操打下彭城後，進行了一場殘酷的屠殺。廣陵太守陳登帶著自己郡裡的軍隊給曹操當先鋒，一路打到了下邳。呂布親自帶兵和曹操打了好幾仗，每次都被打得大敗，隻能退回城裡，再也不敢主動出戰了。
這時，曹操給呂布寫了封信，跟他講清楚投降是福、頑抗是禍。呂布害怕了，有點想投降。陳宮又勸他說：“曹操從大老遠跑來，這種攻勢維持不了多久。將軍您可以帶著步兵、騎兵在城外駐紮，我帶著剩下的人在城裡堅守。要是曹軍去攻打將軍，我就帶兵從背後偷襲他們；要是曹軍隻攻城，將軍就從外麵救援。用不了十天半個月，曹軍糧草耗儘，咱們趁機進攻就能打敗他們。”呂布覺得這個辦法不錯，打算讓陳宮和高順守好城，自己帶騎兵去截斷曹操的糧道。
結果呂布的妻子攔住他說：“陳宮和高順一直合不來，將軍您要是出城了，他們肯定沒法齊心守城。萬一出了岔子，您以後還怎麼立足？再說了，曹操以前把陳宮當親兒子一樣對待，陳宮都能背叛曹操來投靠我們。現在將軍您對陳宮還不如曹操，卻想把全城都托付給他，自己拋下老婆孩子，獨自帶兵遠走。要是真出了變故，我還能繼續當您的妻子嗎？”聽老婆這麼一說，呂布就放棄了這個計劃，偷偷派手下許汜、王楷去找袁術幫忙。
袁術看到呂布派來的人，就生氣地說：“呂布之前不肯把女兒嫁給我兒，按道理就該失敗，還來找我救什麼？”許汜和王楷趕緊勸他說：“您要是現在不救呂布，那就是自己往火坑裡跳。呂布要是被曹操打敗了，那您離失敗也就不遠了。”袁術這才勉強整軍準備支援呂布。呂布擔心袁術因為女兒沒送到而不出兵，就用布把女兒裹好綁在馬背上，趁著夜裡親自護送女兒出城。結果半路碰上曹操的軍隊，雙方一陣混戰，箭如雨下，呂布根本衝不出去，隻能又帶著女兒退回城裡。
河內太守張楊一直和呂布關係不錯，得知呂布被曹操圍困，他想幫忙救援，但自己實力不夠，就帶兵到東市，虛張聲勢，隻在遠處製造了點動靜，沒敢真的和曹操交手。到了十一月，就出事了，張楊的手下楊醜把張楊殺了，想借此討好曹操，結果另一個手下眭固又把楊醜殺了，然後帶著張楊的殘部往北去投靠了袁紹。說起來，張楊這人性格太仁慈溫和了，治軍不嚴，底下人謀反被發現，他居然對著人家哭，還總是輕易就原諒了，並不做處罰，所以最後才落得這樣的下場。
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此時，曹操挖了壕溝把下邳城圍得死死的，時間久了，士兵們都累得不行，曹操也有點想撤兵不乾了。荀攸和郭嘉趕緊勸他：“呂布這人光有武力，沒什麼謀略，現在打一次敗一次，已經沒了銳氣。軍隊全靠將領撐著，將領沒了氣勢，士兵就更沒鬥誌了。陳宮雖然有點智謀，但做事總是猶猶豫豫的，下不了決心。咱們趁著呂布還沒緩過勁兒來，陳宮也沒想出好辦法，趕緊發動猛攻，一定能拿下呂布。”曹操聽了覺得有道理，就引來沂河、泗水的水灌進下邳城。
過了一個多月，呂布被困得日子越來越不好過，他跑到城頭上對曹操的士兵喊：“你們別逼我太緊了，我這就向曹公公然自首！”陳宮在旁邊著急地罵道：“曹操那個逆賊算哪門子明公！今天投降他，就好比拿雞蛋碰石頭，怎麼可能保住性命！”
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