也號稱自己“朋友遍天下”，但那些“酒肉之交”中有幾個是拋卻功利、赤誠相見的？俗話說“人生得一知己足矣”。朋友不在多，而在其良，君子之交不在其華，而在其淡。
在李叔同波瀾壯闊的一生中，可稱得上莫逆之交的大有人在，其中與夏丏尊之間的友情當為君子之交的典範。
夏丏尊生於1886年6月15日，浙江省上虞縣(今上虞市)鬆廈鄉人，小名釗，名鑄，字勉旃，1912年改字丏尊。他的祖上一度經商，其父倒是一位秀才。夏丏尊有兄妹6人，他行三，是兄妹中唯一的讀書人。夏丏尊15歲那年中秀才，16歲奉父命赴上海東吳大學的前身中西書院深造，半年後返鄉，17歲入紹興府學堂讀書。1905年，19歲的夏丏尊負笈東瀛，入東京宏文學院，兩年後考入東京高等工業學校，因未領到官費，遂於1907年輟學回國。回國後，任教於浙江省兩級師範學堂。
夏丏尊在浙江省兩級師範學堂任日文翻譯後不久，先後還任舍監、司訓育，並兼授國文、口文。1912年，對於兩級師範和夏丏尊本人來說都是曆史性的一年。因為就在這一年，注重“人格教育”，力主以“勤、慎、誠、恕”為校訓，提倡“德、智、體、美、群”五育並重的經亨頤先生接替了校長之職，而就在這一年的秋天，經亨頤為了加強學校的藝術教育，從上海請李叔同來校執教。李叔同的到來，無疑給夏丏尊的生活注入了許多新鮮的活力。
他倆相識雖不算很早，可一旦相遇，便意氣相投、情同手足。對此，夏丏尊自己備感榮幸，他曾說過“和我相交者近十年，他（李叔同）的一言一行，隨時都給我以啟誘”。他折服於李叔同的“神力”，以為“李先生教圖畫、音樂，學生對於圖畫、音樂，看得比國文、數學還重。這是有人格作背景的緣故。因為他教圖畫，音樂，而他所懂得的不僅是圖畫、音樂；他的詩文比國文先生的更好，他的書法比習字先生的更好，他的英文比英文先生的更好……這好比一尊佛像，有後光，故能令人敬仰。”
夏丏尊雖是一位憂國憂民且具有一副古道熱腸的人，但也正如他自己所以為的那樣，在那個時候，他身上的少年名士氣息已殲除殆儘，隻想在教育上做一些實際的工作。因此，從另一個角度上講，他並不熱衷於政治。他跟李叔同一樣，並不願參與社會政治活動。1912年，社會上一時盛傳要進行普選。夏丏尊不願當選，便改名“丏尊”，以代替“勉旃”，有意讓選舉人在填寫“丏”字時誤寫為“丐”而成廢票。當然，此後並未真的實行普選，但他的性情則由此流露無遺。
李叔同比夏丏尊長6歲。但他倆氣味相投，加上李叔同比之於夏丏尊多少顯得豁然，而夏丏尊比之於李叔同又多少顯得老成，所以，他倆幾乎沒有什麼年齡上的隔閡。有一幅《小梅花屋圖》上的題跋頗能說明他倆的性情和友情。當時李叔同住在學校的宿舍裡，而夏丏尊則住在城裡的彎井巷。夏丏尊在那裡租了幾間舊房子，由於窗前有一棵梅樹，遂取名叫“小梅花屋”。“小梅花屋”裡掛有李叔同的朋友陳師曾贈的《小梅花屋圖》一幅，圖上有李叔同所題《玉連環》詞一首，詞曰：
屋老，一樹梅花小。住個詩人，添個新詩料。愛清閒，愛天然，城外西湖，湖上有青山。
夏丏尊也有自己題寫的一首《金縷曲》：
已倦吹簫矣。走江湖、饑來驅我，嗒傷吳市。租屋三間如鋌小，安頓妻孥而已。笑落魄、萍蹤如寄。竹屋紙窗清欲絕，有梅花、慰我荒涼意。自領略，枯寒味。
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此生但得三弓地。築蝸居、梅花不種，也堪貧死。湖上青山青到眼，搖蕩煙光眉際。隻不是、家鄉山水。百事輸人華發改，快商量、別作收場計。何鬱鬱，久居此。
夏丏尊就是這樣一位多愁善感之人。他也曾想超脫一點，嘗刻一印曰“無悶居士”。他此時才二十幾歲，本不該有多少愁悶，而欲自勉“無悶”，多少說明他的心中早已是悶悶矣(他還有一個號曰“悶庵”)。李叔同倒是覺得他的這種性格頗為可愛。夏丏尊本不是詩人，而李叔同則把他譽為詩人，這裡也多少是指他的氣質人品了。
後來，李叔同出家，夏丏尊曾在《弘一法師之出家》一文中說道：在這7年中，他想離開杭州一師有三四次之多，有時是因為對於學校當局有不快，有時是因為別處來請他，他幾次要走，都是經我苦勸而作罷的，甚至於有一個時期，南京高師苦苦求他任課，他已接受了聘書了，因我懇留他，他不忍拂我之意，於是杭州南京兩處跑，一個星期中要坐夜車奔波好幾次。他的愛我，可謂已經超出尋常友誼之外，眼看這樣的好友因信仰的變化要離我而去，而且信仰的事不比尋常名利關係可以遷就。料想這次恐已無法留得他住，深悔從前不該留他。他若早離開杭州，也許不會遇到這樣複雜的因緣的。
行文雖短，但其中所流露出的淡淡的如水的哀傷，讀來足以令人唏噓不已。
清人何瓦琴《集禊帖字》聯曰：
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