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"": "長亭外，古道邊，芳草碧連天。
晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。
一壺濁酒儘餘歡，今宵別夢寒。
下午的日光薄而靜，教室裡一片空蕩，學生們又去參加政治活動了。李叔同獨自坐在鋼琴邊，彈起這首剛填好詞的《送別》。歌詞是長短句的形式，很精練，卻意味深長，真摯的感情隨著平緩起伏的音樂悠悠推遠，仿佛風拂楊柳，哀而不傷。這首歌的曲調取自美國約翰·P.奧德威作曲的《夢見家和母親》。李叔同留學日本時，日本詞作家犬童球溪用這個曲子填了一首歌詞，取名《旅愁》，而《送別》就是從《旅愁》中獲得的靈感。《送別》沒有教化意義，意蘊悠遠地表達了人間最樸素的感情，有悠然的氣氛渲染，也有深沉的感歎，音樂與文學完美地結合，被譽為20世紀最優美的歌詞。
這首歌詞源於一次離別。那年冬天，大雪紛飛，舊上海一片淒涼的景象，好友許幻園站在門外喊出李叔同和葉子小姐，說：“叔同兄，我家破產了，咱們後會有期。”說完，連好友的家門都沒進去便揮淚而別。李叔同看著好友離去的背影，在雪裡站了一個小時，連葉子的呼喚都沒有聽見。李叔同是一個深情的人，他體味著離別，隨後便含淚寫下這首《送別》，長亭外，古道邊，芳草碧連天……
這首歌詞不僅飽含真情，更蘊含著禪意，正所謂“一音入耳來，萬事離心去”。花開花落，生離死別，人生本無常，一切都在變化中，因緣際生，不是人可以掌控的。他體味著佛理，覺得世俗生活不能滿足他了。
李叔同出身富商之家，父親李世珍是清同治時進士，曾任吏部主事，後辭官，承父業先後創辦了“桐達”等幾家錢鋪，被人稱為“桐達李家”。他的父親是位樂善好施的人，他設立義塾、賑恤貧寒孤寡的人，施舍衣食棺木，晚年喜好佛經，頗愛談禪，常有僧人來家中誦經和拜懺，這對李叔同也有一定的影響。
李叔同從六歲開始接受教育，讀《孝經》《毛詩》《唐詩》《古文觀止》《漢史精華錄》等。他還攻各朝書法，十五歲已經小有名氣，曾寫詩“人生猶似西山日，富貴終如草上霜”，可見出他的出世之心。
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二十六歲時，他東渡日本留學，學習音樂，在東京編輯《音樂小雜誌》，同年考入東京美術學校油畫科，之後與同學曾延年等組織“春柳社”，這是中國第一個話劇團體。“春柳社”首演《茶花女》，李叔同飾演茶花女一角，感動了廣大觀眾，看慣了中國戲曲的百姓掌聲雷動，還有人擦著眼淚。一個督辦甚至忍不住叫了一聲“好”，副手過來提醒他“這戲有傷風化”，那個督辦想了想才回過味兒來，說：“是啊！”
李叔同幾乎算是全才，寫詩、作詞、繪畫、寫作，還懂音樂、戲劇、篆刻等，涉獵教育、哲學、法學、漢字學、社會學、廣告學等多個領域，且都有創造性的發展。他從國外引入五線譜，打破中國一直用工尺譜的傳統；他是第一個在課堂上讓學生用人體寫生的人，引入人體畫風。他培養出了畫家豐子愷、音樂家劉質平等許多優秀人才。好友夏丏尊評價李叔同：“綜師一生，為翩翩之佳公子，為激昂之誌士，為多才之藝人，為嚴肅之教育者，為戒律精嚴之頭陀，而以傾心西極，吉祥善逝。”
世間安得雙全法，不負如來不負卿
才子總能得佳人青睞，且擁有藝術心靈的人情感也豐富，李叔同自然少不了紅粉知己。
他的初戀是津門名伶楊翠喜。從相遇那天起，他每天晚上都去天津福仙樓戲園給她捧場，戲散後就提著燈籠陪她回家。博學的李叔同一路為她講解戲曲背景、人物性格，還指點她的唱腔，並贈詩給她：“燕支山上花如雪，燕支山下人如月；額發翠雲鋪，眉彎淡欲無。夕陽微雨後，葉底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。晚風無力垂楊嫩，目光忘卻遊絲綠；酒醒月痕底，江南杜宇啼。癡魂消一撚，願化穿花蝶；簾外隔花蔭，朝朝香夢沾。”但是豪門家庭又怎麼容得下一個戲子？如膠似漆的一對情侶被生生拆散，李叔同在母命下娶了俞氏。俞氏溫良賢淑，但與李叔同像是兩個世界的人，同在一個屋簷下，心卻隔山隔水。他的感情是壓抑的，整日一副鬱鬱寡歡狀。母親臨終時說：“我從來沒見你快樂過，現在你按著自己的想法，想做什麼就去做什麼吧。”
李叔同以為失去了楊翠喜今生再無摯愛，幸又遇到有才情、有靈性、有風情的李蘋香。她善解人意、柔情似水，不幸淪落風塵卻並不自怨自艾，仍舊生如夏花之絢爛。
兩人初相見於她的居室“天韻閣”，他以“惜霜仙史”之名贈李蘋香七絕三首：
滄海狂瀾聒地流，新聲怕聽四弦秋。
如何十裡章台路，隻有花枝不解愁。
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同叔李，別臨
