麥克勒南順利地將其部隊從南軍彭伯頓的部隊麵前撤離，並使他的各師部署就位，以便為北軍兩支前鋒部隊提供支援。13日晚和14日清晨，大雨傾盆。為了避免火藥受潮，進攻傑克遜的時間推至上午11時。麥克弗森軍，特別是克羅克將軍率領的先頭師的3個旅，是這次進攻的主攻部隊，但謝爾曼軍的塔特爾師在右翼的出擊也起了重要的作用，該師在進攻中繳獲了10門大炮。謝爾曼部在進攻正麵塹壕裡的南軍時隻遇到了微不足道的抵抗(該方向的南軍大部分是雷蒙德的殘兵敗將)，但在左翼，麥克弗森部所遇到的抵抗卻稍為頑強一些。不過，到下午4時，北軍的麥克弗森和謝爾曼2個軍都攻進了傑克遜。北軍傷亡了300人，南軍損失了845人和17門大炮。
傑克遜失守後，南軍的約翰斯頓部北撤幾英裡向坎頓轉移，南軍陷入混亂狀態。彭伯頓無視約翰斯頓令其進攻麥克弗森的命令，反而插向東南，進攻根本就不存在的格蘭特的運輸線[注：當時，謝爾曼的布萊爾師已經參戰，運來200車軍糧(這是北軍圍攻維克斯堡前所得到的唯一給養)。這些糧食存放在奧本，受到重兵保護。]。與此同時，約翰斯頓率殘兵敗將向北退去。這樣就出現了一種荒唐可笑的情況：南軍的4.5萬名將士分散在3個不同的區域(維克斯堡、愛德華車站以南和傑克遜以北)，各自麵臨著數量相當，但卻能夠相互接應的北軍部隊。
約翰斯頓5月13日的緊急命令是由3個傳令兵送出的，這3個傳令兵中有1人是北軍的內線，因此，格蘭特14日就知道了命令的內容，儘管他並不知道彭伯頓沒有執行命令。格蘭特當即命令麥克弗森和麥克勒南兩軍調頭西進，同時命謝爾曼留守傑克遜，摧毀全部軍事和生產設施，破壞鐵路。
5月14日，約翰斯頓在傑克遜以北6英裡處向彭伯頓發出另一份急件，通知他州府已經失守，並令他以最快速度前來會合。這次彭伯頓執行了命令，率部返回愛德華車站，企圖奪路開向北邊的布朗斯維爾。格蘭特雖然不知道約翰斯頓最新命令的內容，但他知道兩支南軍部隊的大概位置。他具有一個優秀指揮官明察秋毫，判斷敵方意圖的天賦。他確信，南軍的兩支部隊一旦聯合在一起，便會渡過大布萊克河，阻止北軍向維克斯堡挺進。於是，他立即采取措施，以期在彭伯頓與約翰斯頓會師之前消滅彭伯頓。
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與敵人不同，格蘭特部隊是內線作戰，那一地區的環境使他的部隊便於集中。通往愛德華車站的路有3條，北麵的一條從傑克遜起始，經克林頓，在鐵路以南與鐵路平行。另外兩條路是在距雷蒙德1英裡處的地方由一條路分開而形成的，兩條路間隔2.5英裡，彼此平行。格蘭特於14日得到約翰斯頓的急件的副本時，麥克弗森部正奉命向博爾頓進軍，因此，麥克弗森軍使用北麵的那條道路。但是，麥克勒南手下的幾個師部署得較分散，其中霍維的師也在北麵那條道路上，該師位於麥克弗森的先頭部隊之前4英裡處。在麥克勒南的另外3個師中，奧斯特豪斯和卡爾的2個師走中路，史密斯的師在謝爾曼軍的布萊爾師的支援下走南路，即下雷蒙德路。
由於下雨，河水猛漲，彭伯頓的部隊在向東南方向前進越過貝克河時，有些混亂。他們是15日接到返回傑克遜的命令的。第二天一早，格蘭特從鐵路工人那裡得知，彭伯頓正率大約2.5萬人向東挺進。格蘭特當即命令謝爾曼從傑克遜出發，構成全軍的最右翼；麥克勒南奮力前進接敵，布萊爾師配屬給麥克勒南指揮；麥克弗森亦向前運動，支援霍維師。
彭伯頓在錢皮恩山之戰(有時亦稱貝克河之戰)中占據的陣地是極為堅固的，但這一陣地很可能不是南軍有意選擇的。南軍在行進中與北軍遭遇，彭伯頓不得不就近占領防禦陣地。南軍在3條道路上的前哨部隊都迅速被北軍擊潰，第一場激戰發生在北路。這條路在到達錢皮恩山後便折向南方，經過一道約1英裡長的小山梁後與中路彙合。錢皮恩山雖然僅有80英尺高，但它卻是個有利的製高點。它的東側有一道長滿樹木的深溝，沿西北走向一直延伸到貝克河。彭伯頓的部隊所占陣地能夠掩護所有3條道路，史蒂文森師在左翼扼守那道山梁的北段，鮑恩師居中，洛林師位於右翼。由於北軍麥克勒南部行動遲緩，南軍右翼的洛林師沒有遇到太多麻煩，戰鬥最激烈的地方是南軍陣地的左側和中央。
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