對於剛剛擊潰了數路明軍主力、風頭正勁的“闖王”李自成而言，開封城就像一枚華麗而堅硬的釘子，死死地楔在他的霸業版圖上。拿下開封，就等於一巴掌打碎了明朝在中原的臉麵。所以，從崇禎十四年（1641年）底開始，李自成的目光就死死鎖定了這裡，誌在必得。
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然而，開封不是一塊任人宰割的肥肉。
它城高池深，守將陳永福、巡撫高名衡都不是庸才，他們知道一旦城破，自己絕無活路。於是，一場明末最慘烈的城市攻防戰拉開了序幕，前後竟上演了三次。
第一次（1641年2月-3月）：閃電突襲，無功而返。
第二次（1641年12月-1642年2月）：全麵圍攻，血海深仇
也正是在這次圍攻中，發生了改變戰局走向的一件事：李自成親臨前線督戰，被守將陳永福之子陳德，一箭射中左目！
這一箭，幾乎要了李自成的命。雖僥幸未死，但他從此眇了一目。身體的劇痛與顏麵的掃地，化為了對開封守軍，尤其是對陳永福父子刻骨銘心的私仇。
第三次（1642年5月-10月）：終極圍困，絕望死局
到了這一步，雙方都已騎虎難下。李自成在擊潰明朝最後的援軍後，麾下兵力據稱已達百萬，將開封圍得水泄不通。而城內，在經過近五個月的圍困後，已到了“人相食”的慘烈地步，有戰鬥力的士兵不足兩萬。
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這裡或許有看客心生疑竇：百萬大軍圍困孤城，守軍不過兩萬，兵力如此懸殊，怎會演變成曠日持久的僵局？若換作李雲龍來指揮，怕是搬起石頭也能砸開開封城門了吧！
這正是曆史的有趣之處。李自成大軍的問題，就出在這“百萬”二字上。
其一是，兵力虛胖，核心戰力稀薄。李自成的百萬之眾，實為“流寇”本色。其真正的鋼鐵脊梁，不過是早年幾起幾落中錘煉出的三萬左右老營人馬。其餘絕大多數，皆是“迎闖王，不納糧”口號感召下，為求一口活命糧而蜂擁入列的饑民流眾。他們雖憎恨這吃人的世道，卻更像一股盲目的洪流，缺乏鍛造一支鐵軍最核心的要素——堅定的共同信仰。
當戰爭的殘酷遠超一頓飽飯的誘惑時，烏合之眾的本質便會暴露無遺。沒有信仰的軍隊，可以勢如破竹於順境，卻很難死戰不退於逆境。
其二是，在李自成兵臨開封城下之前，他已儼然成為了大明王朝的“宗室劊子手”。根據《明史》、《明實錄》等史料記載，自崇禎十四年（1641年）起，至開封被圍之前，死在他手上的明朝親王至少有三位，其覆滅過程觸目驚心：
1.崇禎十四年（1641年）正月，攻陷洛陽，殺了福王朱常洵。這位福王朱常洵，是萬曆皇帝最寵愛的兒子，其人在洛陽口碑極度負麵。貪婪吝嗇，肥己虐民。洛陽饑荒仍大肆搜刮，府中財寶如山，卻不願出錢賑濟守城。被李自成軍隊捕獲後，李自成下令“刳其血，和鹿醢嘗之”，謂之“福祿宴”，將其殘忍處決。
此舉震動天下，標誌著起義軍從流寇向弑君者的質變。
2.崇禎十五年（1642年）初，攻陷襄陽，殺了襄王朱翊銘。襄王朱翊銘在襄陽口碑平庸或略有負麵。無突出惡行，但也無善舉。城破時曾跪求饒命。李自成俘獲襄王朱翊銘後對襄王說：“吾欲借王頭，使楊嗣昌以陷藩伏法。”意思是，殺了你，就能讓負責圍剿我的督師楊嗣昌因為“藩王陷落”的失職之罪而被朝廷處死。
果然，楊嗣昌聽聞此訊後，畏罪自殺（亦說絕食，憂懼而死）。襄王亦被殺。
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