出身、生活習慣、見識的不同，兩個人的同居生活並不如意，經常發生爭執，甚至大吵。實際上在錢潮來訪後不久，他們就分手了，鬱達夫其後幾天的日記又雲：
午前錢潮來，午膳後雪兒大作狂態，予決與之離……
昨夜又與雪兒爭，終夜不得安眠，賤民不能以仁愛相待，行當棄之。
在這一年中，這段感情並未給鬱達夫帶來多少快樂。1918年8月12日，鬱達夫給了雪兒一些錢，把她送上汽車，結束了這段戀情。儘管這是一段不愉快的戀情，但分手後鬱達夫痛苦不已，他便一再地到妓院或酒館買醉，甚至多年後還不能忘懷。據陳翔鶴《鬱達夫回憶瑣記》披露，1923年他和鬱達夫以及其他朋友在北京的酒館喝酒，看到一個歌女在賣唱，達夫忽然流下大滴大滴的眼淚，隨後便閉上眼睛不敢再看，因為那女子頗似雪兒。
多情人往往最無情。
鬱達夫曾在小說《沉淪》裡說：“關於她，她們，不再說別的。一種東西一旦不能忘記，也就再不會被我提起。”他確實拋開了她們，然而在內心深處的某個地方，卻又謹慎地存留著她們的影子。
杜拉斯曾說：“每當我有了欲望，就有了感情。”
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鬱達夫和雪兒分手後，很快在名古屋的大鬆旅館認識了女服務員梅野，並陷入熱戀中，親切地稱這位姑娘為“梅兒”。他在《贈梅兒》一詩中寫道：
淡雲微月惱方回，花霧層層障不開。
好是春風沉醉夜，半樓簾影鎖寒梅。
詩人的愛是如此廉價，春風沉醉夜也罷，半樓簾影也好，並不能真正鎖住他的心。他不久就在京都旅舍認識了另一個女侍玉兒，在1920年4月所作的《西京客舍贈玉兒》一詩中寫道：
玉兒春病胭脂淡，瘦損東風一夜花。
鐘定月沉人不語，兩行清淚落琵琶。
類似一夜情般的露水姻緣，大多都不能持久，長則幾個月，短則數天。他是一個令女人愛，又令她們恨的、被慣壞了的男孩子般的男人，不論是在日本，還是回國後在北京、安慶、武昌等地執教，甚至在南洋抗日期間，依舊是風流韻事不斷，但又很難判斷他是薄情嗜欲，還是心有癡根。
據易君左回憶，鬱達夫在安慶政法學校任教期間，業餘時間大多流連於煙花場所。他選妓女有三個奇葩的條件，其一要年齡大，其二要相貌醜，其三要沒人愛，概括起來就是又老又醜沒人要。有一個名叫海棠花的妓女，就符合鬱達夫的要求。照易君左的說法，這個女人額頭窄、下巴長、嘴巴大得可容拳，活脫脫一副明太祖朱元璋的相貌。
鬱達夫對這位姑娘可謂傾心到了極點，每天都去城門洞裡等候，還把每月的工資交給她保管。對鬱達夫和海棠花的這種別樣情感，易君左的觀點頗值得玩味，他說：“鬱達夫之愛海棠花，絕不是任性縱欲，而是專找那人間最不平的道路去填，人家不要的他要，人家不愛的他就愛，海棠這可憐的女人，是一個窮苦而無告的孤哀的象征，找不到一點愛的萌芽，所以達夫故意標榜三條件而單獨選中了她，給殘酷冷淡而不公平的人世看看。”就是這樣一位海棠姑娘，鬱達夫一口氣為她寫下了三首七律，這在與他交往的其他女性中亦不多見。
鬱達夫除了和學生們談詩論文，還帶著他們逛窯子，這也算是一種對社會的認識。陳翔鶴回憶，鬱達夫曾和他們一幫青年朋友多次逛胡同班子，他總是一個班子一個班子地慢慢看、慢慢挑。有時候也到挑中的姑娘屋裡坐坐，有時候是不挑也不坐，隻是遊蕩。有一次，他對一個姑娘說：“讓我抱抱吧，我已經五六個月不曾親近女人了。”那個姑娘便鑽進了他懷裡，然而叫他留宿，他卻拒絕了。這使人想到荷蘭畫家凡·高和妓女們的關係，那種藝術家的畸零和幽微的悲哀，是常人所不能理解的。
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