梁做股票生意，總會有賠有賺。他是真心想為杜先生效力，可“眼光軋準點”令他很有壓力，做起事來也不敢放開手腳了。很快，他就看準了一支股票，這一進一出間，能賺上幾千美金。他打算幫杜月笙買50張股票，卻又擔心萬一賠了該怎麼辦。於是，他決定自己墊付本錢，若是賺了，就算杜先生的，若是賠了，反正沒問杜先生要押金，就算到自己名下了。
當他含糊其辭地告訴杜月笙買了50張股票時，杜月笙立即拿出押金給他。他就說自己手頭正好有一筆餘錢，押金就先墊付好了。這次做生意，袁國梁比平時緊張多了。他天天戰戰兢兢地盯著那支股票，生怕出一點差錯。後來等股票漲到一定程度了，他就立即向杜月笙請示，接著就馬上拋售出去，幫杜月笙賺了幾千美金。
這幾千美金是杜月笙到香港後的第一筆進賬，他賺到了銅鈿，有了點信心，就拿出押金，鼓勵袁國梁放心大膽地去做。
袁國梁這才慢慢放開手腳，不料第二次就蝕了近3萬港幣！雖然這個錢杜月笙還承受得起，但袁國梁比賠了自己的本還難受，他怕無法向杜月笙交代，就決定掏腰包填上這個窟窿，再貼上五千港幣，謊稱這次又賺了。
當袁國梁來到堅尼地台杜公館時，杜月笙的哮喘病剛好輕了一點。袁國梁就把“利錢”奉上，並介紹了一下這回的投資情況。不料杜月笙聽了大笑不止，並說道：“國梁，把你的錢收回去。告訴我，這次蝕了多少？”
袁國梁驚愕不已，難道杜月笙躺在病床上也能未卜先知？
杜月笙笑著解釋道：“我隻是大致估算了一下，這票生意要是賺了，就不止三五千港幣，若是賠了，數目肯定不會少。你想讓我開心，賺了九千也會添成一萬，怎會隻有五千呢？賠了你就會算成自己的。你說我講得對不對？”
杜月笙的一番話，使得袁國梁在慚愧之餘，更十分感動。於是，他隻好老實交代，“賠了兩萬多港幣”。
杜月笙與他將這次的賬目算清楚後，就明確表示不要他代理做生意了。此後，杜月笙再也沒有做過什麼事業，杜公館的家用照舊如流水般地花著，他既擔憂又無奈。
最後一次婚禮
1950年6月，當杜月笙躺在病榻上，消磨著殘餘的生命力時，他又做了一件令所有人吃驚的事情：他要與孟小冬正式結婚。
孟小冬與杜月笙的情緣持續了幾十年。當年十來歲的孟小冬在上海登台唱戲，就結識了大她19歲的杜月笙。孟小冬在杜月笙60大壽時走進了杜家大門。這中間的三十來年，杜月笙一直默默支持著孟小冬，無論是她的事業，還是她的婚姻。正是有了杜月笙多年的付出，才贏來了晚年病榻的紅顏相伴。
杜月笙的前幾位夫人都跟著他享儘了榮華富貴，而孟小冬從進門開始，就整日與茶爐藥罐為伍，照料他這個風燭殘年的病老頭子。其他夫人們都兒女成群，而孟小冬卻無兒無女，形單影隻。
這位飽經滄桑、卓爾不群的奇女子，在杜月笙老病之年、落魄之時，毅然踏進杜家大門，在他床前儘心侍疾，卻毫無半分怨言。這些都令杜月笙感動不已，他越發覺得自己辜負了孟小冬的一片深情，有時他甚至覺得在這種時候，讓孟小冬進杜府實在是一件殘酷的事情。可是，杜月笙又哪裡舍得放開那一腔柔情的孟小冬呢？他躺在床上既痛苦又幸福，這種矛盾的心情，攪得他日日不安。
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