是西方資產階級傑出的領導人。但兩個人的工作方式存在很大差別。丘吉爾是首相兼國防大臣，喜歡同他的參謀長們一起討論問題，有時爭得麵紅耳赤，所以他的參謀長們很容易了解首相的基本思路和想法。羅斯福同參謀長們沒有定期的會麵討論習慣，他喜歡讓他們按照一般性的原則去放手大乾，需要聽取他們的意見或建議時，他就把他們叫來。這樣，美國的參謀長對總統的思路和基本考慮往往有些捉摸不透。
因為戰爭的需要，以及曆史文化背景和彼此的信賴和崇拜，丘吉爾和羅斯福兩人聯係十分密切，結下了深厚的友情。在戰爭期間，兩個國家的領導人像他們這樣經常在一起會談，討論問題而又親密無間的，再也找不出其他的例證。他們兩人之間的關係，往往比他們與各自參謀長之間的關係密切。羅斯福的一些想法和打算，丘吉爾常常比馬歇爾和金將軍要早些獲得信息，這樣使馬歇爾顯得很被動。
但馬歇爾由於同迪爾之間建立了密切關係，使他多少彌補了一些在這方麵的不足。到了1944年，他們兩人之間的關係可以說是發展到了親密無間、無所不談的地步，馬歇爾讓迪爾分享隻有極少數人才準許知道的通過“魔術”破譯的日本情報，並且把他在華盛頓出國訪問時使用的私人密碼給了一份迪爾，這是對迪爾的極大信任。作為回報，迪爾則把帝國參謀部在倫敦作出的決定的機密提要告訴了馬歇爾，正是通過這一渠道，馬歇爾能夠及時掌握丘吉爾和他的英國同行的思想動態，把握他們的行動方向，而且，往往能夠了解到羅斯福總統的思想脈絡。
他們的這種交往關係當然是冒極大風險的，兩個人中隻要有一個人稍微不慎，便會破壞整個的英、美關係，他們自己即使不受到處罰和責備，也會處於十分難堪的境地。但他們對棘手的問題，都能應付自如，既不使他們自己也沒有使兩國關係受到損害。
馬歇爾珍視他同迪爾之間的私人關係，也十分重視維護戰時英、美兩國之間的團結和合作。對參謀部內那些激烈的反英情緒他常常加以抑製。同樣地，為了美國利益，他也不能容忍英國人中的反美情緒。1943年夏天，由於丘吉爾在選擇東南亞戰區司令長官時，無意中準備任用一名具有強烈反美情緒的官員，此事引起了馬歇爾的強烈反對。導致了英、美之間一場小小的危機，要不是迪爾在這中問斡旋，事情有可能鬨到不可收拾的地步。
東南亞戰區的總部設在斯裡蘭卡的康提，其管轄範圍包括印度、緬甸、印度支那。經協商盟國同意由一個英國將領來充當該戰區的最高司令長官。在這裡，除了英軍之外，還有美軍和中國軍隊。美軍和中國軍隊都同時受到英國司令長官的協調和節製。因此，選擇的司令官對美抱友好還是敵視態度，對馬歇爾來講，問題當然比較嚴重。
在倫敦尚未正式公布任命以前，迪爾就向馬歇爾透露了消息。馬歇爾表示強烈反對，建議倫敦物色其他人選。迪爾把馬歇爾的態度反映到丘吉爾那裡，回答是，此項任命已經得到了羅斯福總統的認可。馬歇爾非常氣憤，他告訴迪爾，如果羅斯福和丘吉爾不改變主意，他就隻能辭職。他決不能容許一個具有強烈反美意識的英國官員去指揮美國軍隊。
迪爾再一次向倫敦請示，並就電報內容征詢了馬歇爾的意見，他沒有向英國三軍參謀長說起馬歇爾準備為此不惜辭職一事，但卻在白宮的朋友中巧妙地透露了這一消息。羅斯福聞訊以後，緊急打電話給丘吉爾，丘吉爾意識到了馬歇爾的認真態度，在他的心目中，一百個東南亞戰區的司令長官也抵不上一個馬歇爾的重要性，丘吉爾馬上畫掉了原來準備任命的人選，換上親美的路易斯·蒙巴頓勳爵。
丘吉爾當時撤銷了迪爾陸軍參謀長的職務，把他派往華盛頓擔任聯絡官，是對迪爾一種降職性的處分，是對迪爾戰爭指揮不力的懲罰。但想不到歪打正著，迪爾在華盛頓表現不俗受到各方麵的歡迎。但丘吉爾仍然對此視而不見，沒有認識到迪爾工作的真正價值。因此，在1944年，他曾想把迪爾調回倫敦，換上一個更有口才的人去華盛頓擔任聯絡官。馬歇爾聞知此事，大吃一驚。這不僅因為他與迪爾的私人關係非同一般，而且更為重要的是，他將失去獲取丘吉爾、英國參謀長們以及羅斯福總統思想的渠道，一切都得重新開始，損失將不可估量。
為了不讓丘吉爾召回迪爾，他想了一個好辦法，他通過他手下的那些專家教授們的活動，去做哈佛和耶魯大學的工作，爭取授予迪爾的名譽學位。耶魯大學的工作做通了，同意授予迪爾博士學位。
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