前文我們講過，李淵大軍在公元617年十月初四已在長安城附近聚集，安營紮寨。到了十月十四日，李淵調動各路軍馬已對長安城構成合圍之勢，開始封鎖圍困長安城。
李淵命令眾將不要急於攻城，而且嚴申軍令，士兵不得擅自離營，不得入附近村落搶掠。同時派人至長安城下，向城中守將重申尊隋之意，義軍是為了擁立代王楊侑為帝，廢黜隋煬帝暴政而來，希望長安守軍能棄暗投明，以免因用重兵雙方遭受傷亡。
但是，李淵的好意，城內守軍置若罔聞。不得已，李淵與諸將領商議準備攻城，並與部下相約“毋得犯七廟及代王、宗室，違者夷三族！”
李淵派人勸降長安城內的守軍，希望能以和平方式解放該城，守軍並未接受這一提議還存在另一個重要原因，那就是我們前文曾提到過的陰世師，他得知李淵欲起義兵，便殺害了李淵之子李智雲，同時又挖毀李家祖墳，可謂缺德帶冒煙之人。
陰世師此刻在長安城內提心吊膽，心虛不已。他深知自己無論投降還是抵抗，最終都將難逃一死，因此選擇保持沉默，不作回應。
長安城內的代王楊侑隻有十三歲，這位隋煬帝的孫子，已故隋朝太子楊昭的第三個兒子，可憐他還是個孩子卻命運多舛。隋煬帝楊廣此時還在江都迷樓享樂，長安城中的大事小事，全靠京兆內史衛文升等人操持。然而，衛文升年歲已高，聽說李淵反隋後，就在家養病，不再參與政事，城中隻有左翊衛將軍陰世師和郡丞骨儀在調兵堅守。
衛文升（或名衛玄），洛陽人，是北周至隋朝時期的一位官員、將領，以其忠誠和勇敢著稱。
骨儀，生於京兆長安（今陝西西安），天竺（今印度）人，胡族。隋朝時曆任侍禦史、尚書右司郎、京兆郡丞等職，，與陰世師一同抵抗李淵的軍隊。
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十月二十六日，秋風蕭瑟，營帳中的李淵正對著戰略地圖沉思。突然，帥帳外傳來一陣急促的馬蹄聲，緊接著探馬高喊著“報！”，衝進帳內。
探馬單膝跪地，氣喘籲籲地說道：“唐公，大事喜訊！李密瓦崗軍在洛水之畔大破隋將王世允的主力軍隊。那場戰鬥甚是慘烈，王世允軍大敗逃亡河陽，已經潰不成軍。”
李淵聽聞，眼睛猛地一亮，瞬間來了精神，一拍帥案，大聲道：“好！”
他終於等到了攻打長安城的大好時機。屈突通一直被劉文靜牽製在別處，王世允又被李密打得毫無還手之力，自顧不暇。長安城如今就像孤立無援的孤島，若此時能攻打長安城，極有可能一舉拿下。這長安乃是隋朝的心臟，一旦得手，隋朝天下必然陷入更大的動蕩，而他李淵的大業也將邁進關鍵的一步。
於是，李淵立刻傳令召集眾將。
不多時，李建成、李世民、裴寂等將官齊聚中軍大帳。李淵站在眾將麵前，目光炯炯地說道：“今日得報，李密大破王世允，屈突通又被文靜牽製。如今正是攻打長安的絕佳時機，長安隋軍已無援軍可期盼。此城若下，我等便可據關中而圖天下。不知諸君意下如何？”
李建成上前一步，抱拳說道：“父親，此乃天賜良機。孩兒認為當速速發兵。然長安地勢險要，城牆高大堅固，不可輕敵。這幾日，我軍細作已探查清楚長安城的兵力部署、糧草儲備以及城中防守薄弱之處。”
李世民也接著說道：“父親，兄長所言極是。孩兒以為，我軍可以先紮營於長安城外，佯裝主力攻打東城，吸引敵軍注意力，然後挑選精銳之師從防守相對較弱的南城突破。”
裴寂拱手道：“唐公，世民公子此計甚好。我等還可散布謠言，稱我軍得到大量火藥，欲用火藥破城。如此可擾亂敵軍軍心，他們在驚慌之中或許會犯下更多錯誤。”
劉弘基、殷開山沉穩地說道：“大人，攻城之時，我軍需備齊登城器械，如雲梯、衝車等。並且要事先安排好工匠，在城破之後儘快修複城牆，以防敵軍援軍突然趕到或者城中仍有隱藏的抵抗力量。”
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