張飛獨自領兵的機會極少，戰功大多算到了劉備頭上。隨著劉備勢力的發展，張飛的“猛”逐漸顯露。
他曾被拜為中郎將，這是正史上張飛獲得的第一個朝廷公職。在漢代，中郎將本有掌管皇家衛隊之權，但到了漢末三國時期，由於被封的將軍太多，中郎將成了中下級軍官的職位。
即便如此，這一官職也見證了張飛在軍事領域的起步。此後，張飛一直追隨劉備，無論是投靠袁紹，還是依附劉表，都忠心耿耿。
（三）性格缺陷：暴躁與“暴而無恩”
張飛的性格存在明顯缺陷，他“暴而無恩”，這一點在正史中也有體現。陳壽總結關羽和張飛的缺點時，稱關羽“剛而自恃”，張飛“暴而無恩”，兩人都因自身的短處而遭遇失敗，這是“禮數之常”。
劉備也察覺到了張飛的這個問題，曾勸誡他：“愛卿刑殺過於頻繁，還總鞭打手下士卒，可將領終究需要部屬輔助，你這樣下去恐怕會招來災禍啊。”
但張飛根本沒把劉備的勸誡放在心上，依舊我行我素，最終也正因如此，栽在了部將手中。
後世文人以此為素材進行創作，讓貪財好賄的督郵成了第一個被張飛怒鞭的人。而在正史上，怒鞭督郵的其實是劉備。《三國演義》中還設計了張飛喝酒後怒鞭呂布嶽父曹豹，導致曹豹勾結呂布奪取徐州的情節。
在《三國誌》中，是下邳守將曹豹反叛，迎接呂布。裴注引《英雄記》記載，當時呂布率兵襲擊下邳，張飛與下邳相曹豹不和，張飛殺了曹豹，城中大亂，許耽引呂布入城，張飛被呂布擊敗，丟了下邳和劉備的妻子。
《三國演義》通過對史料空白處的藝術補充，讓張飛“暴而無恩”的形象更加深入人心，丟徐州一事也成了張飛因暴躁打人而“取禍之道”的首次體現。
五、經典戰役：長阪坡的史實與演義
（一）正史中的長阪坡斷後
《三國演義》濃墨重彩地描繪了張飛在長阪坡的英勇表現，而這一情節在正史上確有其事。據《三國誌·張飛傳》記載，曹操率軍追擊，劉備狼狽到拋妻棄子的地步。危急關頭，張飛率領二十名騎兵斷後。
他“據水斷橋，瞋目橫矛”，大喊：“我是張益德，誰敢來和我決一死戰！”敵軍都不敢靠近，劉備等人這才得以脫險。
（二）演義的藝術加工與細節虛構
演義對這一史實進行了藝術加工。比如，虛構了被張飛喝死的夏侯傑，以及張飛麵對的是曹操的精銳部隊——虎豹騎。
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