離了淮陰，韓信一路向南，風餐露宿，跋涉近月。時值秦末，關東之地雖尚未大規模烽煙四起，但官府控製力已大不如前，盜匪時有出沒，路途並不太平。幸而韓信身手敏捷，又兼具超越時代的警覺，數次有驚無險地避開了麻煩。
沿途所見，村落凋敝，田疇荒蕪，麵帶菜色的百姓眼神麻木，與淮陰城內的景象相比，更顯亂世將至的蕭索。這一切，都更加堅定了韓信心中的信念——這個時代，需要改變。
這一日，他終於踏入吳縣地界。此地氣氛果然與淮陰大不相同，市井之間，暗流湧動，多有攜帶兵刃、身形彪悍的豪傑之士往來。項梁、項羽叔侄殺會稽郡守殷通起兵的消息，已傳遍江東，應者如雲。
韓信並未急於前往項梁軍營投效，他深知“良禽擇木而棲”的道理，也需先了解此地主事之人的性情。他在城中尋了一處價格低廉的客舍住下，每日除了觀察吳中風貌，便是在酒肆茶寮等人流彙聚之處靜坐，傾聽各方言論，分析項梁軍的構成與風氣。
項梁乃楚國名將項燕之後，在楚地素有威望，其麾下核心是江東子弟兵，勇悍忠誠。但其侄項羽，年方二十四，卻已展現出驚人的勇武與霸氣，據說有扛鼎之力，氣壓萬夫，軍中皆畏之。然其性情，聽眾人描述，似剛愎暴烈，不喜權謀，唯崇勇力。
“勇則勇矣，然為將之道，豈獨恃勇力乎？”韓信心中暗忖，“項梁或可稱明主，然其年事已高，且觀其用人，多親族故舊。項羽……非成大事之主也。”
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雖如此想，但眼下並無更好去處。他需要一塊跳板，一個能讓他初步接觸這個時代軍事政治運作的平台。
機會很快來臨。項梁軍為籌措軍資、管理日益繁雜的軍務，需招募一些通曉文墨、能計會算的文書吏。韓信聞訊，前往應募。
考核場上，麵對繁雜的戶籍、糧秣、軍械賬目，其他應募者或抓耳撓腮，或算籌擺弄半天。韓信卻從容不迫，他腦中源自後世的數學邏輯與統計方法，雖無法直接應用，卻大大提升了他的計算效率與條理性。他很快便厘清了數日積壓的賬目，並指出了其中幾處明顯的疏漏。
主持考核的一名中年文吏見狀，麵露驚異，仔細打量了韓信一番，見他氣度沉凝，不似尋常寒士，便問道：“汝乃何人？精通籌算之術？”
韓信拱手，不卑不亢：“淮陰韓信。略通文墨，粗曉籌算，不敢言精。”
那文吏點了點頭：“觀汝行事，頗有章法。便留在軍中，暫為記室參軍，協助管理本部文書賬目，歸於王稗將麾下。”
“謝大人。”韓信躬身應諾。記室參軍，秩卑職微，甚至不能算正式軍官，僅是吏員。但這正是他想要的——一個可以近距離觀察、學習，而又不引人注目的位置。
韓信被分派至一部稗將軍中。他儘職儘責，將紛亂的文書打理得井井有條。更難得的是，他不僅能快速處理賬目，更能從糧秣消耗的差異、兵甲損耗的程度、士卒名冊的變動等細微處，推斷出該部兵力虛實、訓練勤惰，乃至將領的統禦風格。這些見解，他偶爾在與同僚吏員或低級軍官閒談時，不經意間提及，初時無人留意，久而久之，其識見之明，漸為少數有心人所知。
這一日，主將王稗將召集麾下商議軍情。秦將章邯率驪山刑徒及奴產子組成的大軍，連破陳勝部將周章、以及項梁別部，兵鋒直指江東，軍情緊急。帳中諸校尉、軍侯或主張憑城固守，或請求主動出擊，爭論不休。
王稗將眉頭緊鎖，難以決斷。他目光掃過帳下，見韓信立於文書吏隊列中，神情平靜，若有所思，想起平日聽聞此子偶有驚人之語，便道：“韓記室，你平日頗多見解，今日軍情緊急，可有話說？”
韓信聞聲，整了整衣冠，上前一步，拱手道：“將軍，卑職愚見。章邯挾新勝之威，其勢正銳。然其軍多為刑徒奴子，初經戰陣，勝則氣昂，敗則易潰。且秦法嚴苛，士卒懼法甚於懼敵，其心未附。我軍若正麵迎擊，縱能勝，亦傷亡必重。”
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