明主，於是果斷做出決定，掛印封金，帶著自己的寶劍，趁著夜色，悄悄逃離了項羽的軍營，踏上了投奔劉邦的道路。
在逃亡的途中，陳平遭遇了一次生死考驗。
當他來到黃河邊，準備渡河時，船夫見他衣著不凡，舉止間透著一股貴氣，懷疑他是逃亡的將領，身上必定攜帶了大量的金銀財寶，於是便起了歹念。
船夫一邊劃著船，一邊暗自盤算著如何在河中下手，殺人劫財。
陳平何等聰明，他很快就察覺到了船夫的意圖，心中暗自叫苦。
但他表麵上卻不動聲色，裝作若無其事的樣子。
突然，他心生一計，故意解開上衣，袒露上身，主動走到船夫身邊，幫他劃船。
船夫見他身無長物，根本不像攜帶重金的樣子，這才打消了殺人劫財的念頭，陳平也因此得以安全渡河。
曆經千辛萬苦，陳平終於抵達了劉邦的軍營。
他通過熟人的引薦，見到了劉邦。
劉邦初見陳平，見他相貌堂堂，氣宇不凡，心中便有了幾分好感。
兩人一番交談，劉邦被陳平的才學和見識所折服，他驚訝地發現，眼前這個年輕人對天下局勢的分析竟如此透徹，提出的許多見解都與自己不謀而合。
劉邦大喜過望，當即任命陳平為都尉，讓他做參乘，負責陪自己乘車出行，同時主管護軍一職，負責監督軍隊的紀律和將領們的行動。
然而，劉邦的這一任命卻引起了部下的強烈不滿。
周勃、灌嬰等老將紛紛進讒言，他們對劉邦說：“陳平雖然外表俊美，生得一副好皮囊，但未必有真才實學。聽說他在家時與嫂子私通，做出這等有違倫理道德之事；投奔魏王不被接納，又轉而投奔項羽，如今再次背叛，前來投奔大王。大王讓他監護軍隊，他卻收受將領們的賄賂，這種反複無常、品行不端的小人，怎麼能委以重任呢？”
劉邦聽後，心中不禁產生了疑慮。
他把陳平找來，當麵質問他這些事情是否屬實。
陳平坦然自若，毫無懼色。
他看著劉邦的眼睛，誠懇地說：“大王，我離開魏王，是因為他剛愎自用，根本不采納我的建議，我空有一身才華，卻無處施展；投奔項羽，本以為他是明主，可他同樣不信任我，聽不進我的意見。後來，我聽聞大王善於用人，胸懷寬廣，能夠不拘一格降人才，這才慕名前來歸附。我空手而來，身無分文，若不接受將領們的些許饋贈，便無法維持生計。但請大王放心，若我的計策有用，能夠幫助大王成就大業，希望大王能夠采納；若無用，我收受的錢財都在，願如數上交，請求辭去官職。”
劉邦聽後，沉思良久。
他覺得陳平所言句句在理，此人雖身世複雜，卻有著非凡的才華和坦誠的胸懷。
於是，劉邦不僅沒有處罰陳平，反而重賞了他，對他更加信任，讓他繼續擔任原職。
楚漢相爭進入了最為激烈的膠著狀態，劉邦被項羽圍困在滎陽，城中糧草將儘，士氣低落，形勢岌岌可危。
在這生死存亡的關鍵時刻，陳平向劉邦獻上了一條反間計。
他對劉邦說：“項羽麾下忠臣謀士不過範增、鐘離眛等寥寥幾人。大王若肯拿出幾萬斤黃金，我便能施行反間計，離間他們君臣之間的關係。”
劉邦聽後，雖然心中有些猶豫，但此時已別無他法，隻能死馬當作活馬醫，於是咬咬牙，依計而行。
陳平派人用重金在楚軍中四處散布謠言，說鐘離眛功勞極大，卻一直未被封王，他心懷不滿，欲與漢軍聯合，共同滅掉楚國，然後瓜分楚國的土地；又對項羽派來的使者進行區別對待。
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當使者到來時，先以豐盛的酒宴熱情款待，故意讓使者誤以為是在招待範增的使者。
可當得知是項羽的使者後，又立刻換成粗茶淡飯，態度也變得十分冷淡。
使者回去後，將此事如實稟報給項羽，項羽果然中計，對鐘離眛產生了深深的懷疑，不再像以前那樣信任他。
同時，他對範增也開始心生嫌隙。
範增得知此事後，氣得暴跳如雷。
他找到項羽，大聲說道：“天下大事如今已基本定局，君王您自己好自為之吧！我請求告老還鄉，安度晚年。”
項羽此時已被陳平的反間計迷惑了心智，竟沒有挽留範增。
範增在回鄉的途中，又氣又急，背上的毒瘡發作，最終悲憤離世。
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