擊許都，迎奉漢獻帝，這是荊州逐鹿天下的最佳時機，劉表卻以“吾據荊州足矣，不敢有他望”為由拒絕，錯失了千載難逢的良機。正如郝經所言：“劉表據荊州，連江漢，瞰許洛，倘能聽劉備之謀，乘曹操北征烏桓之機，出兵襲許，漢祚未必遽亡。”
五、身死國滅：荊州基業的傾覆與身後悲歌
建安十三年（208年）秋，曹操大軍南下，前鋒已至新野，荊州上下人心惶惶。而此時的劉表，已身患重病，背疽發作，臥床不起。麵對曹操的大軍，荊州內部的“襄陽集團”早已心生降意，蔡瑁、張允等豪族為保全自身利益，暗中與曹操聯絡，準備投降。劉表雖有所察覺，卻已無力回天，他一生經營的荊州，早已不是他一人所能掌控。
同年八月，劉表病逝於襄陽，享年六十六歲。臨終前，他欲召長子劉琦回襄陽立為嗣，卻被蔡瑁、張允阻攔，最終未能見到劉琦一麵，抱憾而終。
劉表死後，蔡瑁、張允等秘不發喪，擁立幼子劉琮為荊州牧，隨後派使者向曹操投降。此時的劉琦尚在江夏，劉備駐守新野，對劉表的死訊與劉琮的投降一無所知，直到曹操大軍兵臨宛城，劉琮才派使者告知劉備，劉備大驚，被迫率部南逃，荊州基業，瞬間傾覆。
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劉表一生，以單騎定荊的果敢締造了荊州的盛世，卻以優柔寡斷的性格葬送了一生的基業，其身後更是淒涼：他的屍骨未寒，荊州便已易主，其子劉琮投降曹操後，被封為青州刺史，後遷諫議大夫，封列侯，卻從此湮沒於曆史長河；
長子劉琦與劉備聯合，在赤壁之戰後占據荊州南部四郡，不久便病逝，年僅三十餘歲；而他一生敬重的儒學與文化，也隨荊州的傾覆而四散，王粲、邯鄲淳等文士歸降曹操，司馬徽病逝，諸葛亮則輔佐劉備，開創了蜀漢基業。
劉表的一生，是漢末亂世中宗室諸侯的典型寫照：他有守成之能，卻無進取之誌；有治世之才，卻無爭霸之略。他身處亂世，卻始終以儒生的思維處世，渴望以仁義與中立保全自身，卻不知亂世之中，弱肉強食，守成即是等死。
曹操稱其為“自守之賊”，賈詡評價其“太平之世，可為三公；亂世則不足為用”，陳壽則將其與袁紹並列，稱二人“皆外寬內忌，好謀無決，有才而不能用，聞善而不能納，廢嫡立庶，舍禮崇愛，至於後嗣顛蹶，社稷傾覆，非不幸也”。這些評價，雖有偏頗，卻也道出了劉表的悲劇本質。
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