林是高級文臣，在某種程度上可以說是宰相的儲備人才。如果李白遵循官場遊戲規則，一步步晉升為相，並非不可能。這種規矩沿襲到後世，尤以明清時期為最：雖然不設相，但內閣輔臣多為翰林出身，這甚至成為一條共識。
離開長安後，李白來到洛陽。在這裡，他認識了另一位朋友—杜甫，大唐文學史上最閃亮的兩顆星終於相遇了。杜甫比李白小11歲，是李白的小迷弟。李白完全沒有大明星遇到粉絲的那種俯視感，而是像當年孟浩然對待他一樣，以平等的姿態與杜甫相交，還與杜甫約定，一起遊覽梁宋（今開封、商丘一帶）。當年秋天，他們踐行諾言，同遊漢代梁孝王園林遺址，其間遇到了另一位大詩人高適。都說同道中人擁有天然的吸引力，三人都胸懷大誌、滿腔報國抱負，再加上“三觀”一致，所以相處得十分愉快。這次會麵，讓杜甫終生念念不忘。
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天寶四載（745年）秋季，李白和杜甫在魯郡（今山東曲阜）第三次相遇。兩人同遊山東、河北一帶，縱馬馳騁，賦詩飲酒。
杜甫寫了《贈李白》這首詩：
秋來相顧尚飄蓬，未就丹砂愧葛洪。痛飲狂歌空度日，飛揚跋扈為誰雄？
“飛揚跋扈為誰雄”把李白身上那種狂放的姿態描寫得十分傳神，可以說是描摹李白形象最經典的句子。李白也寫下《魯郡東石門送杜二甫》回贈杜甫：
醉別複幾日，登臨遍池台。何時石門路，重有金樽開？秋波落泗水，海色明徂徠。飛蓬各自遠，且儘手中杯。
杜甫現存詩中有15首提到了李白，甚至在寫給其他朋友的詩歌中也不忘問候李白。他在《春日憶李白》中寫道：
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