史中，他先後寫下了近三十部長詩，它們構成了萊蒙托夫詩歌創作和整個創作最重要的組成部分之一。
《童僧》寫一個被俄國將軍俘虜的高加索山民的孩子，被關押在修道院中；對自由的渴望和對故鄉的懷念，使他勇敢地做出了逃走的選擇。雖然他的逃跑最終失敗了，但是，在瀕死的時候，麵對前來規勸的修士，他“強打起最後一點精神”，“欠身滔滔不絕地”說起了自己的出逃、在途中與故鄉自然的親近、對美麗姑娘的愛情、與野獸和惡劣環境的搏鬥，等等。《惡魔》則利用一個宗教形象，塑造了一個具有強烈叛逆精神的人物。這便是惡魔的自白：“我是個眼露絕望的人；/我是個誰也不會愛的人；/我是條撻罰眾生的皮鞭，/我是認識和自由國之王，/上天的仇敵，自然的災禍……”這是一個充滿著矛盾的個性，他憎惡天庭，向往自由，卻又與環境格格不入，不知什麼是真正的自由；他自稱沒有愛，卻真誠地愛上了少女塔瑪拉，可他的毒吻卻奪走了愛人的生命。
《童僧》通篇主要是第一人稱的獨白，《惡魔》則是充滿戲劇性的對白，但兩者都具有明顯的自白色彩，都像萊蒙托夫的大多數作品那樣，具有某種“自傳性”，是某種意義上的“詩歌自畫像”。
萊蒙托夫的童年是不幸的，在他三歲的時候，母親就去世了，他由外祖母撫養成人。外祖母與他的父親不和，兩人長期就小萊蒙托夫的監護權等問題爭執不休。外祖母很疼愛外孫，但出身名門的她卻十分專斷、嚴厲。在莫斯科大學度過一段較為自由的時光後，他又被迫去彼得堡，進了士官學校，用他自己的話說，又度過了“恐怖的兩年”3。這一切對萊蒙托夫的性格都很有影響。普希金曾在《給姐姐》一詩中，將他就讀的皇村學校稱為“修道院”，將自己形容為“苦行僧”；而童年和青少年時期的萊蒙托夫，倒像是一個真正意義上的“童僧”。
萊蒙托夫的天性是孤傲的、叛逆的，有些近似他自己筆下的“惡魔”。據說，生活中的萊蒙托夫很少言笑，待人比較冷淡，經常嘲笑各種人和各種事，有時甚至會讓人感到他很刻薄、惡毒。除了十二月黨人詩人奧陀耶夫斯基等個別人外，萊蒙托夫在文學界沒有什麼親近的朋友；在軍中，他對同事的嘲諷，多次導致了決鬥場麵的出現；在被流放至高加索時，他與同樣也被流放至當地的十二月黨人們接觸較多，但他們卻認為他屬於“懷疑的、悲觀的、冷漠的另一代”。他回避嚴肅的談話，常以冷漠和嘲笑的態度麵對社會問題，很少向人敞開自己的內心，他的這一處世態度，甚至使他在1837年與對他評價很高、一直關注他創作的別林斯基等人也逐漸疏遠了。在萊蒙托夫的作品中，“惡魔”的形象也是經常出現的，從兩首同題抒情詩《我的惡魔》（1829；1830—1831）中的抒情主人公，到長詩《惡魔》中的“惡魔”，甚至連劇作《假麵舞會》中的阿爾別寧和小說《當代英雄》中的畢巧林，也都帶有某種“惡魔”的氣質。可以說，具有一定“自畫像”性質的“惡魔”形象，在萊蒙托夫的創作中是貫穿始終的。
萊蒙托夫對這一文學形象的獨鐘，除了青少年時的生活經曆在他的心理上留下了烙印這一緣由之外，當時席卷俄國和整個歐洲的浪漫主義文學潮流對他的左右也是一個重要的原因。和普希金一樣，萊蒙托夫也曾深受法國的謝尼耶、德國的歌德和席勒，尤其是英國的拜倫等西歐浪漫主義詩人的影響，在那些歐洲詩人的詩中，就有“惡魔”形象的頻繁出現。雖然，萊蒙托夫曾在一首詩中寫道，他“不是拜倫”，“是另一個”，但至少在“惡魔”這一形象和所謂的“拜倫式英雄”之間，我們還是能發覺出一些相通之處。然而，我們認為，萊蒙托夫的“惡魔”形象生成的環境，首先是詩人生活其中的社會現實；這一形象所表達出的情感以及所具有的意義，首先就在於詩人麵對現實生活的態度。萊蒙托夫所處的曆史階段，是俄國曆史上最為黑暗的時期之一，在十二月黨人的起義失敗之後，沙皇強化了政治上的統治和文化上的控製，與此同時，自視為社會精英的貴族階層和知識階層，卻放棄了精神追求而過起了麻木的生活。麵對這樣的俄國生活場景，萊蒙托夫表達出了一個詩人的真誠和良心，乃至反叛和抗議，他的“惡魔”形象因而也是具有兩麵性的：一方麵，他體現出了一種個人主義、懷疑主義和虛無主義的生活態度，他的自私往往會給他人和自己帶來災難；另一方麵，這一形象又是積極的，他不滿於現實，充滿渴望和追求，在不合理的社會秩序中，他也許就是正義的化身，在庸俗的生活圈子裡，他也許就是真誠的代表。萊蒙托夫的“惡魔”形象，是充滿矛盾色彩的，這也許正是萊蒙托夫本人矛盾心境的反映，這一形象也會使我們在理解這一形象時感到矛盾。過去，我們往往對“惡魔”這一形象持較多的批評態度（比如，“惡魔”這一中文譯名本身就包含了我們過於明露的情感色彩），而較少關注這一形象的積極意義，以至於在麵對弗魯別爾那幅著名的油畫《坐著的惡魔》（1890）時，我們往往會由於那優美、有力的形象與我們心目中的惡魔形象之間的距離而感觸不已。
理解了“惡魔”形象的兩麵性，我們就更容易理解萊蒙托夫的作品及其人物了；而在這之後，我們便能在萊蒙托夫本人那冷峻、嘲諷的外表背後，感受到某種可貴的真誠、冷靜，乃至溫情。
三、“孤帆”與“行雲”
提起萊蒙托夫，很多人都可以背誦他著名的《帆》一詩：
蔚藍的海麵薄霧茫茫，
孤獨的帆兒閃著白光！……
到遙遠的異地它尋找什麼？
它把什麼拋別在故鄉？……
呼嘯的海風翻卷著波浪，
𝘄𝘁.𝗽𝗼𝗼問訪請，節章新最受享間時一第您讓
……響直吱嘎正身著弓杆桅
，福幸找尋在是不它！唉
！亡逃邊身福幸從想不也
，流碧的澈清天藍比來湧麵下
燦燦金著灑揮正麵上
