楚，現在更不敢對他抱一絲希望了。
1950年5月，王新衡被國民黨召去台灣工作。臨行前，他來向杜月笙辭行，並問有沒有什麼話需要轉告的。杜月笙讓他轉交國民黨最高當局一封信，表明自己會堅持“民國十六年時之反共及效忠領袖態度”，並表示會竭力完成最高當局下達的任何任務。後來五新衡很快又返回了香港，並常駐香港，負責香港方麵的重要事宜。這可能就是國民黨最高當局看了杜月笙的信後，才改變主意，命他留在香港，與杜月笙合作，同時也監督杜月笙。
不過杜月笙再怎麼表忠心，也不說去台灣的事。他還曾對蔣介石派來的說客說，自己風向已定。
他的風向是什麼呢？是回大陸嗎？
對大陸方麵，杜月笙時刻都在關注著共產黨的政策，他尤其關注的就是黃金榮的命運。黃金榮是他的結拜老大哥，兩人一起合作幾十年，共同參與了許多反共行動。所以杜月笙認為，共產黨如何對黃金榮，也會如何對他杜月笙，黃金榮就是他最好的參照。
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上海解放時，黃金榮已經八十多歲了，年邁多病，又喜歡泡澡堂子和抽大煙，他實在不願意挪窩，無論家人和杜月笙如何勸說，都不打算離開上海。
他不走，除了故土難離，還有自己的一番小心思，那就是他一直堅信自己運氣好，以不變應萬變，什麼時候都能化險為夷。
當年日本人占領上海時，聞人大亨們紛紛外逃，杜月笙都跑都香港避難去了，張嘯林沒走卻做了漢奸，隻有他黃金榮在上海灘兜來轉去，日本人和汪精衛也沒敢把他怎麼樣。抗戰勝利後，漢奸張嘯林被除掉了，他黃金榮照樣在上海活得有滋有味。他雖然沒有杜月笙那麼風光，但蔣介石也不敢得罪他。何況杜月笙的兒子還被蔣經國抓進了大牢，隻有他，始終穩如泰山。
再者，曾任淞滬警備司令的楊虎，在解放前就與中共的地下黨建立了聯係，並奉命做上海各幫會頭子的工作，尤其是穩住黃金榮。他與黃金榮是老朋友了，所以他說的話，黃金榮都比較相信。楊虎曾向黃金榮傳達了中共的意見，說隻要黃金榮擁護共產黨，不再做壞事，就可以既往不咎。
為了表示自己已經痛改前非、棄暗投明了，黃金榮做了不少工作。首先，他上交了四百多名青紅幫頭目的花名冊，並告誡手下門徒收斂行為，不得再作惡；其次，他寫了一份交代國民黨財產的報告，並將掛在黃家花園“四教廳”內的那塊蔣介石親筆題寫的“文行忠行”匾額也摘下來砸碎了。這些舉動，都表示他對國民黨蔣介石是不會再報任何幻想了。
上海解放後，人民政府沒有食言，確實是優待黃金榮。龍門路均培裡一號的三層洋樓還是黃公館；大世界、黃金大戲院、榮金達戲院等，還是黃金榮的財產。黃金榮不僅繼續住著洋樓，而且每月從各處戲院獲得不菲的租金。他的日子，過得平靜而又安逸。
不過黃金榮的好日子並沒有過太久。他做過那麼多壞事，許多百姓對他恨之入骨。當時上海市民對新政府不殺這個大惡霸很想不通，他們致書許多部門，要求嚴懲黃金榮。為了平息民憤，軍管會和上海市政府做了不少工作。他們召開市民座談會，向百姓宣傳黨和政府的有關政策，解釋為何不殺黃金榮。同時，他們也要求黃金榮坦白過去犯下的罪行，向上海人民交代，並認罪道歉。
1951年5月20日，由秘書龔天健代筆，黃金榮簽名的“悔過書”在《文彙報》、《新聞報》發表。它的原件題名“自述悔過書”，發表時改名為“黃金榮自白書”。在文中，黃金榮承認了自己以前犯下的罪惡，願真誠地向人民請罪，希望求得政府的寬大處理。
“悔過書”發表後，黃金榮又逍遙了起來。不過政府和人民雖然寬恕了他以前的罪行，卻不能容忍他現在的惡習。黃金榮晚年有三大嗜好，就是抽大煙、泡澡堂和搓麻將。泡澡沒什麼問題，但大煙和麻將卻是新政府明令禁止的。黃金榮鴉片癮很大，又不想想戒掉，就偷偷地抽，他家裡還藏了不少上好的煙土。而他的二兒子黃源泰，還在家裡私藏槍支。
有人向政府舉報了這兩件事。當大批的煙土和一大捆步槍被搜出來時，黃金榮也無話可說了。政府認定他有罪，不過沒有把他關進大牢，而是罰他每天早晨到大世界遊樂場門口掃街。
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