李淵迫於隋煬帝的旨意，將劉文靜丟進了大牢，這可急壞了太原公子李世民。
李世民在得知劉文靜被抓到獄中後，第一時間前往監獄探視。守牢的獄卒一看是李家二公子，趕忙領著李世民來到劉文靜的關押處，打開牢房，識趣的走開了。
李世民見到劉文靜後，二人先是一陣寒暄，寒暄過後，李世民道：“劉兄受苦了，你這忠心耿耿為隋朝基業處心積慮，怎知會落到這般下場，這對你太不公平了！”
劉文靜看到李世民親自前來，甚是感動，說道：“賢弟，如今天下大亂，隻可惜沒有像漢高祖劉邦、漢光武帝劉秀那樣的人來收拾殘局呀！”
李世民說；“你怎麼知道沒有人出來收拾大局呢？今天我來就是想跟你商議大事的，不知道先生您有什麼好計策嗎？”
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劉文靜對李世民說：“如今天下大亂，隋朝的統治已經搖搖欲墜。李密圍攻東都洛陽，而皇上（指隋煬帝）遠在江都，四處都是叛亂之賊。但隻要有人能夠順應天命民心，振臂一呼，天下很快就能平定。現在太原的百姓都因為躲避盜賊而聚集在這裡，我在這裡當了幾年的縣令，了解當地的豪傑之士。隻要我們振臂一呼，很快就能召集到十萬人馬。您父親（指李淵）手下的兵力也不少，如果再加上我們的力量，一起進軍關中，號令天下，不出半年，帝業就可以成功。”
李世民聽後表示讚同，並說：“我也深知這一點，隻是常人難以考慮周全罷了。更關鍵的是，家父還在猶豫不決，怎麼才能讓他下定決心起兵呢？”
劉文靜有感於李世民的紆尊降貴，就俯於李世民耳旁如此這般交代了幾句話，李世民聽後連連點頭，叫來獄卒要求好生照料劉太令，便辭別劉文靜著手行動去了。
以上是根據《舊唐書·劉文靜傳》整理的二人大致對話內容，可能與原文有所出入。但這段對話卻體現出劉文靜對天下大勢的敏銳洞察力和對李世民的信任，同時也顯示出李世民的雄心壯誌和果斷決策能力，兩人此時的深入交流為李世民後來起兵反隋、建立唐朝奠定了重要的思想基礎。
李世民見到劉文靜後的第二日，就開始設宴款待裴寂，交杯換盞，很是投機。自此，他們二人連續多日一起飲酒宴樂，關係越走越近。有意思的是，李世民知道裴寂喜歡賭博後，每次宴席結束後，就設賭局陪裴寂儘情玩耍，而且，大多都是故意輸給裴寂，裴寂也是在李世民這裡贏得大量錢財。
史籍記載，隋唐年間較為流行的賭博遊戲有三種。樗蒲，這是一種類似於擲骰子的賭博遊戲，具有偶然性，是隋唐時期流行的賭博娛樂活動之一。藏鉤戲，源自漢代，玩家瞬間展開手中之拳，猜疑眾人手中誰藏有鉤子，具有賭博性質。投壺，以盛酒的壺口作標的，在一定的距離間投矢，以投入多少計籌決勝負，常在宴會上玩耍，以助酒興。
賭博在隋唐時期雖然是一種娛樂方式，但也帶來了一定的社會問題。例如，官員們因賭博而荒廢公務，甚至因賭博而卷入政治鬥爭，影響社會的穩定和公正等。在此需要提醒大家，賭博是一種非法且危險的活動，不僅可能導致嚴重的財產損失，還可能對個人、家庭和社會造成負麵影響。因此，我們應該遵守法律法規，遠離任何形式的賭博活動。
如此過了多日，通過李世民的努力，漸漸地兩人的情誼變得更加濃厚。李世民決定在時機成熟之際，將他和劉文靜密謀的舉兵反隋之事告知裴寂。
裴寂在李世民身上占了不少便宜，心中對李世民已是大為感激與親近。這一日，酒過三巡，賭局也散了。李世民屏退左右侍從，隻留下裴寂。
裴寂正覺奇怪，隻見李世民一臉誠懇道：“裴公，今我欲成一番大業，然此事艱難險阻重重，需賢才助力。我觀公為人豪爽重義，且頗具謀略，特以此法結交於公，望公日後能助我一二。”
裴寂忙問道：“公子所謂大業者何？”
李世民目光堅定：“如今天下混亂，起義事件頻發，百姓生活在水深火熱之中，各方勢力蠢蠢欲動，我欲革新政治，使四海升平，萬民歸心。”
裴寂沉思片刻，緩緩說道：“公子之誌，令人欽佩。但此舉風險極大，稍有不慎便滿盤皆輸。”
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