日之後，就有三五十萬到手了。於是，他欣然加入。
朋友告訴杜月笙，當時中國人民解放軍已經攻下了巴東，川邊形勢比較緊張，不過成都和重慶還不受影響。那些絲繭已經收購了大部分，都放在成都，就等中航公司的飛機逐批運送至香港了。
杜月笙正做成賺錢美夢，不料一次意外事件打破了他的幻想。1949年11月9日清晨，“兩航”總經理劉敬宜、陳卓林，帶著一百多名員工及12架飛機（中航10架，央航2架），飛向了北京和天津，這就是著名的“兩航起義”。兩航共有一百多架飛機，國民黨本打算陸續將兩航的飛機都遷至香港，杜月笙的四川朋友也就是借著這樣的機會運送絲繭。不料兩航起義，通往香港的航線中斷，絲繭隻能堆在成都，再也運不出來了。四川朋友破產了，入股的顧嘉棠等人也傾家蕩產，杜月笙的10萬美金自然打了水漂。
這個打擊實在太大了，杜月笙急得哮喘病發作。除了錢外，這個毛病也很讓他頭疼。他來香港後，照樣中西醫兼用，經常為他看病的醫生有7位，其中4位中醫，3位西醫。這幾人都是香港醫學界的泰鬥，西醫是戚壽南、吳必彰與梁寶鑒，中醫是蘇州滄浪亭主人、名畫家、名醫師吳子深，旅港名醫丁濟萬、陳存仁，杜月笙的門人朱鶴皋。名醫們各有各的醫法，到底用誰家的藥方，家人們都不敢做主，隻能由杜月笙自己決定。而那些親眷故交前來探望，也很熱心地幫他介紹各種醫師和各類偏方。最後，就弄得杜月笙吃藥越來越多，越來越雜。
杜月笙的病反正好不了，錢也能維持一段時日，所以這還不算最大的打擊。可惜沒過多久，就發生了一件令他很鬱悶的事情——他的秘書胡敘五離開了。
胡敘五是在抗戰初期，經進步人士黃炎培介紹就任杜月笙秘書的。從那時起，他就一直跟隨杜月笙，是杜月笙的得力助手。杜月笙還有一個得力助手叫翁左青，分析事理、出謀劃策、處理文墨也很在行，不過比不上胡敘五。作為秘書，胡敘五還掌管了杜月笙的許多機密，所以杜月笙既離不開他，也不敢讓他離開，怕他知道的事情太多了，會被共產黨利用。
旅居香港後不久，胡敘五就突然動了思鄉之心，經常說要回上海。杜月笙親自勸了他好幾次，也沒有說動。於是，杜月笙又讓杜維藩和萬墨林去勸他，這兩人與他比較談得來。不料二人苦勸了好幾次，胡敘五還是去意堅定，他辭去秘書職務，然後悄悄回了上海。
杜月笙沒念過幾天書，缺了秘書實在不方便。幸虧早年為他做過秘書的邱訪陌也在香港，杜月笙將他請來接替了胡敘五的工作，邱訪陌乾得比胡敘五還要好。
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令杜月笙意外的是，沒過多久，胡敘五居然又從上海來了香港，並仍舊住進了杜公館。杜月笙一向很敬重文人，國學泰鬥章太炎、大教育家黃炎培都是他的座上客，他對秘書們一向很親熱，以“某某兄”呼之。不過這次，他對胡敘五再也尊敬不起來了，二人的關係變得很冷淡。除了這種“吃回頭草”的做法令他很不滿意外，胡敘五跑了一趟大陸，也給本就處在風尖浪口的杜月笙帶來了偌大的麻煩。共產黨一直在爭取他，蔣介石也一直在籠絡和監控他，胡敘五來這麼一手，不僅令國民黨忌憚，連他的許多朋友都以為胡敘五回滬是為他與共產黨牽線搭橋去了。
杜月笙礙於多年的情麵沒有趕他走，不過胡敘五在杜公館就成了閒人，於是他想拉杜維藩一起做生意。杜維藩一家六口住在新華街，開銷太大，已經到了變賣首飾的地步。杜維藩當然想賺點錢，就問胡敘五想做什麼生意，不料他的打算居然是想學當年的杜月笙撈偏門。這個杜維藩可不敢做，同時他還勸胡敘五不要做。不過胡敘五不聽，後來他與別人合夥做了一次，結果就被人家騙走了一筆錢。
上海方麵的消息也越來越令杜月笙感到不安。杜月笙在香港每天都看上海報紙，一天，他在報紙上發現，中國通商銀行大樓已經改成了“工人文化宮”，汪壽華的血衣正在裡麵展覽，這就一下子揪緊了他的神經。果然，幾天之後，當年殺害汪壽華的凶手馬祥生和葉焯山就被公審處決了。杜月笙是這起案件的主謀，見了他們的下場，不免有了兔死狐悲之感。在這樣的情況下，杜月笙的哮喘病更嚴重了，他喘得幾近窒息，大汗淋漓，全身濕透。所有的中西醫藥都失去了效力，為了保命，他隻好用氧氣罩、氧氣筒。這些笨重的東西，害得他八九個月都無法外出。
這次犯病，還引發了杜月笙對死亡的恐懼。他發現自己的生命是那麼脆弱。於是，他的臥室外存放著成行的氧氣筒，杜公館裡一刻也不能少了醫生。隻有這樣，他才能稍微安心地吃飯和睡覺。不過那些名醫們都很忙，哪裡能一天到晚住在杜公館呢？所以有時杜公館打了電話，卻一時半會沒有醫生趕來，這樣杜月笙就感覺很不安。
好在他名望高，醫生們大多與他很有交情，都比較儘心，尤其中醫師朱鶴皋和他的介弟朱鶴齡，都是杜氏門徒，對杜月笙很細心，朱鶴皋甚至經常在杜公館裡睡沙發，整夜守候著杜月笙。
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