格蘭特十分清楚，既使在最佳條件下，處世謹慎，非常正統的總司令也不會同意這樣一個大膽的行動計劃，更何況目前北軍的軍事形勢十分危急。5月3日，胡克將軍在錢瑟勒斯維爾遭到李將軍的痛擊。格蘭特提議北軍在沒有補給線的情況下攻入敵人心臟地區，這必然會在北軍總司令部內造成震蕩，打亂總統辦公室溫文爾雅的工作作風。
值得慶幸的是，華盛頓的電報係統向南隻延伸到開羅(伊利諾伊州)，否則，維克斯堡戰役可能永遠不會開始。5月3日，格蘭特給哈勒克發了一封很長的緊急電報，詳細敘述了他的進攻計劃。後來他一直不斷地向上級通報行動的進展情況。但5月11日以前，哈勒克一直未能收到格蘭特的這些電報。5月11日，哈勒克經孟菲斯致函格蘭特：“如有可能，你部應在維克斯堡和哈得孫港之間與班克斯將軍會合，並集中兵力將兩地分別攻克。此意已轉告班克斯將軍。”格蘭特接到此信時，正準備進攻布萊克河橋，他既沒有執行，也沒有回信，而是策馬前去監督北軍的進攻了。布萊克河橋戰鬥之後，北軍已兵臨維克斯堡城下。
彭伯頓第二次違背約翰斯頓的指示是在傑克遜失守前後。當時彭伯頓在愛德華車站駐有3個師(約2.3萬人)，而約翰斯頓(當時在傑克遜)知道謝爾曼(實際上是麥克弗森)的4個師正處於他和彭伯頓之間。5月13日夜，約翰斯頓向駐守在博維納的彭伯頓發去一封電報(格蘭特5月14日得到了電報的副本)，指示他“如有可能，立即開到格蘭特的後方；打擊北軍後方分隊的意義極為重大。我部將與你部協同”。彭伯頓回電說：“我將立即全部出動……”電報結尾說：“我認為你並未充分認識到維克斯堡將成為一座空城。但我會執行你的命令。”
然而，事後不久，彭伯頓又產生了另一個念頭。他召開了一個由高級軍官參加的軍事會議，並在會上公布了約翰斯頓的命令。大部分軍官同意執行命令，但以2名高級將領為首的少數軍官則主張向雷蒙德地區進軍，攻擊根本就不存在的北軍運輸線。彭伯頓本人主張以逸待勞，等待敵人來攻，無疑他認為自己的部隊太少，無法前去與麥克弗森作戰，但為了滿足手下軍官的強烈願望，彭伯頓同意向南進軍。這真是一個領導藝術中多數服從少數的傑出範例！
因此，彭伯頓於當天(5月14日)電告約翰斯頓：“我將儘力爭取於明日上午率1.7萬士兵開赴狄龍，此行的目的是切斷敵人的交通運輸線，迫使敵人向我進攻。”尤其有趣的是，本來已於5月13日命令彭伯頓向謝爾曼(實際是麥克弗森)進攻的約翰斯頓此時的想法卻與彭伯頓的少數派軍官的想法十分相似，他在14日的來電中問：“他(指格蘭特)能在密西西比地區得到補給嗎？你不能切斷格蘭特的補給線，並且在他因缺少給養而被迫撤退的情況下打擊他嗎？”
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但是，15日約翰斯頓告訴彭伯頓：“由於我們被迫離開傑克遜，因此，你的計劃(向狄龍進軍)已不切實際。我們會師的唯一辦法就是你直接開赴克林頓……”彭伯頓的確執行了這項命令，但此時已為時過晚。彭伯頓在錢皮恩山與北軍遭遇並被擊敗。如此嚴重的指揮混亂在曆史上實屬罕見，而彭伯頓5月19日致電戴維斯時所進行的詭辯更是古今少有。他在電文中說：“在得到上級指示，並且部下軍官一致支持這一指示的情況下，我不得不違背自己的判斷，被迫推進到愛德華車站以外的位置，並根據當時的具體情況與敵作戰。”
7月4日，經過漫長的、代價高昂的圍城戰之後，格蘭特的北軍獲得了勝利。但是，如果麥克勒南將軍具有一點主動精神，或能迅速執行上級命令的話，彭伯頓所部定會在5月16日的錢皮恩山戰鬥中被全部殲滅。北軍無需進行圍城戰就能攻克維克斯堡。
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