在監獄裡和在外麵的社會也是有相似之處的，比如說地位尊卑之分。在監獄裡麵，最讓人看不起的是強奸、猥褻婦女的犯人，不單是犯人欺負他們，就連獄警也會時不時踩上兩腳；而大家最怕的就是殺人犯，都會敬而遠之，如果你是因為除暴安良、斬奸除惡，又或者是因為殺父奪妻之恨手刃仇人，那更會被其他犯人高看一眼，不僅對你尊敬有加，還會以你馬首是瞻。許如龍就是這樣的例子，大家都認為他是因為見義勇為、救助賣唱女孩，才會失手殺死無恥淫賊，所以都對他很是佩服，加上四爺手眼通天打點了獄警，許如龍在監獄裡的日子並不算太淒慘，隻是無人知曉他並非殺人凶手，他隻是不惜犧牲自己的清白，為兄弟兩肋插刀。
最開始時，丁錦山還經常會來探監，四爺也總是托人往裡麵送生活用品給許如龍，可是五年以後，一切聯係都突然中斷了，丁錦山不再出現，而四爺的生活用品再也沒有送進來過。許如龍感到一絲不安，察覺到是發生了什麼事情，但是自己的人身自由受限，如今又無人理會，所以根本不可能知道外麵發生了什麼，於是隻得安心改造，等待著自己重獲自由的那一天。
光陰荏苒歲月如梭，終於到了重獲新生的這一天，許如龍走出監獄的大門，迎來了自由的曙光，可是此時的他，已經不是十五年前那個意氣風發、勇往直前，被一群仰慕他的年輕人簇擁的少年英雄，而是一個年近四十、滿臉胡須，沒有一個人來迎接他出獄的中年大叔。許如龍先去理發刮胡須，然後又去浴池洗了個澡，他漫無目的地走在昔日裡他風光無限的大街上，十五年的變化太大了，大到他幾乎認不出這條他曾經最為熟悉的大街。以前這裡都是矮小的三層小樓，現在已經變成了高樓大廈；在他年輕的時候，傳呼機都很少有人用，現在滿大街的人都拿著手機打電話。許如龍就這樣，一邊感受著十五年間的滄桑變化，一邊尋找著從前記憶裡的影子。忽然他眼前一亮，他看到了賽琳娜的招牌，原來還是有東西沒有變的，於是許如龍決定進入這條街上他唯一熟悉的地方。
由於是中午時分，酒吧還沒有開始營業。許如龍走進店內，看到一位服務生打扮的人正在掃地。服務生聽到有人進來，連頭也不抬地說道：“還沒開始營業晚上再來吧。”許如龍沒有說話，隻是站在原地看著這位服務生。服務生見來人不肯走，抬起頭剛想說些什麼就愣住了，他好像不敢相信自己的眼睛，服務生揉了揉眼睛再次看向許如龍，過了好一會兒才驚訝地說道：“您是許如龍大哥吧？你出獄了？對不起剛才沒認出您，快進來坐。”服務生將許如龍帶到座位上，拿來了啤酒，服務生先來了個自我介紹，說他名叫董大國，當年因為仰慕許如龍而加入忠義堂，是最低級別的小弟。他隻遠遠地見過許如龍，連話都沒說過一句，許如龍就進監獄了，所以今天能遇見自己仰慕已久的偶像他非常高興。一番客套之後，許如龍問起他蹲監獄這十五年，四爺和丁錦山都怎麼樣了？董大國早就退出了黑社會，他猶豫了一會下，也給自己拿了個杯子倒上啤酒，講起這十五年中發生的事情。
許如龍進監獄之後不久，丁錦山就向美夏表白了，可是美夏沒有答應，去了遠方的城市再也沒有回來過。丁錦山不斷地擴張勢力，從前許如龍和丁錦山兩個人的地盤，如今都成為他一個人的地盤。不久，丁錦文的病情惡化住進了ICU，丁錦山為了給妹妹治病，不擇手段地賺錢，終於將手伸向了最賺錢的毒品。就在許如龍入獄的第五年，丁錦文一直等待的可移植腎臟還是沒有出現，眼看就要山窮水儘的時候，丁錦文的主治醫生趙醫生私下找到丁錦山，說他認識地下黑市的朋友可以從國外弄到腎臟，不過需要現金一百萬元。丁錦山絲毫沒有猶豫，回到忠義堂偷了四爺的錢給了趙醫生，誰知趙醫生拿到錢之後，就銷聲匿跡再也找不到人了，可憐丁錦文最後也沒能等到腎臟，死在了醫院裡。四爺得知丁錦山偷錢是為了救他的妹妹，而且還被醫生欺騙了，也就沒有過多追究，隻是再也不讓丁錦山碰組織的業務。此時丁錦山失去了愛情，失去了親人，也失去了前程，他萬念俱灰。就在這個時間段，國家開始新一輪的嚴打整治黑惡勢力，丁錦山等來了他的機會。官匪一家從來都不是什麼秘密，丁錦山見跟著四爺他再也沒有出頭之日，便轉向和與四爺有仇的警察做交易，他同意幫助警方搜集四爺的犯罪證據，並且提供四爺的動向和內部消息，相對的搞垮四爺後，警察暗中幫助丁錦山上位，就在這肮臟的交易之下，一代英雄最終走上了末路。
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