天監六年（507年）三月，淮水因春水上漲暴溢六七尺，這為梁軍實施火攻創造了絕佳條件。
此前武帝早已詔令曹景宗、韋睿製備高大艦船，使其高度與魏軍所建橋梁相當，為火攻做好準備。
此時戰機成熟，韋睿派遣部將馮道根、李文釗等率領艦船登岸，突襲魏軍洲上營壘，將守軍儘數殲滅。
曹景宗隨即下令全軍鼓噪登城，將士們奮勇爭先，呼聲震天地。
楊大眼見勢不妙，在西岸焚燒營壘後倉皇逃竄，元英也棄城而走。
魏軍諸營壘相繼崩潰，士兵們爭相棄甲投水，溺死者不計其數，“淮水為之不流”。
曹景宗命軍主馬廣追擊楊大眼，直至濊水之上，四十餘裡的路上，魏軍伏屍相枕。
昌義之也率軍出城追擊元英至洛口，元英僅率單騎逃往梁城。
此役梁軍大獲全勝，“緣淮百餘裡，屍骸枕藉”，生擒魏軍五萬餘人，繳獲的軍糧器械堆積如山，牛馬驢騾不可勝計。
曹景宗精選戰俘萬餘人、戰馬千匹，遣使送往建康獻捷。
梁武帝大喜，下詔增封曹景宗食邑四百戶，使其總食邑達到二千戶，進爵竟陵公，拜侍中、領軍將軍，並賜鼓吹一部。
鐘離之戰是南北朝時期著名的以少勝多的戰役，此戰不僅解除了鐘離之圍，更沉重打擊了北魏的軍事實力，穩定了梁朝北部邊境，曹景宗也因此戰威震北國，成為南朝公認的第一猛將。
曹景宗雖出身行伍，以勇武聞名，但並非不通文墨的粗人。
他早年便喜愛閱讀史書，對古代名將的事跡了如指掌，而在鐘離大捷後的一次宴會上，他更以一首即興詩作震驚四座。
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凱旋之後，梁武帝在光華殿設宴款待眾功臣，命尚書左仆射沈約負責為君臣分韻賦詩，以慶賀勝利。
當時在場文臣武將皆分得韻字，唯獨曹景宗因是武夫出身，未被顧及，未能分得韻字。
曹景宗素來傲骨，見狀深感不平，當即向武帝請求賦詩，武帝笑道：“卿伎能甚多，人才英拔，何必止在一詩？”
曹景宗堅持請求，沈約便隻得給他分配了“競”、“病”二韻。
這兩個韻字在詩中極難搭配，眾人皆以為曹景宗必難成篇，不料他略一沉吟，便脫口而出：“去時女兒悲，歸來笳鼓競。借問行路人，何如霍去病。”
全詩僅二十字，卻生動再現了出征時親友的不舍與凱旋時的鼓樂喧天，最後以霍去病自比，儘顯武將的豪情壯誌與建功立業的自豪感。
此詩語言質樸無華，卻氣勢磅礴，意境雄渾，舉座聞之無不歎服。
梁武帝也對其刮目相看，大加讚賞。這首詩不僅展現了曹景宗的文學天賦，更彰顯了他率真坦蕩的性情——他從不因自己武夫出身而自慚形穢，反而以最本真的姿態展現自我，這份不加修飾的豪情，正是其人格魅力之所在。
除了能詩，曹景宗的性情還兼具豪放與不羈。
史載他“生性粗獷豪放，一生都在追求金戈鐵馬、鏗鏘有力的人生風格”，他嗜酒好色，生活奢靡浮華，這也成為時人詬病之處。
在郢州刺史任上，他便常常盛宴豪飲，通宵達旦，府中姬妾成群，生活極為奢華。
但他並非貪財吝嗇之人，所得賞賜往往隨手分給部下，因此深得士兵擁戴。
他為人直率，不屑於官場的繁文縟節，與人交往向來開門見山，有話便說，這份坦蕩在爾虞我詐的官場中顯得尤為可貴。
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