太子私下寵愛太常寺的樂童稱心，和他同床共枕。道士秦英、韋靈符憑借旁門左道得到太子的寵愛。太宗聽說後，大怒，把稱心等人全部抓起來殺死，受牽連而死的有幾人，嚴厲斥責太子。太子認為是李泰告發的，對他的怨恨更深了，對稱心更是思念不已，還在宮中建造房屋，立他的畫像，早晚進行祭祀，徘徊流淚。又在宮苑中為他建造墳墓，私下追贈官職並樹立石碑。太宗的心意逐漸不愉快，太子也知道，因此常常稱病不上朝，有時長達幾個月；暗中豢養刺客紇乾承基等人以及一百多名壯士，謀劃殺死魏王李泰。
吏部尚書侯君集的女婿賀蘭楚石擔任東宮千牛，太子知道侯君集心懷怨恨，便多次讓賀蘭楚石把侯君集引入東宮，向他詢問自保的方法。侯君集認為太子昏庸無能，想要趁機圖謀不軌，於是勸說太子反叛，舉起手對太子說：“這雙好手，將會為殿下所用。”又說：“魏王受到陛下的寵愛，恐怕殿下會有像楊勇那樣被廢黜的災禍，如果有敕令召見你，應當暗中做好防備。”太子非常讚同他的話。太子用重金賄賂侯君集和左屯衛中郎將頓丘人李安儼，讓他們窺探太宗的心意，隨時報告。李安儼以前侍奉隱太子李建成，李建成失敗後，李安儼為他奮力作戰，太宗認為他忠誠，所以親近信任他，讓他掌管宮廷宿衛。李安儼於是深深依附太子。
漢王李元昌也勸說太子反叛，並且說：“近來看到陛下身邊有一位美人，擅長彈琵琶，事成之後，希望能把她賞賜給我。”太子答應了他。洋州刺史開化公趙節，是趙慈景的兒子，母親是長廣公主；駙馬都尉杜荷，是杜如晦的兒子，娶城陽公主為妻；二人都受到太子的親近，參與了反叛謀劃。所有同謀的人都割破手臂，用絲帛擦拭鮮血，把血灰混在酒中喝下，發誓同生共死，暗中謀劃率領軍隊進入西宮。杜荷對太子說：“天象有變化，應當迅速起兵響應，殿下隻需聲稱突然病重，陛下一定會親自前來探望，趁機可以實現圖謀。”太子聽說齊王李佑在齊州反叛，對紇乾承基等人說：“我東宮的西牆，距離皇宮隻有二十步罷了，我和你們乾大事，難道還比不上齊王嗎！”恰逢審理李佑反叛的案件，牽連到紇乾承基，紇乾承基被關押在大理獄，判處死刑。
夏季四月庚辰朔日，紇乾承基告發太子謀反。太宗敕令長孫無忌、房玄齡、蕭瑀、李世積與大理寺、中書省、門下省官員共同審訊，太子謀反的證據已經確鑿。太宗對身邊大臣說：“該如何處置承乾？”群臣都不敢回答，通事舍人來濟進言說：“陛下不失為慈父，讓太子得以善終，就是最好的處理方式！”太宗聽從了他的建議。來濟是來護兒的兒子。
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乙酉日，太宗下詔廢黜太子李承乾為平民，囚禁在右領軍府。太宗想赦免漢王李元昌的死罪，群臣堅決反對，於是下令李元昌在家中自儘，寬恕了他的母親、妻子和子女。侯君集、李安儼、趙節、杜荷等人都被處死。左庶子張玄素、右庶子趙弘智、令狐德棻等因未能及時勸諫，都被罷官貶為平民。其餘應當連坐的人，全部赦免。詹事於誌寧因多次勸諫，唯獨受到慰勞勉勵。任命紇乾承基為佑川府折衝都尉，封爵平棘縣公。
侯君集被逮捕後，賀蘭楚石再次到宮中告發他的謀反之事，太宗召見侯君集說：“我不想讓辦案官吏侮辱你，所以親自審訊你。”侯君集起初拒不認罪。太宗讓賀蘭楚石詳細陳述事件的始末，又拿出他與李承乾往來的書信出示給他，侯君集無話可說，才認罪服法。太宗對身邊大臣說：“侯君集有功，我想饒他一命，可以嗎？”群臣認為不可以。太宗於是對侯君集說：“我與你永別了！”說著流下眼淚，侯君集也趴在地上叩頭；最終在鬨市將他斬首。侯君集臨刑前，對監刑將軍說：“我一時失足落到這般境地！但我在秦王府就侍奉陛下，征戰攻克兩個國家，請求保全我的一個兒子來繼承祭祀。”太宗於是赦免了他的妻子和兒子，將他們遷徙到嶺南。查抄侯君集家產時，發現兩名美女，她們從小隻喝人乳而不吃糧食。
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