，於武德六年引突厥兵南下，攻破馬邑（朔州治所，今山西朔州市），殺了高滿政，隨後退保恒安（今山西大同市）。但是此後的幾年中，隨著李唐王朝國勢日隆，苑君璋部眾人心離散，不斷有人叛逃唐朝。苑君璋勢蹙，不得不向高祖李淵請降，並在降表中提出“請捍北邊以贖罪”（《資治通鑒》卷一九二）。苑君璋這個要求看上去好像很有誠意，其實無非還是想玩他那套政治平衡術。
然而，苑君璋的如意算盤最後還是落空了。
雖然李淵馬上就同意了他的請求，派遣使臣元普與其簽訂協約，並賜給他免死金券，但是頡利可汗聽說後卻大為不滿，立刻遣使向他施加壓力。
苑君璋的騎牆術遭遇了尷尬。處於兩大強鄰之中，苑君璋不但未能左右逢源，反而頗有左右為難、騎牆難下之勢。他的兒子苑孝政心向李唐，於是對他說：“劉武周殷鑒不遠。如今既已降唐，就不應再歸突厥，否則是自取滅亡。況且糧儲已儘，人心離散，如更遲疑，禍在旦夕！”可他的一個幕僚郭子威卻心向突厥，極力遊說他：“恒安之地，王者舊都，地險城堅。而今突厥方強，足可倚為後援，據此堅城，足觀天下之變！何苦降於李唐、束手於人呢？”
苑君璋最後還是聽信了郭子威之言，翻然撕破那一紙墨跡未乾的協約，逮捕了唐朝使臣元普，將其押送突厥，並再次投靠了突厥人，隨後頻頻與突厥聯兵，入寇太原以北的唐朝邊境。
這一次苑君璋是打算徹底依附東突厥，死心塌地把屁股挪到牆的那一邊去了，可他做夢也沒有想到，人算不如天算——一度如日中天的東突厥轉眼間就日薄西山了。
因為東突厥在政治上、軍事上和經濟上接連遭遇了一連串嚴重問題。到了貞觀元年前後，這棵昔日的大樹不但不能再蔭庇他，而且本身都已搖搖欲墜。苑君璋痛定思痛，最後不得不再次把屁股挪回牆的這一頭——率眾歸降唐朝。
至此，這棵搖擺不定的牆頭草終於有了歸宿。而自從隋朝末年以來便一直為患邊境的這股割據勢力，也總算在盛世前夕回到了中原王朝大一統的懷抱。
這對於即位不久的李世民而言，當然是一份特殊的賀禮。所以李世民並沒有虧待苑君璋，隨即任命他為隰州（今山西隰縣）都督，封芮國公，並賜食邑五百戶。
那麼，東突厥到底發生了什麼，才會讓苑君璋這個一貫首鼠兩端的人最終下決心歸降李唐呢？
答案是四個字：天災人禍。
首先是人禍。東突厥自從始畢可汗以來，國勢之所以日益強盛，其中一個最主要的原因是政令簡便易行，符合突厥人質樸的天性，至頡利可汗執政初期，仍然保留著這個優良傳統，所以國力依舊強大。但是到了後期，頡利專門寵信一個叫趙德言的漢人，此人得寵之後作威作福，將突厥的種種製度、政策和法令悉數變更，導致政令煩苛，國人不勝其擾，大為不滿。加上頡利可汗又與敕勒諸部族交惡，頻頻與其中的薛延陀、回紇等部交戰，因此內政大亂，國力日衰。
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正所謂屋漏偏逢連夜雨，正當東突厥局勢日益嚴峻之時，又連續幾年遭遇罕見的雪災，致使牲畜普遍死亡，民間爆發了大規模饑荒，百姓紛紛凍餒而死。頡利眼見國庫日漸空虛，王庭的各項開支捉襟見肘，不得不對突厥各部落征收重稅。這樣一來愈發導致惡性循環，突厥民眾不堪負荷，“由是內外離怨，諸部多叛”（《資治通鑒》卷一九二）。
到了貞觀元年秋天，東突厥已經日暮途窮，徹底暴露出亡國之兆，於是唐朝的大臣們紛紛勸說李世民趁勢出兵，攻擊突厥。
很顯然，這是一個千載難逢的機會。
儘管已經確立了偃武修文的政治路線，準備專心致力於內政建設，但是在如此誘人的機會麵前，李世民還是心動了。
他召集了蕭瑀、長孫無忌等宰執重臣，說：“頡利君臣昏虐，危亡就在眼前。如果我們發兵攻擊，則背棄了剛剛與其訂立的盟約；可要是不打，又會坐失良機，你們認為該怎麼辦？”
我們都知道，李世民巴不得雪洗渭水之盟的恥辱，所以擔心違背盟約雲雲，不過是場麵上的漂亮話而已。他真正的難處並不在於是否會違背盟約，而在於是否會違背他剛剛確立的大政方針。
要知道，戰爭的機器一旦開動，絕不是說停就能停的。雖然此時的突厥虛弱不堪，但是能否在短時間內結束戰爭，誰也沒有把握。所以儘管李世民內心躍躍欲試，可還是強忍著報仇的衝動，希望廣泛聽取大臣們的意見。
對於這個問題，大臣們分成了兩派，蕭瑀等人讚成出兵，而長孫無忌則提出了反對意見，他說：“蠻虜並未侵犯邊境，所以臣以為不便開戰。理由有三：第一，違背盟約；第二，勞民傷財；第三，非王者之師！”
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