃王佐之才！大王若隻願當一個藩王，誠然無所用之；若必欲經營四方，非此人不可。”李世民深以為然，隨即上奏李淵，終於把杜如晦留了下來。
杜如晦從此跟隨李世民東征西討，一直參與各種機要及軍國事務，史稱其“剖斷如流，深為時輩所服”。就這樣，杜如晦與房玄齡一同成為李世民最為得力的左膀右臂。他們同心協力、配合默契，成為中國曆史上極負盛名的一對政治搭檔。《舊唐書》稱：“房知杜之能斷大事，杜知房之善建嘉謀。”
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後人將其總結為四個字——房謀杜斷！
秦王府十八學士除了杜如晦外，其餘人物也都是一時之選，他們是：房玄齡、虞世南、褚亮、姚思廉、李玄道、蔡允恭、薛元敬、顏相時、蘇勖、於誌寧、蘇世長、薛收、李守素、陸德明、孔穎達、蓋文達、許敬宗，皆以本官兼文學館學士。
李世民把他們分為三班，輪流到文學館值宿，供給他們佳肴美膳，禮遇十分優厚。李世民每當處理完當天政務，便立刻來到文學館，和學士們縱論古今，討論文史典籍，時常暢談至深夜才上床就寢。李世民又讓著名畫家閻立本為十八學士畫像，讓褚亮題寫像讚，極儘尊崇之能事。一時間，秦王府的此番盛舉在朝野上下傳為美談，文學館更是成為滿朝士大夫和天下士人衷心向往的學術聖地。欣羨之餘，人們都把有幸入選文學館的學士稱為“登瀛洲”。
李世民後來之所以能成功奪嫡，並且最終君臨天下，應該說與這個智囊團的出謀劃策息息相關。雖然這十八學士並不全是政治家，其中有些人應該算是比較純粹的學者，但是知識精英恰恰能引導一個時代的思想潮流和社會輿論，尤其是在古代那種意識形態一元化的社會中更是如此。所以，李世民的文學館事實上就是那個時代“先進文化”的代表，也是那個時代政治宣傳的製高點，輿論導向的策源地。換句話說，掌握了文學館和精英知識分子，也就等於掌握了那個時代的話語權。
試問，一個既能在軍事上征服天下，又能在思想上領袖群倫的人，不當皇帝可能嗎？
金鑾殿上那張金光閃閃的禦座，終究要向李世民敞開懷抱。
儘管太子李建成、齊王李元吉，甚至包括天子李淵都要迫不及待地站出來說——我反對。但是他們最終隻能聽見曆史老兒從鼻孔裡重重地哼一聲——
反對無效！
是的，反對無效。
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