這時，曹操出兵與袁紹打了一仗，但是未能取勝，隻好退回營壘堅守。袁紹打了勝仗後，卻沒有乘勝追擊，反而命人建造了了望樓，還堆起了土山，又讓士兵站在土山上向曹營射箭，整的曹營士兵就連行走時都需要用盾牌來護住自身。曹操則是命人製造了“霹靂車”，以此來發射石塊摧毀袁紹的了望樓。袁紹又挖地道進攻曹營，曹操便在營內挖掘長溝進行阻擋，真是應了那句話：你有你的張良計，我有我的過牆梯。此時曹軍兵少糧儘，士卒疲憊不堪，百姓因賦稅繁重大多叛逃歸附了袁紹，曹操對此十分憂慮，便寫信給荀彧，商議想退回許昌以引誘袁紹軍隊。荀彧回信說：“袁紹傾儘兵力將軍隊聚集在官渡，就是想與您決戰。您以極弱之勢對抗極強之敵，若是不能贏，必然會被其乘勢吞並，這是決定天下走向的關鍵一戰。況且袁紹隻是布衣中的豪傑，能聚攏人才卻不會任用人才。以您的神武明智，又順應天意輔佐朝廷，何愁大事不能成功！如今我軍糧食雖少，還比不上楚漢在滎陽、成皋對峙之時。當時劉邦、項羽都不願先行退軍，就是因為誰先退誰的氣勢就會受挫。您以十分之一的兵力，堅守陣地扼住敵軍咽喉使其無法前進，已經長達半年。如今袁軍內情已現、氣勢衰竭，我想他們內部很快就會發生變故，那是就是出奇製勝的時機，一定不可錯過！”曹操采納了他的建議，就繼續堅守。他見到運送糧草的士兵，就安撫道：“再堅持十五天，我就為你們擊敗袁紹，那時就不再勞累你們了。”
就在曹軍糧草告急的時候，袁軍數千輛運糧車已經抵達官渡。荀攸跟曹操說：“袁紹運送糧草的車隊馬上就要到了。押送糧草的將領叫韓猛，這人打仗是把好手，但就是太驕傲自負，不把對手當回事兒。咱們現在派一位將領帶兵去打他，準能打贏！”曹操一聽，就趕緊問：“那派誰去打合適？”荀攸想都沒想就說：“徐晃就行！”於是，曹操就派了河東人徐晃當偏將軍，讓他帶著史渙去半路截擊韓猛。徐晃他們還真沒讓曹操失望，一交手就把韓猛打得落荒而逃，還把袁紹的糧草、物資一股腦兒全燒了。
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冬天十月，袁紹又派人前去運糧，還安排了淳於瓊帶著一萬多兵馬進行護送，在離大營四十裡的地方安營。沮授勸袁紹說：“最好派蔣奇帶支隊伍在周圍巡邏，防止曹操派兵偷襲。”袁紹不聽。這時，許攸出來獻計說：“主公，曹操兵少，幾乎都拉出來跟咱們對抗了，許昌城的防守肯定很薄弱。咱們要是派輕騎兵連夜突襲，肯定能拿下許昌。拿下許昌後，就打著天子的旗號收拾曹操，他肯定跑不了。就算拿不下許昌，也能讓曹操焦頭爛額，首尾沒法相顧，此戰他就必敗無疑了。”可袁紹還是不聽，還說：“我必須先把曹操在這兒解決了！”
不巧的是，許攸家裡人犯了法，被審配給抓了起來。許攸一氣之下，轉頭就投奔了曹操。曹操聽說許攸來投，連鞋都顧不上穿就跑出去迎接，高興地直拍手：“許先生大老遠來幫我，大事肯定能成！”等坐下聊天，許攸就問曹操：“袁紹人多勢眾，你打算咋應對？現在糧草還夠吃多久？”曹操先忽悠說：“還能撐一年。”許攸不信：“說真話！”曹操又改口：“半年。”許攸急了：“你不想打敗袁紹了？別再瞞我了！”曹操這才說實話：“其實隻剩一個月的糧了，這可咋整？”許攸說：“你現在孤立無援，糧食又快沒了，正是處於危急關頭。袁紹有一萬多車糧草，屯在故市、烏巢，而且防守鬆懈。你派輕騎兵突襲，一把火燒了糧草，不出三天，袁軍必亂！”
曹操聽了大喜，就留下曹洪、荀攸鎮守大營，自己帶著五千騎兵，打著袁軍的旗號，讓士兵嘴裡叼著小木棍防止出聲，就連馬嘴也綁上了，趁夜抄小路出發，每人還抱著一捆柴火。路上遇到袁軍盤問，就說：“袁公怕曹操偷襲，特派我們來加強防備。”袁軍信以為真，也沒起疑心，就放曹操過去了。曹操到了烏巢，就帶人包圍了糧倉，還命人四處點火，場麵頓時就亂作了一團。
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