雖無實戰經驗，卻能總攬全局，有較高的戰略目光。在他的建議下，太平軍再次啟用圍魏救趙之策，於鹹豐十一年（1861）正月發動了第二次西征。
鹹豐十一年（1861）正月二十二日，陳玉成自安徽桐城出發，開始第二次西征。二十九日，陳玉成軍大敗湖北餘際昌軍，占霍山。二月初八即占領黃州，逼近武昌。
彼時的武昌，隻有官文率領的三千綠營兵，兵力空虛，加上綠營兵沒有絲毫戰鬥力，聞太平軍來攻，武昌三鎮的官員、富戶逃徙一空，散兵遊勇趁機搶掠，武昌陷入一片混亂不堪的局麵。
此時，曾國藩集團內部也開始產生分歧。
胡林翼，這個一直堅定地同曾國藩並肩作戰的老朋友，麵對此情此景，也發生了動搖。武昌是胡林翼的大本營，如果武昌失守，他將難辭其咎。彼時，胡林翼正在太湖大營，聞訊之後，他後悔不迭，連罵自己是“笨人下棋，死不顧家”，急調彭玉麟、李續宜水陸兩軍回救武昌。因為氣急攻心，胡林翼連日嘔血不止，生命垂危，連後事都準備好了。
曾國藩卻依舊清醒堅定，緊盯安慶，不為浮議所動。在分析了當時的形勢之後，曾國藩做出了自己的判斷：太平軍重心遠在江浙，圍攻武昌也不過意在解安慶之圍，千裡迢迢進入湖北的太平軍即使有破湖北之勢，也無守湖北之力。所以，即使武昌一時失守，也還有收複的機會。而安慶之圍一旦放棄，整個大局就被破壞，一舉剿滅太平軍的機會將不再複得。
為了穩定守在安慶的湘軍軍心，曾國藩頻頻給弟弟曾國荃去信，讓他一定堅持力守：“此次安慶之得失關係吾家之氣運，即關係天下之安危。”
於國於家來說，安慶這一戰都必須打贏。
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在曾國藩的一再鼓勵下，曾國荃拚儘全力，在安慶苦守作戰，挖壕築牆，頂住了陳玉成大軍一次又一次的猛烈進攻。
鹹豐十一年（1861）六月初一，曾國荃開始向安慶城外的太平軍堡壘發動猛攻。太平軍不敵湘軍，各處堡壘均被攻破，太平軍八千將士殉難。
七月十九日，太平軍集各路援軍再入集賢關，向曾國荃湘軍外壕猛攻。此時，安慶城內的太平軍守軍已斷糧多日，沿江炮台亦被湘軍水師陸續攻破，處境極為艱難。湘軍士氣大振，曾國荃兵分兩路，一麵迎擊外來援軍，一邊加緊開挖地道，準備埋炸藥攻城。
開挖地道，埋炸藥攻城，是湘軍創建以來圍攻太平軍屢試不爽的方法。太平軍也在努力破壞湘軍的戰壕，他們冒著湘軍的炮火，抱著紮成束的稻草填壕，但舊壕未破，新壕又成，層層重重，終將太平軍城內守軍與城外援軍死死地隔開。
鹹豐十一年（1861）八月初一，曾國荃率湘軍安慶炸塌北門城牆，越壕而入。湘軍開始了對安慶屠城似的殘暴燒殺淫掠，據趙烈文《能靜居日記》載，當時太平軍將士被殺萬餘人。男子被殺，女子命運更為悲慘，除太平軍各官眷屬婦女自儘者數十人之外，其餘婦女全被湘軍擄掠而去。
實際上，安慶失陷，當時的死傷人數遠遠不止這個數。曾國荃及湘軍將士卻撈個缽滿盆滿。自此之後，縱兵搶掠就成為曾家兄弟招募士兵和鼓舞士氣的主要手段。每一次攻城之後，曾國荃的腰包都要變鼓一些。到攻陷天京時，曾國荃和湘軍更是將這種搶掠發揮到令人發指的地步。
曾國荃攻克安慶的消息傳來，曾國藩喜不自禁，在安慶攻克當日就給曾國荃寫信道賀。
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