相近而交好；即位後，對他十分信任倚重。宋明帝病重時，褚淵擔任吳郡太守，他緊急征召褚淵入朝。褚淵到後，入宮覲見，宋明帝流著淚說：“我近來病情危急，所以召你來，想讓你輔佐太子。”黃羅，是乳母的服裝，這裡指輔佐幼主的重任。宋明帝與褚淵商議誅殺建安王劉休仁，褚淵認為不可以，宋明帝發怒說：“你這個傻子！不值得和你商議大事！”褚淵害怕為自己招來災禍，就聽從了命令。宋明帝又任命褚淵為吏部尚書。庚午日，任命尚書右仆射袁粲為尚書令，褚淵為左仆射。
宋明帝厭惡太子屯騎校尉壽寂之勇猛健壯；恰逢有關部門上奏說壽寂之擅自殺死巡邏將領，就把他貶到越州，在途中派人殺了他。
丙戌日，宋明帝追廢晉平王劉休佑為平民。
巴陵王劉休若抵達京口時，聽說建安王劉休仁死了，就更加恐懼了。宋明帝認為劉休若性情溫和寬厚，能協調籠絡人心，擔心他將來會奪取幼主的皇位，想要派使者去殺他，又擔心他不接受詔令；想要征召他入朝，又害怕他產生猜疑而受驚叛亂。
六月丁酉日，任命江州刺史桂陽王劉休範為南徐州刺史，任命劉休若為江州刺史。宋明帝親自寫信，言辭懇切地召劉休若前來參加七月七日的宴會。
丁未日，北魏獻文帝前往河西。
秋季，七月，巴陵哀王劉休若抵達建康；乙醜日，宋明帝在他的府第賜他自儘，追贈他為侍中、司空。又任命桂陽王劉休範為江州刺史。當時宋明帝的弟弟們都被誅殺殆儘，隻有劉休範因為才能平庸低劣，不被宋明帝忌憚，所以得以保全性命。
對此，沈約評論說：“聖人製定法律製度，必定要稱引先王，大概是因為先王的遺訓和遺留的風尚，足以流傳後世。太祖文帝治理國家的道義雖然宏大，但使家族興盛的方法卻有所不足。彭城王劉義康不借鑒古代的經驗，隻看到兄弟間的情義，卻不懂得君臣間的禮儀，希望用家族中的情理來施行於國家治理中，君主猜忌他卻仍然觸犯君威，君主對他恩薄卻仍未醒悟，以至於因受到斥責這樣的小事，最終釀成了骨肉相殘的大禍。開啟了爭端，埋下了隱患，並流傳給了後人。太宗明帝利用已有的矛盾，依據既有的典章製度，鏟除皇室的重要成員，不再有任何顧慮。不久之後，皇室的根本失去了庇護，幼主孤立無援，皇位因勢力弱小而轉移，天命隨著眾人的推崇而改變，這大概就是所謂的‘履霜知冰’，禍患的形成是逐漸積累的，其根源由來已久啊！”
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裴子野評論說：“能夠吞噬老虎的野獸，知道愛護自己的幼崽；能夠捕捉狐狸的飛鳥，不會保護其他鳥巢的幼鳥。太宗明帝撫養別人的兒子，卻誅殺自己的親兄弟，既違背了兄弟間的天然親情，又不懂得父子間的自然倫理。宋朝的國運走向終結，並非上天要廢棄它。那些遭遇危亡的君主，沒有不先拋棄皇室本支，反而寵愛非親生的子嗣；對寵信的近臣推心置腹，對父兄卻深惡痛絕。前麵的君主已經翻車，後麵的君主卻依然重蹈覆轍。即使是叔伯兄弟擁有天下，也不會先祭祀上天；如果外人闖入宮廷奪取皇位，將會使宗廟斷絕祭祀；竟然沒有人心懷憂慮，甘心鏟除皇室宗親。晉武帝違背了文明皇後的托付，而使中原淪陷的是賈後；太祖文帝違背了初寧陵的誓言，而闖入合殿殺害他的是元凶劉劭。禍福沒有固定的門徑，哪裡需要預先選擇！兄弟之間和睦相處，不也能使國家安定嗎！”
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