記錄員，月薪提高到75美元。不過這份正式的工作，杜魯門隻乾了一年，因為在1905年，杜魯門來到了密蘇裡州國民警衛隊服役。
1917年，第一次世界大戰激戰正酣，負責指揮美國在歐洲軍隊的潘興將軍不斷要求國內增兵，已經退伍的杜魯門就這樣再次應召入伍，不過他在軍隊的工作是主管炮兵團的小賣部。不久，杜魯門終於作為正規軍，赴歐洲參戰。那時，麥克阿瑟已經是著名的第42彩虹師師長，巴頓將軍是坦克部隊司令，而杜魯門一文不名。
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為了適應歐洲戰場新型火炮的使用，杜魯門被送到法國炮兵學校學習，並被提升為上尉連長。不過他既沒有戰功，也沒有勳章，唯一的收獲是結交了一些戰友。1919年，35歲的杜魯門退伍回到家鄉，與34歲的伊麗莎白華萊士結束了6年的愛情長跑，宣布結婚。
婚後，杜魯門的生活仍然相當拮據。為了改善這樣的局麵，杜魯門和他的一個戰友一起，共同籌措了200萬美元合夥開了一個服裝店。本來生意還不錯，但是隨著美國經濟的蕭條，服裝店的生意日漸冷清，苦撐了一段時間後被迫關閉。服裝店不僅是杜魯門全部的家產，還包括借來的資金，服裝店無疾而終意味著杜魯門的全麵破產。為了避免帶著孩子老婆上街討飯，杜魯門向銀行申請個人抵押貸款，承諾在未來的12年裡，分批償還債權人的借款。此後的12年裡，杜魯門每月都跑銀行，每每看到銀行的賬單，他都難免惆悵。這樣的折騰讓杜魯門基本上走到了崩潰的邊緣，也讓他對經營商業徹底喪失信心。
一切經曆都是財富。生意上的失敗固然讓杜魯門生活拮據，但也促使杜魯門認真反思失敗的原因，從而對開源與節流的辯證關係有了深刻的認識，懂得了積銖累寸的重要，這為他日後的政治生涯奠定了基礎。
20世紀20年代初期，杜魯門在國民警衛隊時期認識的一位戰友把他介紹給密蘇裡州的民主黨黨魁托馬斯。托馬斯是一個教父級的人物，在政界影響很大，但是名聲很壞，被稱作當地的黑社會頭子。不過他有政治眼光，注意通過選舉扶植自己的地方勢力，穩固自己在地方上的地盤。在托馬斯的支持下，杜魯門於1922年獲得密蘇裡州傑克遜縣一個縣級行政長官的職位。在這個位置上，杜魯門通過發行地方政府債券，拉動了內需，使當地經濟煥發了勃勃生機。在積極開源的同時，杜魯門提高工作效率，厲行節約，減少財政負擔，限製胡亂開支。他曾經不止一次地審核縣裡的發薪簿，畫掉那些冗員的名字。杜魯門的政績贏得了當地市民的交口稱讚。1929年，杜魯門當選為當地民主黨的黨魁。
杜魯門在傑克遜縣建功立業的10年，正是美國經濟大蕭條的10年。美國經濟的整體頹敗與傑克遜縣的一枝獨秀形成鮮明對照，使得杜魯門聲名鵲起。1934年，50歲的杜魯門進入參議院，正式在美國的政治舞台上亮相。
從一個名不見經傳的小縣長一躍成為影響美國政府決策的參議員，杜魯門難免被那些德高望重的同行小視。不過他不以為意，對於分配給他的事情，無論大小，杜魯門都親曆親為，很快為自己贏得了踏實肯乾的好聲譽。基於在厲行節約方麵的經驗和口碑，杜魯門被任命為國防預算計劃和調查委員會的主席。在美國，國防工業和軍方甚至總統的關係盤根錯節，這項工作不僅得罪人，而且通常吃力不討好。但是杜魯門乾得有聲有色，那些想借戰爭之名發點小財的家夥，雖然討厭杜魯門和他的委員會，但是由於杜魯門是替參議院行使權力，他們倒也不敢將杜魯門拒之門外。
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