朋友兩人自然也想開始集郵。為了要儲備集郵的資金，他在離家兩條街的中國餐廳洗碗，也開始把新聞記者有關郵票的報道當作消遣。
戴爾很快就注意到郵票價格正在升高。在20世紀70年代，戴爾一家餐桌上講的是聯邦儲備局主席的決定，以及這對經濟和通貨膨脹率會產生什麼影響；他們討論石油危機、應該投資哪些公司、該買或該賣哪些股票等等話題。當時休斯頓的經濟正值大幅成長的階段，收藏品的市場非常活躍，戴爾從所讀到或聽到的內容裡，可以很明顯看出郵票正在攀升。身為一個小孩，他視此為一個機會。
戴爾開始著手進行第一次生意冒險。
首先，戴爾在鄰居間找了些人，說服他們把郵票委托給他處理。然後，戴爾在當時的專業刊物《林氏郵票雜誌》(Linn’sStampJournal)上刊登“戴爾集郵社”的廣告，然後製作出一個12頁的目錄，寄發出去。出乎意料之外，戴爾一舉賺了2000美元。
戴爾很早就學到這有力的一課，了解到沒有中間人的好處；同時也體會到，如果有好的點子，絕對值得采取一些行動。
美國開放的文化和社會環境，加上個人的叛逆性格和靈敏銳利的嗅覺成為其經營天賦走向成功之路的起點。小學三年級時，戴爾在雜誌上看到一則廣告：隻需要通過一次簡單的測試就可以獲得高中文憑。戴爾非常認真地對待這件事，企圖消滅任何中間環節而獲得成功。
戴爾16歲在高中時利用暑假為報社推銷報紙，並不滿足零售的方式，而是對讀者(用戶)進行分別的研究，總結出客戶源主要有兩類：一是剛結婚的；二是剛搬家的。而這些信息可以在法院和專業抵押公司那裡找到。戴爾一方麵儘力搜集這些信息，另一方麵與這些人聯係，並提供適時的免費服務，結果在短時間內獲得了數千個訂戶，成為報紙在當地的主要銷售商之一。這件事表明了戴爾善於發現機會並在通過組織實施的過程，充分展示了其經營天賦。最初的成功使乳臭未乾的戴爾獲得信心，這些都為1984年19歲時大學一年級便輟學辦公司的戴爾打下了伏筆。在《財富》論壇上戴爾對自己看準機會、抓住機會的機靈勁表白：“我要成為億萬富翁是不是必須輟學我不知道，但就我而言，輟學確實對我有幫助，因為計算機行業發展的速度非常快，我當時看到一個機會，可以辦一個企業，當時我難以抗拒這種想法，我無法繼續上學，我覺得必須抓住機會。”
幾年後，戴爾看到一個機會，可以掌握更棒的商機。16歲那年的夏天他找到一份工作，負責爭取《休斯頓郵報》的訂戶。報社交給業務人員一份由電話公司提供的電話用戶名單，叫他們打電話向顧客推銷————他們居然以這種隨機取樣的方式去爭取新的生意機會，戴爾非常訝異。
不過，戴爾在拉顧客時，很快就從他們的談話與反應中注意到一個模式。有兩種人幾乎一定會願意訂閱郵報：一種是剛結婚的人，另一種人則是剛搬進新房子的。戴爾開始猜想：“怎麼樣才能找到所有剛辦好房屋貸款或是剛結婚的人?”
經過明察暗訪後得知，情侶要結婚時，必須到地方法院申請結婚證書，同時也必須提供地址，好讓法院把結婚證書寄給他們。在得克薩斯，這項資料是公開的，所以戴爾雇用了幾個高中“死黨”，一起勸誘休斯頓地區16個縣市的地方法院，為他們提供新婚(或即將結婚)的新人姓名和地址。
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接著戴爾發現，有些公司會整理出貸款申請者的名單，而名單上是按照貸款額度來排定順序，所以很容易找出貸款額度最高的人，把他們定為高潛力顧客群。戴爾鎖定這些人，發給每人一封信，信的開頭是每一個人的姓名，信上則提供訂閱報紙的資料。
這時，暑假已經結束，戴爾該回學校上課了。雖然上學是很重要的事，但戴爾卻覺得這嚴重影響了一份穩定的收入。他費了千辛萬苦才創造出這套賺錢的絕佳係統，可不想就此放棄。所以戴爾在需要上課的時候，利用放學後的時間繼續處理那一大堆工作，然後在星期六早上處理後續工作。結果，戴爾找到數千名訂戶。
有一天，教曆史和經濟學的老師出了份作業，要同學們整理自己的報稅資料。根據銷售報紙的所得，戴爾在那一年的收入是1.8萬美元。起初教師還糾正他，認為他弄錯小數點的位置。當她了解戴爾並沒弄錯時，她反而更沮喪了。因為，戴爾那年賺的錢比她的收入還高。
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