皇東巡郡縣，也多由李斯隨行，記載秦始皇曆史功績的不少刻石的文辭，也是由李斯執筆的。這一方麵說明，當時李斯是堅決執行秦始皇的法家路線的；另一方麵也說明，秦始皇對李斯是十分信任和重用的。李斯的兒子都娶了秦始皇的公主為妻，女兒也都嫁給秦公子，李斯真是“富貴極矣”。
秦始皇死後，以趙高為代表的舊貴族便蠢蠢欲動。地主階級中央集權麵臨著一場嚴重的威脅。趙高原是趙國的舊貴族，他對秦始皇滅掉趙國懷恨在心，發誓要報仇，伺機複辟。秦始皇死時，趙高正做中車府令，同時兼管皇帝的玉璽印信。他故意扣留了秦始皇給扶蘇的詔書，準備立胡亥當皇帝。胡亥是秦始皇的第十八個兒子，趙高曾當過胡亥的法律教師，胡亥也把趙高視為心腹。趙高立胡亥，實際上是要立一個年幼無知的傀儡，自己好篡奪最高權力，為所欲為。
為了讓胡亥上台，趙高就去勸誘李斯。他首先編造謊言，對李斯說：“詔書和玉璽都在胡亥手裡，確定誰當太子都在你我一張嘴。”李斯表示拒絕，罵趙高說的是“亡國之言”。接著趙高就挑撥李斯同蒙恬的關係，威脅李斯，說李斯處處不如蒙恬，如果立了扶蘇，扶蘇就一定讓蒙恬當丞相。到那時，扶蘇是不會讓你帶著封爵告老還鄉的。隨後，趙高又抓住李斯的弱點，用高官厚祿引誘李斯。趙高對李斯說：
“如果你照我的話辦，立胡亥為太子，就會永遠封侯。否則就要禍及子孫，令人寒心！希望你早拿主意，轉禍為福。”
趙高軟硬兼施，威逼利誘，說得李斯一把鼻涕一把淚地“仰天長歎”。李斯本來就貪戀“富貴極矣”的社會地位，總想保全已經到手的既得利益，所以麵對著趙高的威脅，一再妥協退讓，終於聽信了趙高。對趙高的複辟陰謀，李斯缺乏認識，喪失警惕。這充分暴露了李斯作為地主階級政治家的嚴重局限性。然而，李斯的妥協，隻不過是趙高複辟的開始。
不久，趙高毀掉了秦始皇的遺詔，逼死了扶蘇，殺害了蒙恬，立胡亥為二世皇帝。趙高當上了郎中令。在宮中左右秦二世，操縱政權。
公元前209年，陳勝、吳廣領導的農民大起義爆發了，革命風暴席卷全國。各地的六國舊勢力也趁機紛紛叛秦，擁兵自立。當時，陳勝派吳廣率軍西進，圍困滎［xing形］陽（今河南滎陽）襲擊三川郡。李由無法抵禦，隻好全力固守。與此同時，由周文率領的另一路起義軍數十萬人，一直打到鹹陽附近的戲水。後來秦朝派大將章邯擊敗起義軍，暫時解除了威脅。但是，起義的烈火已燒逼全國。秦朝的統治麵臨著嚴重的危機。
當時，秦二世昏庸無能，被趙高玩得團團轉。他不可能領會李斯的良苦用心，也沒有采納李斯維護中央集權、防止趙高複辟的進步主張。他看了李斯的《勸行督責書》很高興，果然刑法更嚴，凡是征稅多的，他就認為是好官；殺人多的他就認為是忠臣。當時，路上的行人有一半是受過刑的，死人更是堆積如山。秦二世認為這就算是能“督責”了。李斯的《勸行督責書》雖然保全了自己，但是秦王朝的危機卻日甚一日。
趙高因為殺人過多，唯恐朝中大臣在秦二世麵前揭發他，便勸秦二世深居宮中，不要跟大臣們見麵。秦二世一味追求聲色酒肉，再次聽信了趙高。結果，秦二世被架空，一切政事都由趙高一人決定。
對此，李斯當然不滿，希望能進見秦二世，但又苦於沒有機會。趙高知道後，假惺惺地對李斯說：“你如果能勸戒皇帝，我一定為你留意。有機會，就來通知你。”
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趙高是有陰謀的。過了幾天，趙高趁秦二世跟宮女們飲酒作樂玩得正開心的時候，派人去通知李斯說：“這會兒皇帝有空，請趕快去上奏。”李斯信以為真，趕忙到宮門求見。秦二世正玩在興頭上，哪裡肯接見李斯呢？李斯一連碰了幾次釘子。
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