通過斯蒂爾牛軛湖進入森弗勞爾河和亞祖河，到達海恩斯崖，總航程約200英裡。彭伯頓再次很快獲悉了這一方案，他采取措施，堵住了北軍的去路。在北軍艦隊的退路被南軍截斷，且各河水位突然下降的情況下，北軍這次冒險活動幾乎導致全軍覆沒。謝爾曼的士兵經過苦戰擊潰了南軍，並用了3天的時間返回了安全地帶。
格蘭特事後曾說，他從未指望那些沿運河和牛扼湖進軍的方案會獲得成功，但在雨季，實施這些行動可使部隊始終保持良好的狀態，長備不懈，同時，他自己也可以仔細考慮各種方案，不論這些方案成功的可能性如何。然而，格蘭特的這一想法並不為北方眾多批評他的人所理解，他們或是出於妒忌，或是出於不信任，挖空心思，有時甚至幸災樂禍地誇大這幾次行動的失敗，強烈要求撤換格蘭特。但林肯總統仍對格蘭特寄予厚望，他說，“我認為我們考驗他的時間應再長一點”，這就為北軍在西部打一場漂亮的勝仗鋪平了道路。
冬季，密西西比河西岸的公路往往被河水覆蓋，水深數尺。然而到了4月份，河水開始退去，這些道路又重新出現，這使格蘭特得以實施策劃已久的方案：派海軍和運輸船隊趁黑夜闖過維克斯堡炮火群的交叉火力，隨時準備運送北軍部隊在格蘭德加爾夫或下遊地區登陸。按照原計劃，北軍過河之後，麥克勒南率前鋒部隊協助班克斯將軍攻打哈得孫港。然後，班克斯所部與格蘭特所部彙合，一同從背後進攻維克斯堡。謝爾曼將留在維克斯堡地區，以1個師的兵力在河上遊150英裡處進行佯攻。為了進一步迷惑彭伯頓，同時給敵方造成最大損失，格裡爾森上校將率3個騎兵團襲擊彭伯頓的後方。這次騎兵出擊最終在巴吞魯日結束，它堪與傑布·斯圖爾特最出色的騎兵奔襲相媲美。
4月16日至17日夜晚，波特的艦隊成功地闖過了維克斯堡的炮火網，僅損失了一艘船。幾天後的另一個夜晚，北軍的6艘運輸船和12條駁船載著供給物資再次從維克斯堡城下穿過，這次，北軍損失了一艘運輸船，6艘駁船。與此同時，北軍試圖開辟水道，用木排向下遊運送部隊，但實踐證明此法行不通。北軍不得不徒步越過一片非常難走的荒地，以便到達格蘭德加爾夫對麵的，被恰當地取名為哈德泰姆斯[譯者注：英文HardTimes意為“艱難時期”。]的地方。先期抵達的北軍炮艇未能壓製住南軍守軍的炮火，因此，北軍隻好再向南運動6英裡，在南軍沒有設防的布魯因斯堡對麵渡過密西西比河。
彭伯頓的部隊兵力相當分散，格蘭特的佯攻十分成功。南軍的鮑恩將軍在格蘭德加爾夫的8000名守軍顯然無力阻擋麥克勒南的1個軍和麥克弗森的2個師；[注：格蘭特投入此戰役的兵力約6萬人，但其中一部執行其他任務，包圍維克斯堡之前，在維克斯堡後方作戰的兵力在4萬至4.5萬人之間。]不過，南軍4個旅憑借有利的防禦陣地，頑強頂住了北軍對吉布森港的兩路進攻。但是，南軍畢竟寡不敵眾，麥克勒南的部隊終於在5月12日上午攻占了吉布森港。吉布森港失守後，格蘭德加爾夫也難以保住，鮑恩的南軍部隊撤出格蘭德加爾夫，經大布萊克河於5月3日退至漢金森渡口。那天，北軍的麥克勒南部隊則是在威洛斯普林斯宿營的。格蘭特從設在格蘭德加爾夫的司令部發出命令，要謝爾曼率2個師以及運輸車隊與其彙合，北軍部隊直到5月7日才繼續前進。
這時，格蘭特遇到了戰役中最嚴峻的時刻。他獲悉南軍的約翰斯頓將軍所率領的一支部隊得到各要塞的南軍增援後，正向傑克遜挺進。格蘭特還得知，班克斯將軍不會與他合作[注：儘管格蘭特在回憶錄(第410頁)中說，直到5月3日接到班克斯來信，得知班克斯在5月10日以前無法抵達哈得孫港後，他才作出不派兵支援班克斯的決定，但情況似乎是，早在4月19日，格蘭特就放棄了派兵支援班克斯的原定計劃。]。現在必須當機立斷、迅速行動。格蘭特決定脫離後方基地，挺進傑克遜，邊開進邊從作戰地區補充給養(在這一地區是有可能辦到的)，爭取在約翰斯頓部隊與彭伯頓部隊彙合之前消滅約翰斯頓所部。
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彭伯頓的處境此時也極為不妙。由於缺少騎兵，他無法掌握格蘭特的動向。他一方麵感到必須守住維克斯堡，另一方麵又為維克斯堡至傑克遜鐵路交通線的安全提心吊膽，因此，他隻好多路分兵，將他的幾個旅分散部署在幾個方向。這樣一來，他很容易被格蘭特各個擊破，並且使格蘭特能很從容地對付來自約翰斯頓的任何威脅。
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