，常常輕視宇文智及，隻有宇文化及和他親近。宇文述去世後，皇帝又任命宇文化及為右屯衛將軍，宇文智及為將作少監。
李密逃亡後，前去投靠郝孝德，郝孝德沒有禮遇他；又去投奔王薄，王薄也沒有看重他。李密生活困乏，甚至到了削樹皮充饑的地步，他躲藏在淮陽的鄉村屋舍裡，改換姓名，聚集門徒教書。郡縣官員懷疑他是犯過事的人，就派人去抓捕他，李密又逃走了，前往投靠他的妹夫雍丘縣令丘君明。丘君明不敢收留他，就把他轉送到遊俠王秀才家寄養，王秀才還把女兒嫁給了他。丘君明的堂侄丘懷義告發了這件事，煬帝命令丘懷義親自攜帶詔書，與梁郡通守楊汪一同抓捕李密。楊汪派兵包圍了王秀才的家，恰好李密外出，因此得以幸免，丘君明、王秀才都被處死。
韋城人翟讓擔任東都法曹，因為犯罪應當被斬首。獄吏黃君漢佩服他的勇猛，夜裡偷偷對翟讓說：“翟法司，天時人事，你也應該知道，怎麼能在獄中等死呢！”翟讓聽後又驚又喜，趕忙叩頭說：“我翟讓就像圈欄裡的豬，生死全聽黃曹主的吩咐！”黃君漢立即砸開刑具，放走了他。翟讓再次叩拜說：“我翟讓能得到再生之恩，已經很幸運了，可黃曹主你該怎麼辦呢！”說著就流下眼淚。黃君漢發怒說：“我本來以為你是大丈夫，能夠拯救百姓的性命，所以不顧自己的安危來解救你，你怎麼反而像婦人一樣哭著道謝呢！你隻管努力保全自己，不要擔心我！”翟讓於是逃到瓦崗寨做了盜賊，同郡人單雄信，勇猛矯健，擅長使用馬槊，聚集了一批年輕人前去投靠他。離狐人徐世積家住衛南，十七歲，有勇有謀，勸說翟讓：“東郡是你和我的故鄉，很多人都認識我們，不宜在那裡劫掠。滎陽、梁郡，是汴水經過的地方，劫掠過往船隻、搶奪商旅財物，足夠我們自給自足。”翟讓聽從了他的建議，率領部眾進入滎陽、梁郡境內，劫掠公私船隻，物資用度十分充足，前來歸附的人越來越多，部眾發展到一萬多人。
當時還有外黃人王當仁、濟陽人王伯當、韋城人周文舉、雍丘人李公逸等人都聚集部眾做了盜賊。李密從雍州逃亡後，在各路盜賊首領之間往來，向他們遊說奪取天下的策略，起初大家都不相信。過了很久，漸漸覺得他說得有道理，於是相互說道：“這個人是公卿子弟，卻有這樣的誌向和氣魄。現在人人都說楊氏將要滅亡，李氏將要興起。我聽說真正的王者是不會死的。這個人多次陷入險境都能脫身，難道他就是那個應天命的人嗎！”從此漸漸敬重李密。
李密觀察各路首領，隻有翟讓的勢力最強，於是通過王伯當拜見翟讓，為翟讓出謀劃策，前去遊說其他小股盜賊，讓他們都歸附了翟讓。翟讓很高興，漸漸親近李密，和他商議事務，李密趁機勸說翟讓：“劉邦、項羽都是從平民起家成為帝王的。現在皇上昏庸無道，百姓怨聲載道，精銳部隊都在遼東戰場損失殆儘，與突厥的和親關係也已斷絕，皇上卻還在巡遊揚州、越州一帶，拋棄東都洛陽，這正是劉邦、項羽奮起的時機啊。憑借你的雄才大略，加上士兵精銳，席卷東西二京，誅滅暴虐的隋朝，隋朝不難滅亡！”翟讓推辭說：“我們這些人都是盜賊，隻是在草叢中苟且偷生，你說的這些，不是我能做到的。”
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恰逢有個叫李玄英的人，從東都洛陽逃出來，經過各路盜賊的營地，四處尋找李密，說“這個人將要取代隋朝”。有人問他原因，李玄英說：“近來民間流傳的歌謠《桃李章》唱道：‘桃李子，皇後繞揚州，宛轉花園裡。勿浪語，誰道許！’‘桃李子’，指的是逃亡的李氏子弟；‘皇’和‘後’，都是君主的意思；‘宛轉花園裡’，指天子在揚州一去不返，將要死在溝壑之中；‘勿浪語，誰道許’，‘許’就是密的意思。”李玄英遇到李密後，就投靠了他。前宋城縣尉齊郡人房彥藻，自恃有才華，怨恨自己不被當時的朝廷重用，曾參與楊玄感的謀反計劃。他改換姓名逃亡，在梁郡、宋郡之間遇到李密，於是和李密一起遊曆漢水、沔水一帶，遍訪各路盜賊，遊說其中的豪傑之士；返回時，跟隨他們的有幾百人，房彥藻仍然以遊客的身份，留在翟讓的營中。翟讓看到李密受到豪傑們的歸附，想要采納他的計策，卻猶豫不決。
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