出路，是青年人的夢想，聊著聊著，便忽然流下清亮的淚水來。
美國作家傑克·凱魯亞克說：“我一輩子都喜歡跟著讓我感覺有興趣的人，因為在我心目中，真正的人都是瘋瘋癲癲的，他們熱愛生活愛聊天，不露鋒芒地希望擁有一切。他們從不疲倦，從不講那些平凡的東西。”青年人願意和他在一起，是因為他有一個不平凡的靈魂。
鬱達夫的施予援手，並不限於親近他的文藝青年們，便是街頭不認識的人，他也經常傾囊相濟。這種毫無算計的生活，使得這位大教授在北京的冬天買不起一條棉褲。他在《給一位文學青年的公開狀》中說：“平素不認識的可憐的朋友，或是寫信來，或是親自上我這裡來的，很多很多。我……總儘我力量幫助他們。可是我的力量太薄弱了，可憐的朋友太多了，所以結果近來弄得我自家連一條棉褲也沒有。這幾天來天氣變得很冷，我老想買一件外套，但終於沒有買成。”實際上，就算是有了棉外套，他也經常沒得穿。據淩淑華回憶，她家裡經常有文人圈子的聚會，有一次徐誌摩、丁西林等人約定請鬱達夫來參加，由誌摩負責邀請，然而聚會當日徐誌摩卻一個人來了。眾人問及原因，他笑說鬱達夫的棉袍被學生穿走了，太冷了無法出門。眾人不由樂了。因為這件被學生穿走的棉袍，還是朋友們前不久集資為他買的呢。故而有人提議，應當再集資給達夫買一件棉袍，丁西林說一件不夠，乾脆連買三件才好。眾人紛紛說好，可是最後談到錢，大家都認為這是徐誌摩的事。誌摩儘管連聲叫屈，卻也並不推卸，在一個大雨彌天的早晨，他趕赴服裝店買了一件棉袍送給達夫。誰讓他們是朋友呢。
鬱達夫好遊。他的遊，帶有幾分名士氣，但更偏向浪子氣。他曾與文朋詩友訪名山、遊西湖，也像一個下層社會的浪子一般駐足於淫浪氣息彌漫的妓寮，棲身於苦雨寒風的破船。
1926年12月3日，學生設宴款待鬱達夫，在座的有女作家白薇等人。他在當天的日記裡非常詳儘地記錄了自己的行徑。宴會上他飲酒極多，散席已是晚上十點，又與一幫人去看了午夜場電影。從電影院出來，他獨自送白薇回家，日記裡稱“在路上（對白薇）起了危險的幻想”，但白薇對他並無心意，因而雖然與白薇在門口嘰嘰咕咕交談了很久，仍然不得入其門徑，隻好告別作罷。
時間已經很晚了，天空又飄飛著細雨，學校的大門早已關閉，無聊的鬱達夫乾脆叫了一輛洋車上陳塘一帶的妓院去遊逛。洋車穿過一個個寂靜且陌生的巷子，仿佛行走在幻覺中的城市。那些緊閉的門洞幽暗不明，落了雨的石板路亮晶晶的，仿佛通向未知的世界。他到陳塘已經淩晨一點，下等妓寮都關了門，隻有一些高級酒樓依舊笙歌不絕，傳來打麻將的聲音和女子發嗲的嬌媚聲。
他在雨絲中望著燈火通明的會所以及窗紗背後身段曼妙的女子，但他身上沒有帶錢，無法進入這些銷金窟，因而隻得在雨中遊蕩。夜又深，雨又冷，他終覺一個人不能捱到天明，便叫洋車把自己拉到東堤。東堤一帶住著生活更為淒慘的船民（生活在水上的人家），自然也有一些暗娼在船上活動。他向船上的兩個年輕婦人借宿，她們建議他叫一個老舉（上了年紀的娼妓）來暖被窩，他搖頭拒絕了，就這樣隔著一道薄薄的艙板和兩個婦人同宿了。
夜晚靜極了，隻有雨水落在江麵上的聲音，蒼茫寂寥。
他吟誦著周邦彥的《少年遊》，想起自己未能實現的抱負、自己的愛情，吸著煙卷，拍死了幾隻蚊子，整夜長籲短歎，就這樣苦熬著，直到五點的時候才緩緩入睡。早晨七點的時候，他忽然從淒冷的船篷裡醒來，像犯了罪一般逃回學校去了。
十步芳草，處處留情
鬱達夫的這種浪子般的做派，和他少年時的孤獨以及青年時代的苦悶有關，越發地使他的性格裡透出一股頹廢畸零。
鬱達夫四歲的時候，父親去世了。由於先天不足，又加上營養不良，他經常在病痛中煎熬。大哥鬱曼陀和二哥鬱養吾都比他年長很多，雖說長兄如父，但畢竟不能替代父親，他是在多病、孤獨的光景中長大的。他自幼聰穎，考入著名的杭州府中學念書，但該校學生多為富家子弟，他沒有交到投契的朋友，踽踽獨行，成了同學們眼中的“怪物”。
在人群中的孤獨，遠甚於一個人的孤獨。他曾在一篇小說中寫道：“在稠人廣眾之中，感得的這種孤獨，倒比一個人在冷清的地方，感得的那種孤獨，還更難受。看看他的同學們，一個個都是興高采烈地在那裡聽先生的講義，隻有他一個人身體雖然坐在講堂裡，心思卻同飛雲逝電一般，在那裡作無邊無際的空想。實際上，這是他的自況。
1913年，鬱達夫隨長兄鬱曼陀赴日本東京留學，次年轉學到名古屋第八高等學校讀書。在日本，他先後與多名女性陷入了愛戀。1917年，他在一家雜貨店遇見了後藤隆子，隆子是店主的女兒，當時正幫父母看店。達夫一見鐘情，視若天人，因而頻頻往顧。他親昵地稱呼隆子為隆兒，在《贈隆兒兩首》中寫道：
幾年淪落滯西京，千古文章未立名。
新更節章的快最取獲ᴡᴛ.ᴘᴏᴏ問訪請
。卿逢又月五花梅，後夢春條蕭事人
。何卿奈淚紅襟滿，識不君君憐意我
。歌半夜篌箜倚莫，物情無是本花煙
：雲記日日02月7年8191，法說個這了證印也記日的夫達鬱。人軍個是夫丈的去死其，婦寡個是兒雪。”兒雪“是這說紹介夫達鬱。居同子女本日個一和夫達到看然居，夫達鬱訪拜去便，證業畢了領他代經已夫達鬱知才校到，證業畢取領屋古名本日回返內國從他天夏年8191，憶回中文一》學同夫達鬱與我《在潮錢的生學留為同據。情戀的新了有又夫達鬱，快很。之了了不來後情戀的子隆與夫達，對反的母父子隆藤後於由。快也得散消而然，快之此如得來情愛
。事世身兒雪以告因，談什作下簷坐某錢與後膳夜，明月夜
於由而然。居同屋賃夫達鬱與並，去過了趕也後隨兒雪，後屋古名到回夫達鬱。會幽頻頻後此，心傾見一人二，留逗期短，事辦京東到屋古名從他時當。頭街京東的天冬年7191於識相兒雪與夫達鬱
