政，與周佛海一起在武漢創辦了“藝文研究會”。從此，他開始寫文章分析國際問題，用藝文評論的形式表明國民革命與抗戰建國的立場。
陶希聖的評論很有影響，他也由此在1938年擔任了第一屆國民參政會參政員。不過，周佛海乃是僅次於汪精衛的大漢奸。因著他的影響，陶希聖也站到了汪精衛的陣營裡。1938年底，汪精衛從重慶叛逃至越南河內時，陶希聖也跟著去了，並成為了汪偽政權的“股肱大臣”。
1939年8月，陶希聖就任汪偽政權的中央常務委員會委員兼中央宣傳部部長。這個職務雖然比較高，卻沒有太大的實權。他與高宗武一樣，感覺前途晦暗不明，並對選擇投靠汪精衛充滿了悔意。
陶希聖與高宗武私交甚密，高宗武反正之事也沒有瞞著他。於是，二人決定一起逃離上海。當杜月笙通過高宗武得知了陶希聖的態度後，也爽快承諾，將全力營救二人及其家屬。
1939年底，杜月笙的得意門生徐采丞與高、陶二人取得聯係，告知他們離滬之事已經安排妥當了。不過高、陶兩人為了表示自己反汪的誠意，決定多留幾天。
他們多留幾天，確實很有必要。當時汪精衛正在上海與日本人密談“日支新關係調整要綱”，確定12月29日完成談判，12月31日舉行簽字儀式。高、陶二人都是密談的直接參與者，深諳其中的內幕。他們決定等密約簽訂後，將文件原本偷出來再逃跑。這份東西，就是他們給國民黨中央的獻禮，也是揭露汪精衛賣國陰謀的鐵證。
高、陶二人願意冒這樣的風險去盜出文件，杜月笙自然非常高興，他吩咐在上海的所有手下，必須全力配合高、陶二人的行動，並隨時準備營救他們。
此時，陶希聖的異常行為，已經引起了汪精衛、周佛海等人的警惕。當時汪精衛舉辦的“偽國民黨全國代表大會”，參加的人並不多。在新成立的中央黨部中，隻設置了三大機構，即外交、宣傳和警衛三個部。陶希聖是宣傳部長，汪精衛兼任外交部長，周佛海任警衛主任，李士群和丁默廎為警衛副主任。在1940年元旦前後，就有人悄悄通知陶希聖，說丁默邨正在極斯斐爾路76號的汪偽特務機關大本營裡策劃暗殺他呢。
陶希聖見形勢已經非常緊急，就與高宗武商量儘快離開上海。1940年1月4日，高、陶二人成功盜取“日汪密約”原本後，在杜門弟子的全力護送下順利逃到了香港。
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提起這離滬的經曆，還是比較凶險的。陶希聖因不想在賣國條約上簽字，就於元旦前後裝病在家休養。高宗武就以探病為幌子，上門密商逃跑的事。1月4日上午，高宗武拿著萬墨林為他買好的船票，順利登上了美國輪船“胡佛總統”號。而陶希聖則單獨行動，先乘車去南京路國泰飯店，然後在飯店後門乘坐萬墨林等人準備好的出租車，趕到黃埔江碼頭，再順利上船。
高、陶二人順利脫險，自然是杜月笙等人費了無數心血才有的成果。相比較而言，陶希聖的夫人和孩子脫險，真算得上是驚心動魄。
原來，為了便於監控，汪精衛夫婦與周佛海、陳公博、陶希聖等幾家人都住在愚園路。陶希聖的夫人和5個孩子都留在家裡，因而他逃跑就沒有引起汪精衛等人的懷疑。
陶希聖離滬前，已經寫好了幾封信。1月4日中午，他乘坐的輪船已經開到了公海。陶希聖見自己真正安全了，就在船上發電報給妻子報平安。1月5日清晨，陶夫人拿著那幾封信送到汪精衛等人處，令汪、周等人特別驚駭。於是，陶家母子6人就被便衣特務們嚴密監視起來了。
1月5日一整天，陶家的廚子都被調走了，陶夫人母子連飯都吃不上，幸好3個大點兒的孩子還能正常上學。陶夫人是位很有膽識的女子，她聯係不上前來救援的人，就打電話給汪精衛的夫人陳璧君，要求與其見麵。
陶夫人見到陳璧君後，就很“誠懇”地與她詳談了一番。陶夫人說自己隻是一個相夫教子的鄉下婦人，根本不懂丈夫的那些政治事情。不過，她又提醒汪夫人，若是陶希聖打算逃跑，又怎麼會留下家眷在上海呢。陳璧君一聽，也覺得有些道理。
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