當達拉斯美航中心的終場哨聲響起，1998-1999賽季NBA常規賽正式落下帷幕。西部賽區的競爭堪稱慘烈，湖人以67勝15負的戰績鎖定西部第一，火箭緊隨其後以62勝20負排名第二，馬刺、國王、小牛、森林狼、開拓者依次占據3-7位，灰熊則以42勝40負的戰績涉險闖入季後賽，成為西部第八號種子。東部賽區方麵，活塞以64勝18負領跑，籃網、凱爾特人、雄鹿、步行者、黃蜂、魔術、猛龍分列2-8位，季後賽的硝煙已在東西部同時彌漫。
湖人本賽季的常規賽之旅堪稱統治級，他們在科比和奧尼爾的帶領下，打出了聯盟最佳的進攻效率（112.3）和防守效率（98.7）。奧尼爾場均貢獻27.2分11.7籃板2.8蓋帽，連續第三年入選常規賽第一陣容；科比則以場均35.5分5.5籃板5.1助攻的全麵數據，躋身聯盟第一陣容，“OK組合”的威力讓全聯盟膽寒。兩人在賽後接受采訪時均表示，球隊已經為季後賽做好了充分準備。
火箭本賽季的表現同樣驚豔，喬丹在加盟火箭的第一個賽季就展現出超強的適應能力，場均轟下29.8分5.2籃板4.8助攻1.3搶斷，帶領火箭取得了62勝20負的佳績。奧拉朱旺場均貢獻26.5分11.8籃板3.2蓋帽，依舊是聯盟最具統治力的中鋒之一；皮蓬則以場均18.2分6.5籃板5.3助攻1.7搶斷的全麵表現，成為球隊的攻防核心。常規賽最後一場，火箭對陣馬刺，喬丹砍下35分6籃板5助攻，奧拉朱旺貢獻28分12籃板4蓋帽，幫助火箭以105-98擊敗馬刺，鎖定西部第二的位置。
西部第三的馬刺本賽季以58勝24負的戰績收官，鄧肯場均貢獻25.5分12.7籃板3.7助攻2.5蓋帽，依舊是聯盟頂級內線；國王以57勝25負排名第四，韋伯和畢比的組合威力十足；小牛、森林狼、開拓者也都具備不俗的實力，西部季後賽的競爭注定激烈。
東部賽區方麵，活塞憑借出色的防守打出了64勝18負的聯盟第二好戰績，本·華萊士場均貢獻13.2籃板3.5蓋帽，成為聯盟最佳防守球員；籃網以52勝30負排名第二，基德的組織能力讓籃網的進攻變得流暢；凱爾特人、雄鹿、步行者等球隊也都具備一定的競爭力，東部季後賽的格局同樣撲朔迷離。
隨著常規賽的結束，季後賽的預熱正式拉開帷幕。各大媒體紛紛預測季後賽的走勢，《體育畫報》將湖人列為奪冠最大熱門，他們認為“OK組合”的統治力無人能及，湖人有望實現三連冠。而《ESPN》則認為火箭具備挑戰湖人的實力，喬丹、奧拉朱旺和皮蓬的三巨頭組合堪稱曆史級，他們有能力阻止湖人的王朝之路。
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對於灰熊來說，能夠以西部第八的身份闖入季後賽，已經是球隊曆史上的重大突破。灰熊主教練胡比·布朗在接受采訪時表示：“我們本賽季的目標就是進入季後賽，現在我們做到了。雖然我們的對手是強大的湖人，但我們不會輕易放棄，我們會全力以赴，給湖人製造麻煩。”
灰熊的核心球員賈森·威廉姆斯也表達了自己的信心：“湖人確實很強大，但季後賽是一場全新的比賽，我們有能力和他們抗衡。我會在比賽中發揮出自己的最佳水平，幫助球隊取得勝利。”賈森·威廉姆斯本賽季場均貢獻18.5分6.2助攻，他的花哨傳球和精準三分是灰熊的重要得分手段。
灰熊的內線球員波西則表示：“奧尼爾是聯盟最具統治力的中鋒，但我不會害怕他。我會在比賽中全力以赴，儘量限製他的發揮。”波西本賽季場均貢獻12.5分8.3籃板，是灰熊內線的重要支柱。
灰熊的球員們深知，麵對湖人這樣的強大對手，他們需要付出更多的努力。在常規賽結束後的第二天，灰熊就開始了季後賽的備戰訓練。胡比·布朗針對湖人的戰術特點，製定了詳細的防守計劃，重點強調了對奧尼爾的防守和對科比的夾擊。
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