道光七年（1827 年）秋天，湘鄉縣的童試又開考了。這一年，曾子城十六歲，背著比去年更厚的書本，跟著父親再次踏上了去縣城的路。
有了去年的經驗，他不再像第一次那樣手足無措。考前夜裡，客棧裡的考生還在閑聊，他已經把《四書》的重點篇目默了一遍；進考場時，麵對官差的搜身，他也能平靜應對。可偏偏天不遂人願，這次的考題是《孟子》裡的 “天將降大任於是人也”，他寫文章時太想把話說全，反而顯得囉嗦，最後還是落了榜。
回去的路上，曾麟書沒像去年那樣安慰他，隻是悶頭走，半天才說：“下次咱換個先生請教請教，別總悶頭死讀。” 曾子城點點頭，心裡卻不服氣 —— 他覺得不是自己讀得不夠，是還沒摸到考試的門道。
轉過年，曾麟書還真託人找了個老秀才，姓劉，據說曾教出過兩個秀才。劉秀才看了曾子城寫的文章，直搖頭：“你這文章，字寫得工整，道理也對，但太實了，沒點靈氣，科舉考的是‘巧勁兒’，得會揣摩考官的心思。”
從那以後，曾子城每天除了背書，還多了件事 —— 把歷年的考題和中榜文章找來看，琢磨人家怎麼起承轉合，怎麼引經據典。有時候看到半夜，他還會叫醒父親，跟他討論 “這篇文章的破題為什麼好”。曾麟書雖說自己沒考上，但也懂點門道，父子倆常常一聊就到後半夜。
道光八年（1828 年），十七歲的曾子城第三次參加童試。這次他信心滿滿，寫文章時特意學著中榜文章的路子，可放榜時，還是沒看到自己的名字。客棧裡，有個考生故意調侃他：“曾子城，你這是跟童試杠上了？再考下去，怕是要跟你爹作伴了！”
曾子城沒理他，隻是默默地收拾行李。曾麟書看著兒子的背影，心裡不是滋味，想說 “別考了”，可話到嘴邊又咽了回去 —— 他知道兒子的脾氣，不撞南牆不回頭。
回到家，曾玉屏把曾子城叫到院子裡，指著牆角的竹子說：“你看這竹子，冬天凍不死，春天還能發芽，為啥？因為它根紮得深。讀書也一樣，別嫌慢，慢慢來，總有出頭的一天。” 曾子城看著竹子，心裡的委屈一下子就沒了 —— 祖父說得對，他不能就這麼放棄。
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接下來的幾年，曾子城更拚了。他把劉秀才說的 “巧勁兒” 和自己的 “笨功夫” 結合起來，每篇文章都要改上十幾遍，直到自己滿意為止。有時候為了一個字的用法，他能翻遍家裡所有的參考書；遇到不懂的問題，他就步行幾十裡去請教劉秀才，不管颳風下雨。
道光十年（1830 年），十九歲的曾子城第四次參加童試。這一次，他的文章被考官圈了出來，評語是 “文理通順，頗有見地”，可最後還是差了一點，沒考上。曾麟書嘆了口氣：“差一點，就差一點……” 曾子城卻笑了：“爹，差一點說明有進步，下次再努努力，肯定能考上。”
這時候的曾家，因為曾子城連年趕考，開銷不小，家裡的田地也荒了不少。有鄰居勸曾麟書：“讓孩子別考了，跟著種地或者學門手藝，不比天天讀書強？” 曾麟書沒答應，隻是說：“孩子願意讀，咱就支持，哪怕砸鍋賣鐵，也得讓他考下去。”
曾子城知道家裡的難處，每次去縣城趕考，都盡量省著花 —— 住最便宜的客棧，吃最簡單的乾糧，有時候甚至走著去縣城，就為了省下租驢的錢。晚上看書，他也捨不得多點燈油，總是等家人都睡了，才借著月光看一會兒書。
道光十二年（1832 年），二十一歲的曾子城第五次參加童試 —— 算上第一次，這已經是他 “四戰” 失利後的又一次嘗試了。考前，劉秀才看了他寫的文章，點點頭：“這次有戲，你的文章裡，既有實學，又有巧勁兒，考官肯定能看中。”
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