【江南第一風流才子】
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唐寅出生在一個商人家庭。他的父親雖善於經商，但認為商人地位卑微，經商不如讀書做官好。他一心讓兒子求學當官，以改換門庭。兒時的唐寅異常聰明伶俐，父親經常欣慰地說：“我的兒子將來會成名的。”但唐寅自小貪玩，有的時候還跑到屠場去看屠夫宰殺牲畜。他的這種浪蕩行為在士大夫子弟中是少見的。父親見狀，對他愈來愈不抱希望。
16歲那年，唐寅參加秀才考試，考取了童科中第一，成為府學生員。這在當時可是光宗耀祖的事，他因此受到全城人的讚譽。唐寅少年得誌，雄姿英發，家裡又富有，過著讀書、遊玩、吟詩作畫的生活。人有旦夕禍福，1497年，唐家發生了慘痛的巨變。唐寅的父母、妻兒先後棄世，他悲痛萬分。第二年，他的妹妹出嫁。這本來是一件喜事，誰知不久又傳來妹妹在婆家自殺的消息。在一年的時間裡，唐家家破人亡，隻剩下唐寅兄弟二人。重大的打擊使年僅20餘歲的唐寅愁出了白發。
親人的離世使唐寅的精神受到極大的刺激。他一度意誌消沉，終日與友人飲酒消愁。後來在好友祝允明的勸慰下，唐寅才又重新振作精神，繼續埋頭讀書。1498年，唐寅參加應天府鄉試，28歲的他高中第一名（解元）。唐寅撰寫的文章受到《昭明文選》影響，辭藻優雅，意氣風發，被主考官一眼看中。據說，梁儲在閱到唐寅的試卷時，情不自禁地讚歎說：“這個人真是才華橫溢呀！解元準是他了。”
這次奪魁使唐寅心中不勝快慰，並一度躊躇滿誌起來。誰料樂極生悲。與唐寅同路進京趕考的是江陰巨富之子徐經，二人來京後繼續住在一起。徐經認為能否步入仕途，學問固然重要，但更重要的是贏得權貴的賞識。因此，他整天奔走於豪門顯貴之間。這些人中有同鄉的吏部尚書倪嶽、禮部侍郎程敏政和大文豪李東陽等。不僅如此，徐經和唐寅還經常騎著高頭大馬，招搖過市。這引起了許多人的妒恨和非議。
那年京城會試的命題者和主考官是程敏政和李東陽。兩人的試題出得十分冷僻，很多應試者答不上來。其中隻有兩張試卷，不僅答題貼切，且文辭優雅。程敏政高興得脫口而出：“此二人一定是唐寅和徐經。”這句話被在場的人聽見，並傳了出來。唐寅和徐經曾多次拜訪程敏政，已經使許多人產生懷疑。程敏政在考場中這樣說，使平時嫉恨他的人抓到把柄。有人上奏孝宗皇帝，彈劾程敏政受賄把試題泄露給唐寅和徐經。此後，又有多人紛紛奏報皇上，說程敏政受賄泄題事件在考生中反響很大，許多人對朝廷有怨言。
皇帝信以為真，立即下旨將程敏政、唐寅和徐經押入大理寺獄，派專人審理。李東陽複閱試卷時發現，被程敏政稱讚的卷子並不是唐寅和徐經的。徐經入獄後經不起拷打，招認曾買通程敏政的親隨，竊取試題泄露給唐寅。唐寅見徐經已招供，無話可說。後經刑部、吏部會審，徐經翻供，說當時屈打成招。皇帝下旨，釋放程敏政、唐寅、徐經等人。
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儘管有皇帝的命令，但唐寅出獄時還要繳“贖徒”的錢。唐寅的生命之舟從應天府鄉試第一的浪尖，一下子墜入無底深淵，前後不到半年光景，一榮一辱，真可謂天上地下。經曆此劫，唐寅斷絕了仕進之心。他出獄後，被發往浙江任小吏。這時的唐寅生活困苦不堪，友人勸他去浙江任職。但是他認為“士可殺不可辱”，堅決不去。
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