【相逢梁宋間】
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李白第二次離開長安，雖然和第一次一樣，懷著失意的痛苦，但這兩次的心情是有區別的。第一次雖然功業無成，但他認為隻是沒有找到接近皇帝的機會。那時他才三十出頭，所以離京後尚不失信心，“東山高臥時起來，欲濟蒼生未應晚”（《梁園吟》），覺得來日方長。而這一次，李白不僅見到了皇帝，並且在他身邊侍從了一年多時間，“入侍瑤池宴，出陪玉輦行。誇胡新賦作，諫獵短書成”（《秋夜獨坐懷故山》），沒想到還是落得被讒離京、歸隱山林的結果。通過自己的遭遇和所見所聞，他對當時朝廷的政局比之前有了更深的認識。“願為輔弼”的理想破滅了，難免思想比較消沉。“我本不棄世，世人自棄我”（《送蔡山人》），既然遭人棄，他也就決心“棄世”了。“我將營丹砂，永與世人別”（《古風》其五），他決計專心致誌修仙學道，永遠脫離紅塵。
所以這次離京從長安蒼龍門（東門）出發，到商州憑吊商山四皓（秦末漢初的四位隱士，東園公、綺裡季、夏黃公、甪裡先生），對當年避秦亂的商山四皓表示敬意。《答杜秀才五鬆山見贈》詩追憶當時出京的情況：“昔獻《長楊賦》，天開雲雨歡。當時待詔承明裡，皆道揚雄才可觀。……浮雲蔽日去不返，總為秋風摧紫蘭。角巾東出商山道，采秀行歌詠芝草。”又有《別韋少府》詩：“西出蒼龍門，南登白鹿原。欲尋商山皓，猶戀漢皇恩。”表明出京路線走的是商州大道。李白集中現存《過四皓墓》《商山四皓》《春陪商州裴使君遊石娥溪》等詩，都是此時之作。
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從天寶三載（744）暮春離開長安，到天寶五載（746）南遊吳越，是李白出世思想最明顯的時期。
天寶三載（744）秋天，李白到了梁宋（今河南省開封市、商丘市一帶）。這時，杜甫因祖母範陽太君卒於陳留（今河南省開封市），歸葬偃師，奔喪來往於梁宋、偃師之間。於是，李白與杜甫，這對詩壇的偉大巨星，在陳留相會了！這在中國文學史上，一直被傳為佳話。聞一多先生曾對這激動人心的會合詩意地描寫過：
我們該當品三通畫角，發三通擂鼓，然後提起筆來蘸飽了金墨，大書而特書……我們再逼緊我們的想象，譬如說，青天裡太陽和月亮走碰了頭，那麼，塵世上不知要焚起多少香案，不知有多少人要望天遙拜，說是皇天的祥瑞。如今李白和杜甫——詩中的兩曜，劈麵走來了，我們看去，不比那天空的異瑞一樣的神奇，一樣的有重大的意義嗎？
——《唐詩雜論·杜甫》
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