後，朝中諸多忠臣合謀誅殺曹操的衣帶昭事件暴露之後，曹操立即按照衣帶詔中提及的名字一一剷除，劉備的大名也在其中。適逢劉備領軍脫離曹操管製，重掌徐州，曹操便將怒火燒向了劉備處。
建安五年，曹操率兵攻破徐州，劉備、張飛二人因廝殺混亂、又被曹操斷了去路，隻得暫且各自相奔，下落不明。
曹操率軍入城以後，把城中百姓安頓好，召集手下謀士，一起商議接下來謀取下邳的事情。
來到帳中，待眾人安坐好以後，曹操沉吟半晌，終發一問：“不知道諸位有何想法，盡可以暢所欲言。”
先是荀彧請示，說明一件事：“現下關羽守護劉備家中妻小，死守此城，如果這個時候不快些把他拿下，隻怕日後會被袁紹竊走成果。”
曹操聞之，不由得感慨道：“我一直很是敬愛雲長這般人才，想要讓他為我所用，與其害了他性命，不如現在派出人去，當作說客，招降他，諸位以為如何？”
旁側的郭嘉聽到曹操這話，趕緊出聲勸誡：“關羽向來義氣深重，一定不會輕易招降的，如果隨便派出一個人去當說客，隻怕最後反而害了這人性命。”
正說著，突然帳下有一人站了出來，向曹操請示。
“主公，我願意前往下邳，當此說客。”
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